Лекция 9 . Классификация, номенклатура, строение органических соединений План лекции

1. Классификация

2. Номенклатура

3. Теория химического строения

   1. Типы гибридизации, конформации

   2. Виды связей

   3. Сопряжение

   4. Ароматичность

   5. Взаимное влияние атомов в молекуле

1.Классификация

В органической химии существует несколько подходов к классификации соединений: по составу, по строению углеродного скелета (цепи), по наличию функциональных групп. По составу различают: 1)Углеводороды СхНу, которые классифицирую по строению углеродной цепи; 2) Классы, содержащие функциональные группы (ФГ). В состав ФГ обязательно входит гетероатом (гетероатом - атом неметалла, например кислород О, азот N, фосфор Р, но не углерод и не водород). Данные классы по числу и составу ФГ делят на монофункциональные (одна ФГ), полифункциональные (несколько одинаковых ФГ), гетерофункциональные (несколько различных ФГ).

Класс соединения, содержащего ФГ определяют по таблице (таблица1.1. «Основные классы органических соединений» стр.15 Н.А. Тюкавкина, Биоорганическая химия).

Исключение составляют спирты и фенолы. Спирты и фенолы различают по типу гибридизации атома углерода, связанного с ФГ, если углерод при ФГ в sp3 –гибридизации это класс спирты, если углерод при ФГ в sp2 - фенолы.

Необходимо различать первичные, вторичные и третичные спирты и амины (амины по т.1.1). Спирт называется первичным, если его гидроксильная группа связана с первичным углеродом.

Углерод называется первичным, если он связан с одним атомом углерода; вторичный углерод связан с двумя атомами углерода, третичный - с тремя атомами углерода (рис.). Следовательно, спирт называется вторичным, если его гидроксильная группа находится на вторичном атоме углерода, третичным, если на третичном.

По числу гидроксилов различают одноатомные и многоатомные спирты.

Таким образом, для определения класса соединения в нем сначала находят функциональную группу, по ней с помощью таблицы 1.1.определяют класс. Для гетерофункциональных соединений класс не определяют, а лишь перечисляют все функциональные группы. Если ФГ нет, определяю класс углеводорода по составу и строению углеродного скелета (алканы С_nH_2n+2, алкены С_nH_2n и наличие двойной связи, циклоалканы С_nH_2n и наличие циклического углеродного скелета, алкины С_nH_2n-2 и наличие тройной связи, диены С_nH_2n-2 и наличие двух двойных связей, арены С_nH_{2n-6. т}. В высшей школе циклические и ароматические соединения изображают схематично, без химических символов углерода и водорода, но гетероатомы и атомы в функциональных группа изображаются полностью.

2. Номенклатура

В химии существуют тривиальные и номенклатурные названия органических соединений. По номенклатурным названиям можно определить строение соединения и составить структурную формулу, по тривиальным нет. Например: название уксусная кислота – тривиальное, этановая – номенклатурное. Существует несколько номенклатур органических соединений: рациональная, радикально-функциональная, систематическая и т.д. Общепринятой является Международная систематическая заместительная номенклатура (ИЮПАК). Корень, приставка, суффикс и окончание номенклатурного названия несут определенную информацию о строении соединения. Номенклатурное название соединению можно дать с помощью таблицы 2 (таблицы 1.2. и 1.3.стр.19 Н.А. Тюкавкина. Биоорганическая химия.)

Таблица 1. Классификация органических соединений

Для того, чтобы назвать соединение следует:

1. Найти функциональную группу ( или функциональные группы)

2. Выделить и пронумеровать углеродный скелет, который называется родоначальная структура, это максимально длинная, неразветвленная углеродная цепочка, на которой находятся все функциональные группы (по возможности).

3. Если в соединении находятся несколько различных ФГ, необходимо определить старшую по таблице 2 (таблицы 1.2. и 1.3.стр.19 Н.А. Тюкавкина. Биоорганическая химия.) она расположена наиболее высоко в графе таблицы 2«окончание или суффикс» таблица1.3.стр.19 Н.А. Тюкавкина. Биоорганическая химия.).

Таблица 2. Правила названия соединений по заместительной номенклатуры

Заместители	Родоначальная структура				Заместители
Приставка	Корень			Суффикс	Окон- чание
Все более младшие функциональные группы, углеводородные радикалы в алфавитном порядке, по таблицам 1.2, 1.3.	Число атомов углерода в родоначальной структуре - углеродной цепочке, несущей ФГ			Насыщенность соединения С-С ан С=С ен СС ин 2 ди .. 3 три .. 4 тетра …	Старшая или единственная ФГ, по таблице старшинства 1.3
	Число углеродов	Название	Происхождение
	1	Мет (а)	тривиальное
	2	Эт (а)	«
	3	Проп (а)	«
	4	Бут (а)	«
	5	Пент (а)	Греческое числительное
	6	Гекс (а)	«
	7	Гепт (а)	«
	8	Окт (а)	«
	9	Нон (а)	«
	10	Дек (а)	«

Старшая или единственная ФГ, как правило, определяет окончание в названии соединения. (-СООН - овая кислота , -ОН -ол, -СН=О-аль, -NH₂ -амин и т.д.) .

4. Затем, по числу атомов углерода в родоначальной структуре, определяют корень в названии соединения, для этого используются тривиальные названия (мет-, эт-, проп, бут-) и греческие числительные (пент-, гекс-, гепт- и т.д.). Если углеродный скелет циклический, перед корнем ставится приставка цикло-.

5. После определения окончания и корни находят суффикс названия. Суффикс показывает насыщенность соединения: – ан все связи в углеродном скелете одинарные, -ен одна двойная связь , -ин одна тройная связь. Если кратных связей несколько перед суффиксом ставят греческое числительное 2- ди, 3- три, 4- тетра …( получается например С=С- С=С -диен, С=С- С=С- С=С -триен и т.д.)

4. После этого определяют наличие приставок в названии. Приставками обозначаются некоторые ФГ (например: галогены, нитро-группа –NO₂); все углеводородные радикалы ( -СН₃ метил, -С₂Н₅ – этил и т.д.); и все более младшие ФГ , стоящие ниже, чем старшая ФГ (см. таблицу 2). Приставки следует вписывать в название в алфавитном порядке (например : амино- метил- хлор-).

6. В заключение следует расставить в названии локанты, это цифры, указывающие расположение ФГ, УВ радикалов и кратных связей. Сумма цифр должна быть минимальной. Для этого необходимо пронумеровать атомы РС, так чтобы старшая группа имела наименьший номер. В названии номер ставятся при наличии изомеров. Цифры в названии ставятся перед приставкой, после суффикса и после окончания.

Пример