
- •Кемеровский технологический институт
- •Оглавление
- •1.Программа курса
- •2. Конспект лекций
- •2.1 Теоретические представления в органической химии
- •2.2 Углеводороды
- •2.2.1 Алканы (1) с. 4-15; (2) с.157-171; (3) с.133-179
- •1.Систематическая номенклатура (июпак)
- •2.Рациональнаяноменклатура
- •Изомерия
- •2.2.2 Алкены (1) с.15-30; (2) с.182-205; (3) с.237-131306
- •2.Рациональная номенклатура алкенов
- •Изомерия
- •2.2.3 Алкадиены (1) с.30-38; (2) с.205-214; (3) с.337-374
- •Изомерия
- •Химические свойства
- •2.2.4 Алкины (1) с.38 – 45;(2) с.214 – 253; (3) с.306 – 334
- •1.Систематическая номенклатура (июпак)
- •2.Рациональная номенклатура
- •Изомерия
- •2.3 Спирты (1) с. 106 – 114; (2) с. 340 – 385; (3) с.11 – 88(т.2)
- •1.Систематическая номенклатура (июпак)
- •2.Рациональная номенклатура
- •3.Карбинольная номенклатура
- •Изомерия
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •2.4 Альдегиды, кетоны (1) с.123-155; (2) с.420-450; (3) с.116-206
- •1.Систематическая номенклатура (июпак)
- •Cпособы получения оксосоединений
- •1.Окисление спиртов
- •Химические свойства
- •2.5. Карбоновые кислоты
- •2.5.1. Одноосновные карбоновые кислоты
- •Номенклатура
- •Рациональная номенклатура
- •Изомерия
- •Способы получения карбоновых кислот
- •1. Оксосинтез.
- •2. Гидролиз тригалогенопроизводных углеводородов.
- •3. Гидролиз нитрилов.
- •2.2. Образование амидов.
- •2.5.2. Непредельные карбоновые кислоты
- •Изомерия
- •1. Дегидрогалогенирование галогенозамещенных одноосновных карбоновых кислот.
- •Химические свойства
- •1. Реакции по двойной связи.
- •1.1. Взаимодействие в галогенами.
- •2.5.3. Двухосновные карбоновые кислоты.
- •1. Систематическая номенклатура.
- •Способы получения
- •2. Гидролиз динитрилов.
- •Химические свойства
2.5.3. Двухосновные карбоновые кислоты.
Двухосновные карбоновые кислоты – органические соединения, в молекуле которых содержится две карбоксильные группы.
Основные представители
НООС-СООН- щавелевая кислота;
НООС-СН2-СООН – малоновая кислота;
НООС-(СН2)2-СООН – янтарная кислота.
СООН
|
−СООН
-фталевая кислота
Номенклатура
1. Систематическая номенклатура.
Порядок названия по данной номенклатуре аналогичен названию одноосновных карбоновых кислот. Добавляется суффикс диовая к названию кислоты.
Пример: 3 2 1 4 3 2 1
НООС-СН-СООН
НООС-СН2-СН-СООН
| |
С2Н5 С4Н9
2-этилпропандиовая кислота 2-бутилбутандиовая кислота
СООН
|
−С2Н5
о-этилтерефталевая кислота
|
СООН Изомерия
Для двухосновных карбоновых кислот характерна структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала (1,2) и положением карбоксильных групп (ароматические кислоты) (3).
НООС-СН2-СН2-СООН и НООС-СН-СООН
|
СН3 (1)
Бутандиовая кислота 2-метилпропандиовая кислота
COOH COOH
|
|
С2Н5−
−СН3
C2H5−
и −СН3 (2)
| |
СООН СООН
2-метил-6-этилтерефталевая 3-метил-6-этилтерефталевая
кислота кислота
СООН СООН СООН
|
| |
−СООН
−СООН
(3)
|
СООН
фталевая кислота изофталевая кислота терефталевая кислота
Способы получения
1. Окисление диолов (двухатомных спиртов). Реакция протекает ступенчато через образование диальдегидов.
Пример:
НО-СН2-СН2-СН2-ОН [O] O=CH-CH2-CH=O [O] HOOC-CH2COOH
1,3-пропандиол
-Н2О
диальдегид -Н2О
пропандиовая
кислота