2.5. Карбоновые кислоты

2.5.1. Одноосновные карбоновые кислоты

(1 )с. 155-175; ( 2 )с. 453-492); (3 )с. 206-290(т.2).

Карбоновые кислоты – органические соединения, имеющие в своем составе карбоксильную группу СООН.

Основные представители

НСООН СН₃-СООН С₃Н₇СООН

муравьиная кислота уксусная кислота масляная кислота

Номенклатура

Систематическая номенклатура (ИЮПАК)

1. Выбирается наиболее длинная углеродная цепь, в которую входит углерод карбоксильной группы.

2. Нумерация цепи начинается с углерода карбоксильной группы.

3. Называются в порядке возрастания, с указанием количества и положения в цепи окружающие радикалы.

4. По длине цепи называют алкан, добавляя овая кислота.

Пример:

СН₃ С₂Н₅

5 4 3 2 1

СН₃-СН-СН₂-СН-СООН

4-метил-2-этилпентановая кислота

Рациональная номенклатура

По данной номенклатуре за основу принимается тривиальное название карбоновой кислоты, положение радикалов указывается через и т.д. углеродные атомы.

Пример: СН₃ СН₃

СН₃-СН-СН₂-СН₂-СН-СООН

, -диметилкапроновая кислота

Изомерия

В карбоновых кислотах имеет место структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала для карбоновых кислот жирного ряда (1) и с положением заместителей в бензольном кольце в ароматических карбоновых кислотах (2).

Пример:

СН₃-(СН₂)₂ -СООН и СН₃-СН-СООН (1)

|

масляная кислота СН₃ изомасляная кислота

СООН СООН СООН

| | |

−Сl

−Сl (2)

|

Cl

о-хлорбензойная м-хлорбензойная п-хлорбензойная

кислота кислота кислота

Способы получения карбоновых кислот

1. Оксосинтез.

При действии на алкен смеси СО и Н₂О, происходит образование двух молекул карбоновых кислот, которые являются изомерами по отношению друг к другу. Алкен берется на один атом углерода меньше, чем получаемая кислота.

Пример:

Н; СООН СН₃-СН=СН₂ СО + Н₂О СН₃-(СН₂)₂-СООН + (СН₃)₂-СН-СООН

пропен бутановая 2-метилпропановая

кислота кислота

2. Гидролиз тригалогенопроизводных углеводородов.

Необходимым условием реакции является расположение трех атомов галогена у одного атома углерода (по месту образования карбоксильной группы).

Пример:

С1 ОН

| |

СН₃-С-С1 + 3НОН СН₃-С-ОН СН₃-С=О

| −3HCl | −H₂O |

С1 ОН ОН

1,1,1-трихлорэтан трехатомный спирт этановая кислота

Сl ОН

| |

−С−С1 3Н₂О − С−ОН −С=О

| -3НС1 | -Н₂О |

С1 ОН ОН

трихлорфенилметан трехатомный спирт бензойная кислота