Вопрос 12 продолжение2.

Схема отражает общие реакции и свойства спиртов.

 Давайте рассмотрим их поподробнее:

 Во-первых, реакционная способность у спиртов различная:

 

 1. Кислотные свойства спиртов: кислотные свойства — это как раз способность отщеплять водород H. Поэтому спирты взаимодействуют с металлами и щелочами:

 с металлами реакция идет бурно, т.к. выделяется газообразный водород;

с щелочами — еле-еле, т.к. алкоголяты — соли спиртов довольно хорошо гидролизуются:

 

многоатомные спирты реагируют точно так же:

 

 Качественная реакция на многоатомные спирты:

 

 реакции образования эфиров — как простых, так и сложных, называютсяреакциями этерификации.

реакции окисления обычно не имеют каких-либо «подводных камней», за исключением того, что в части С (ЕГЭ) их надо уравнивать методом полуреакций.

«предельное окисление» спиртов — реакция горения:

 

2. Основные свойства спиртов (отщепление -OH-группы):

Здесь тоже разная реакционная способность:

третичные > вторичные > первичные > метанол

 дегидратация: внутримолекулярная (180 С, образование алкенов)

дегидратация: межмолекулярная (140 С, образование простых эфиров)

  Получение спиртов

Вопрос№13

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом Гликоли (диолы) CH₂-CH₂ │      │ OH   OH Этиленгликоль (1,2-этандиол)  Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки. Триолы CH₂-OH │ CH –OH │ CH₂-OH Глицерин (1,2,3 – пропантриол) Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.Входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.      Получение двухатомных спиртов В промышленности 1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):                          CH₂-CH₂ + H₂O      ^200°,Ag →      CH₂-CH₂  \     /                                               │       │   O                                                  OH   OH 2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:                                 R -CH-CH₂ + 2NaOH   ^{водный раствор} →     R -CH-CH₂ + 2NaCl      │    │                                                                  │    │   Cl   Cl                                                                 OH OH 

3. Из синтез-газа:                2CO + 3H₂          ^{250°,200МПа,kat} →          CH₂(OH)-CH₂(OH)  В лаборатории  1. Окисление алкенов:  R-CH=CH₂ +  H₂O + KMnO₄ → R-CH - CH₂ + MnO₂ + KOH  │      │  OH   O II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина) В промышленности Омыление жиров (триглицеридов): CH₂-O-CO-R                          CH₂-OH               O │                                            │                           ║ CH- O-CO-R  + 3NaOH  →    CH-OH      + 3 R - C- O – Na │                                            │                  (натриевая соль карбоновой кислоты) CH₂- O-CO-R                         CH₂-OH  Химические свойства многоатомных спиртов. 1. С галогенводородными кислотами                                              HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl  ^H+↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O 2. С азотной кислотой Применение Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время) Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит  используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ.Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит

лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.

Вопрос№14. Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——,связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов . Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——,связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов  Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула - C_nH_2nO.

Химические свойства

Горение: 2CH₃CHO + 5O₂ 4CO₂ + 4H₂O 2CH₃COCH₃ + 9O₂ 6CO₂ + 6H₂O Присоединение (по двойной связи карбонильной группы). а) Гидрирование (восстановление водородом):

HCHO + H₂ CH₃OH

CH₃—CO—CH₃ + H₂ CH₃—CH(OH)—CH₃ Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные. Окисление: CH₃CHO + Ag₂O 2Ag+ CH₃COOH (реакция "серебряного зеркала") HCHO + 2Cu(OH)₂ 2H₂O + Cu₂O+ HCOOH

Получение альдегидов и кетонов

1.Окисление спиртов. CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O

2.Дегидрирование спиртов.

CH₃CH₂OH CH₃CHO + H₂

3.Окисление метана: CH₄ + O₂ HCHO + H₂O (При 500^oС в присутствии оксидов азота)

4.Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ): C₂H₂ + H₂O CH₃CHO

5.Окисление этилена: 2C₂H₄ + O₂ 2CH₃CHO

Вопрос№15

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН.. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты .Карбоновые кислоты могут быть алифатическими – с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH₂ (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных. По международной номенклатуре, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН — пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота. По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота. Строение

Карбоксильная группа полярна, Карбон карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации, угол O-C-O в различных кислотах составляет 118—122,5°.

Химические свойства:

1) растворимые в воде кислоты, имеют характерный кислый вкус;

2) кислоты окрашивают лакмус в красный цвет;

3) карбоновые кислоты проводят электрический ток;

4) их диссоциацию в водном растворе можно выразить уравнением: R-COOH – > H⁺ + R-СОО^-;

5) при действии на растворы кислот некоторых металлов происходит выделение водорода и образование соли (ацетат магния), например:

2СН₃-COOH + Mg -> Н₂ + (CH₃COO)₂Mg.

6) выделение водорода идет медленнее, чем при реакции металла с сильными кислотами – серной и соляной;