- •ЛЕКЦИЯ № 4
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Кислотность карбоновых кислот
- •Образование солей
- •Реакции декарбоксилирования
- •Синтез ацетилхолина
- •Получение функциональных производных кислот
- •Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот
- •Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине
- •Синтез медицинского шовного материала - лавсана
- •Сложные эфиры L-карнитина
- •Получение производных кофермента А
- •Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров
- •ХИМИЯ производных угольной кислоты
- •Производные угольной кислоты
- •Карбаминовая кислота и ее производные
- •Синтез мочевины и ее производных
- •Производные мочевины
- •Производные барбитуровой кислоты - барбитураты
- •Синтез креатинфосфата –важнейший макроэрг –предшественник синтеза АТФ
Синтез мочевины и ее производных
O
HO |
|
C |
|
|
|
NH3 |
|
||||||
|
|
|
|
Угольная кислота OH
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
NH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
Cl Фосген |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||
H2N |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
C |
|
H2N |
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H2N |
|
|
|
Мочевина, карбамид |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
C |
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
150-160 C |
|
|
|
O |
|
|
O |
|||||||||||||
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
- NH3 |
|
C |
|
|
NH |
C |
|
NH2 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
NH2 |
Биурет |
|
|
|
|
||
C |
|
|
C |
|
|
Cu(OH)2 |
O |
O |
|
||
|
N Комплексы синего цвета |
||||
N |
|
Cu |
|
||
Биуретова реакция |
C |
O |
O |
C |
|
|
|
|
H2N |
NH2 |
|
|
|
Соли мочевины |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O- |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||||
C |
|
|
+H N |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
+H3N |
|
|
C |
|
NH3 |
|
NO2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
CH |
|
|
|
||||||||||||||||||
O |
O- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нитрат мочевины |
||||||||
Оксалат мочевины |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Производные мочевины
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H3C |
|
C |
|
|
N |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
NH |
|
|
CH2 |
C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Уреид уксусной кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Уреидоуксусная кислота |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
NH |
|
|
C |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Препарат бромизовал |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Уреид 2-бромизовалерьяновой кислоты |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Синтез барбитуровой кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
H |
||||||||||||
|
|
C |
OC H |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
- 2 C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Барбитуровая |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
N |
|
O |
|||||||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Производные барбитуровой кислоты - барбитураты
|
- |
|
Все производные получены |
||
|
|
замещением протонизированных |
|||
|
O |
+ |
атомов Н |
|
|
|
на различные радикалы |
|
|||
|
+ |
H |
( С2Н5,фенил и др.) |
|
|
|
HN |
+ |
|
O |
|
|
|
|
C2H5 |
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
O - |
HN |
|
C2H5 |
O |
N |
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
O |
N |
O |
С-Н – кислотность в остатке малоновой кислоты |
H |
|
|||
|
|
ВЕРОНАЛ
Синтез креатинфосфата –важнейший макроэрг –предшественник синтеза АТФ
H2N |
|
|
|
H2N |
+ |
|
|
H2N |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
NH3 |
- H |
|
||||||||||||||
C |
|
O |
|
|
|
C |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
t |
|
|
|
|
|
|
C NH2 |
||||||||||
H2N |
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
-Н О |
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
||||||||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Мочевина |
Гуанидин |
Гуанидиний-ион |
|
||
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
NH |
|
||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
CH2 C |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
P |
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||||||||
|
|
|
Креатин |
|
|
|
|
|
|
|
|
Креатинфосфат |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Креатинфосфат + АДФ → АТФ + креатин