Получение функциональных производных кислот
|
3. Реакция этерификации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R'OH, H |
||||||||
|
R |
|
|
C |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
- H2O |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
4. Получение ангидридов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
P2O2 |
|||||||||
|
R |
|
|
C |
|
|
|
R' |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-Н3РО4 |
||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
5. Получение галогенангидридов
O PCl5
R C
OH -POCl3, - HCl
O
RC
OR'
Сложный эфир
O
RC
O
R' C
O
Ангидрид
O
RC
Cl
Галогенангидрид
Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот
O O O R C
R C 
R C
OR' |
NH2 |
Сложные эфиры |
Амиды
Реакция гидролиза производных кислот
O HOH
R C H 
R C X
NHNH2
Гидразиды
O
OH
Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине
CH3
O 
O C
H3C C CH3
H
COOH
O C
O
|
|
H3C C O |
|
|
|
|
O |
O |
|
C4H9 |
|
|
|
|
|
O |
N |
CH3 |
|
|
|
|||
Валидол |
|
|
|
|
|
C |
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
H3C |
|
|
|
|
O |
Героин |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
N |
Никотинамид (витамин РР) |
|
|
|
|
|
|
|
Ацетилсалициловая кислота
Синтез медицинского шовного материала - лавсана
|
O |
O |
n HO-CH |
-CH -OH |
Этиленгликоль |
|
C |
2 |
2 |
|
|
n |
C |
|
-Н2О |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Терефталевая кислота |
|
|
O |
|
|
O |
|
O |
O |
|
|
|
C |
|||
|
C |
|
C |
||
|
C |
|
|||
-O-CH2-CH2-O |
|
O-CH2-CH2-O- |
O-- |
||
|
|
||||
|
|
|
n-1 |
|
|
|
Полиэтиленгликольтерефталат (ЛАВСАН) |
ПОЛИЭФИР |
|||
|
|
||||
Сложные эфиры L-карнитина
O |
+ HOOC CH |
CH |
|
|
CH3-(CH2)16-C |
CH2 N CH33 |
|
||
OH |
CH3 |
-Н2О |
||
OH |
||||
|
L-карнитин |
|
||
Стеариновая кислота |
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH3-(CH2)16-C |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH |
N |
|
CH |
|||||
|
|
||||||||
|
O |
|
3 |
||||||
|
COOH |
|
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
L-карнитин переносит Высшие жирные кислоты через митохондриальную мембрану в митохондрии, где и происходит их окисление И образуется АТФ
Стеатат L - карнитина
Получение производных кофермента А
O O
H3C C O P OR 
HS KoA
O
Эфир ацетилфосфата
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
Y |
|
|
|||||
H C |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SKoA |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|||
|
|
|
H3C |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
SKoA |
|
|
HO |
|
P |
|
|
OR |
||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АцетилКоА |
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Эфир фосфорной O кислоты
C 
HS KoA
Y
Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров
H3C |
|
|
C |
O |
|
|
NaOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OC2H5 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
H2C |
|
|
O |
|
C |
|
|
C17H35 |
||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HC |
|
|
|
|
O |
|
C |
|
|
C17H35 |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
H2C |
|
|
O |
|
C |
|
|
C17H35 |
||||
|
|
|
|
|
||||||||
H3C |
|
C |
O |
|
|
C2H5OH |
|
ONa |
|
|
|||
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|||||
3 NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HC |
|
|
|
OH |
|
|
3 C17H35 |
|
C |
ONa |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
H2C |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Стеарат натрия – |
Тристеарат глицерола |
Глицерол |
твердое мыло |
|
|
ХИМИЯ производных угольной кислоты
O
HO C
OH
Угольная кислота
H2O |
|
|
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
H2CO3 |
|
|
|
HO |
|
C |
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Производные угольной кислоты
O O
CO2 
H H2C C
SKoA
Ацетилкоэнзим А
Cl
C O C2H5OH Cl
Фосген |
|
|
|
C6H5 |
CH2 |
|
O |
|
|||
|
|
|
C |
|
|
Cl |
|
Бензилоксикарбонилхлорид
|
|
|
HOOC |
|
|
CH2 |
|
C |
|
SKoA |
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C2H5O |
|
|
|
|
Малонилкоэнзим А |
||||||||||||||
C |
|
|
|
O |
|
|
C2H5OH |
|
C2H5O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
Неполный эфир |
|
C2H5O |
||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
Полный эфир |
||||
|
|
|
H3C |
|
|
C |
|
|
|
O |
угольной кислоты |
||||||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
H3C |
|
|
|
C |
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
||||||||||||
Трет. бутокси карбонилхлорид –используются в синтезе пептидов
Карбаминовая кислота и ее производные
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
Карбаминовая кислота |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||
Cl |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
C |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Этиловый эфир |
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
карбаминовой кислоты (уретан) |
|||||||||||||||
H2N |
|
|
O |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
C |
|
O |
|
CH2 |
|
C |
|
CH2 |
O |
|
|
C |
|
NH2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2CH2CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Мепробамат – дикарбамат 2-метил-2-пропилпропандиола -1, 3 – обладает психотропным действием