Стероиды
,
эстрион, прогестерон (женские половые гормоны)
|
H3C |
|
O |
|
|
|
OH |
|
C NH CH |
-CH -SO H |
|
|
|
||||
|
|
|
|||
|
|
|
2 |
2 |
3 |
CH3
HO 
OH
Таурохолевая кислота (желчные кислоты)
, андростерон (мужские половые гормоны)
Структура смертности в РФ
Механизм действия лецитинхолестеролацетилтрансферазы (кофактором является Апопротеин –А1)
H3C
CH3
CH3
HO |
5 |
Холестерол |
|
6 |
CH3 O 
R2 C O
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C O |
|
|
|
CO R1 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
CO R2 |
|
|
|
|||
HC |
O |
|
|
O |
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
O |
|
P |
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
O- |
|
CH2 |
|||||
|
|
CH3 |
|
|
||||||||
H3C |
H N+ |
CH2 |
||||||||||
CH3 |
CH3 |
|
3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||
Эфиры холестерола
Метаболизм холестерола Биосинтез витаминов D2 и D3 (эрго- и холекальциферрола)
CH3 |
|
H3C |
hV |
HO |
|
Холестерол |
|
CH3 |
CH3 |
|
+ |
CH2 |
CH2 |
HO |
HO |
Витамин D2 (эргокальциферрол) |
Витамин D3 (холекальциферрол) |
|
Образование желчных кислот |
|||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
HO |
Холестерол |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
HO |
COOH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
||
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
+ |
|
HO |
H |
OH |
|
HO |
H |
OH |
|
|
|
|
|||
|
Холевая кислота ( 3 ОН-группы) |
|
Хенодезоксихолевая (2-ОН-группы |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
OH |
COOH |
|
|
COOH |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
H |
|
HO |
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
Дезоксихолевая (2 ОН-группы) |
Литохолевая кислота (1 ОН-группа) |
|||||
Таурохолевые кислоты
Первичные желчные кислоты (холевая и хенодезоксихолевая) связаны с аминокислотой таурином пептидной связью (конъюгированы).
Деконъюгация (отщепление таурина) и дегидроксилирование в 7 положении приводит к образованию вторичных желчных кислот, обладающих канцерогенными свойствами.
|
H3C |
C |
|
|
O |
|
HO |
NH CH2 |
CH2 |
S OH |
|||
CH3 |
|
|||||
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
CH3
HO
H 
OH
|
|
Схема образования |
|
|
|
|||||
|
|
таурохолевой кислоты |
|
|
|
|||||
|
|
OH |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
NH2 |
CH2 |
CH2 |
SO3H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH3 |
|
|
таурин |
|
|
|
|
||
HO |
H |
OH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
HO H3C |
C |
|
|
|
|
|
|
Холевая кислота |
|
NH |
CH2 |
CH2 |
S |
OH |
|||
|
|
CH3 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таурохолевая кислота |
|
|||
Биологическая роль желчных кислот
•Таурохолевые кислоты обладают свойствами поверхностно-активных веществ, образуют в водном растворе мицеллы, в которых сульфогруппы ориентированы в водную фазу (рис. а). Липиды и жирорастворимые витамины располагаются внутри мицеллы и в такой форме всасываются через стенку кишечника.