16. Альдегіди та кетони
Альдегіди та кетони – це
похідні вуглеводнів, до складу яких
входить карбонільна група (
).
Реакції альдегідів та кетонів досить подібні, що дозволяє розглядати їх разом в контексті одного класу оксосполук.
1. Класифікація. Номенклатура.
Загальна формула альдегідів
та кетонів 
.
Альдегіди:
R=Alk,
Ar; R=H,
тоді для них загальна формула дещо
змінюється: 
.
В залежності від природи та будови вуглеводневого радикалу R альдегіди можутьбути, згідно до наведених формул, відповідно, аліфатичними (насиченими та ненасиченими), ароматичними і т.д.:
|
|
|
|
|
етаналь (ацетальдегід) |
пропеналь (акролеїн) |
бензолкарбальдегід (бензойний альдегід) |
При розгалуженні вуглеводневого радикалу можлива наступна його нумерація:
|
|
За номенклатурою IUPACнумерацію починають цифрою 1 із атома карбону карбонільної групи. |
|
3-метилбутаналь (ізовалер’яновий альдегід) | |
|
|
За раціональною номенклатурою нумерацію починають буквами грецького алфавіту від атома карбону, що є сусідним із карбонільною групою. |
|
3-гідроксибутаналь (-оксимасляний альдегід) |
Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс аль.
Крім того, виходячи із тривіальної назви кислот, залишається дуже поширеною тривіальна назва і відповідних альдегідів. Деякі назви найбільш поширений альдегідів та їх фізичні константи наведено у табл. 15.1.
Таблиця 15.1
Назви та фізичні константи деяких альдегідів.
|
Формула |
Номенклатура |
Тпл., °С |
Ткип., °С | |
|
тривіальна |
IUPAC | |||
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
|
мурашиний |
метаналь |
-92,0 |
-21,0 |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
|
оцтовий |
етаналь |
-123,5 |
20,8 |
|
|
пропіоновий |
пропаналь |
-81,0 |
48,8 |
|
|
масляний |
бутаналь |
-99,0 |
74,7 |
|
|
ізомасляний |
2-метилпропаналь |
-66,0 |
61,0 |
|
|
акролеїн |
пропеналь |
-87,7 |
52,5 |
|
|
кротоновий |
бутен-2-аль |
-74,0 |
104,0 |
|
|
бензальдегід |
альдегід бензолкарбонової кислоти |
-56,0 |
179,5 |
|
|
фенілоцтовий |
2-фенілетаналь |
-10,0 |
194,0 |
|
|
корічний |
3-фенілпропеналь |
– |
252,0 |
Кетони: R=R=Alk, Ar. В залежності від природи та будови радикалу R кетони можуть бути, згідно до наведених формул, відповідно, аліфатичними (насиченими та ненасиченими), ароматичними та змішаними:
|
|
|
|
|
|
пропанон (диметилкетон) |
дифенилметанон, бензоїлбензол (дифенилкетон) |
фенилетанон, ацетилбензол (метилфенилкетон) |
пентанон-2 (метипропілкетон) |
|
|
Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс он. Назва за раціональною номенклатурою: вуглеводневі радикали +кетон. Деякі назви та фізичні константи найбільш поширених кетонів наведено у табл. 15.2. | ||
|
5-метилгексен-1-он-3 (вінілізобутилкетон) | |||
Таблиця 15.2
Назви та фізичні константи деяких кетонів.
|
Формула |
Номенклатура |
Тпл., °С |
Ткип., °С | |
|
тривіальна |
IUPAC | |||
|
|
диметилкетон |
пропанон |
-95,0 |
56,1 |
|
|
метилетилкетон |
бутанон-2 |
-86,4 |
79,6 |
|
|
метилтретбутилкетон |
3,3-диметилбутанон-2 |
-52,5 |
106,2 |
|
|
циклогексилкетон |
циклогексанон |
-31,5 |
156,7 |
|
|
метилфенілкетон |
етилбензол-1-он |
19,6 |
202,3 |
|
|
дифенілкетон |
дифенілметанон |
49,0 |
305,4 |
