- •Бийский технологический институт (филиал)
- •Задачи для самостоятельного решения по органической химии
- •Содержание
- •1 Систематическая номенклатура органических соединений: рациональная, июпак Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •2 Изомерия органических соединений
- •Изобразите ее в виде проекционной формулы Ньюмена.
- •3 Алканы
- •4 Алкены, диены
- •5 Алкины
- •6 Галогенпроизводные углеводородов
- •7 Спирты, простые эфиры
- •8 Карбонильные соединения
- •9 Карбоновые кислоты
- •9 Функциональные производные различных классов
- •10 Нитроалканы
- •11 Алифатические амины
- •12 Производные ароматических соединений
- •13 Гетероциклические соединения
- •Список литературы
- •Задачи для самостоятельного решения по органической химии
9 Функциональные производные различных классов
Как получить кротоновый альдегид из этилового спирта?
Напишите уравнение реакции конденсации формальдегида с пропионовым альдегидом в присутствии соды.
Какие соединения образуются: а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия) и б) энергичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты?
Как получить из непредельного углеводорода винилуксусную кислоту через нитрил или магнийорганическое соединение?
Как из доступных исходных веществ получить:
а) 2-цианопропан, б) 1,4-дицианобутан
в) цианоуксусную кислоту.
Расшифруйте следующую схему превращений:
Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли получить озаноз сахарозы?
Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в приведенных ниже схемах:
а)
б)
10 Нитроалканы
Напишите уравнения реакций нитрата серебра: а) с 2-бромбутаном, б) с пропилбромидом.
Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову: а) пропана, б) бутана, в) 2-метилбутана.
Напишите формулу нитрометана, показывающую распределение электронов и заряды на отдельных атомах. Обозначьте типы связей.
При нитровании пропана в газовой камере при 500ºС образуется 40% 2-нитропропана, 25% 1-нитропропана, 25% нитрометана и 10% нитроэтана. Оцените по этим данным относительную реакционную способность отдельных C–H-связей.
Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром.
Напишите схемы реакций, в которых проявляется сходство между алифатическими нитросоединениями и альдегидами и кетонами.
Из соответствующего галогенпроизводного получите: 2-нитро-3-метилбутан и напишите для него уравнения реакций с азотистой кислотой и едкой щелочью.
Напишите уравнения реакции дегидратации соединения, полученного конденсацией 2-нитропропана с пропаналем.
Напишите уравнение реакции нитрования метилпропана азотной кислотой по Коновалову.
11 Алифатические амины
Поясните механизм алкилирования аминов на примере взаимодействия этиламина с этилбромидом.
Какие вещества можно получить взаимодействием изомерных аминов С3H 9Nс азотистой кислотой.
Напишите схему превращения изобутилена в трет-бутиламин.
Получите любым способом 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангидридом.
12 Производные ароматических соединений
Напишите формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь:
а) бромбензола и этилбромида, б) хлорбензола и изопропилхлорида, в) хлорбензола и трет-бутилхлорида,
г) п-бромтолуола и втор-бутилхлорида.
Какие побочные продукты могут при этом образоваться?
Какие из перечисленных ниже соединений нитруются легче, чем бензол, и какие труднее:
Какова роль электронных эффектов при ориентации в
реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре?
На основе электронного взаимодействия гидроксильной
группы с ароматическим ядром объясните ее ориентирующее
действие в реакциях элактрофильного замещения в
бензольном ядре.
Каковы особенности галогенов как ориентантов при реакциях замещения в ароматическом ядре (SEArиSN Ar)?
Какое положение предпочтительно займет бром при монобромировании следующих соединений:
Какие соединения преимущественно получатся при
монотитровании, моносульфировании и
монохлорировании п-хлорфенола?
Какие ароматические кислоты можно получить при окислении: а) пропилбензола, б) бензилового спирта, в) п-толуилового альдегида, г)о-нитробензальдегида, д)п-нитротолуола?
Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты: а) окислением толуола, б) окислением бензальдегида, в) гидролизом бензотрихлорида, г) гидролизом нитрила, д) с помощью магнийорганического соединения.
Какое из двух веществ - толуол или хлорбензол легче нитруется? Объясните почему?
Напишите не менее пяти уравнений реакций восстановления нитробензола до анилина с использованием различных восстановителей.
Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты. При наличии, каких заместителей усиливаются кислотные свойства фенола? Приведите примеры.
Расшифруйте следующую схему превращений: