2 Изомерия органических соединений

1. Какая конформация предпочтительна для 1-бром-2-хлорэтана?

Изобразите ее в виде проекционной формулы Ньюмена.

2. Какие из соединений с указанными ниже углеродными скелетами могут существовать в виде цис-транс-изомеров:

3. Напишите формулы диенов состава C₇H₁₂, имеющих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по современной международной номенклатуре.

4. Сколько изомеров имеет монохлорпроизводное 3,3-диметилгексана? Напишите их формулы и назовите.

5. Среди соединений, формулы которых изображены ниже, найдите вещества, способные существовать в стереоизомерных формах, определите природу этих форм и их число:

Ответ поясните графически с использованием проекционных формул Фишера.

6. Напишите структурные формулы оксикислот состава C₅H₁₀O₃и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите соединения имеющие асимметрические углеродные атомы.

7. Какие из следующих соединений оптически активны:

8. Напишите проекционные формулы D- иL-глицериновой кислоты,D- иL-яблочной кислоты.

9. Сколько оптически активных форм возможно для следующих соединений:

Изобразите их в виде проекционных формул Фишера и определите конфигурацию одного из стереоизомеров каждого соединения по R,S – номенклатуре.

10. Напишите формулы оптических изомеров для 2,3-бутандиола и 2,3-пентандиола. Укажите оптически недеятельные формы и объясните, почему они оптически недеятельны.

3 Алканы

1. Какие способы получения алканов вам известны? Проиллюстрируйте их на примере синтеза бутана.

2. Какие из перечисленных алкилгалогенидов

необходимо использовать для синтеза: а) 2,5-диметилгексана,

б) н-гексана, в) тетраметилметана, г) 4-метилгептана? Напишите уравнения реакций. В каких реакциях могут образоваться побочные продукты.

3. Укажите три способа получения бутана и 2,4-диметилпентана.

4. 2-Метилпропан подвергнут хлорированию, смесь моно-хлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?

5. Напишите уравнения всех стадий радикальной цепной реакции, протекающей при действии брома на пропан.

6. Было сожжено (раздельно) 2л метана и 1л пропана. Каков объем образовавшегося в каждом случае углекислого газа?

7. Какие из веществ получатся при действии металлического натрия на 1,3-дибромпентан, 2,4-дибромпентан, 1,4-дибромгексан и 2,5-дибромгексан?

Разберите механизм на примере одной из реакций.

8. Какие вещества образуются при действии на циклопропан и циклобутан брома, бромистого водорода, концентрированной серной кислоты? Как относятся к указанным реагентам в этих же условиях циклопентан и циклогексан?

9. При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 300⁰ С получаются гексан, 2-метилпентан и 3-метилпентан. Напишите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.

10. Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

11. Получите этан, бутан и 2,2-диметилбутан электролизом водных

растворов калиевых солей органических кислот

соответствующего строения.

12. Напишите уравнения реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. По какому механизму протекают эти реакции?

13. Какие химические превращения могут происходить при крекинге с радикалами пентилом и изопентилом?