6 Галогенпроизводные углеводородов

1. Исходя из каких соединений удобнее всего получить:

2. В каких условиях осуществляется хлорирование пропилена, изобутана, метилацителена, бензола, толуола (в ядро и боковую цепь)? Назовите образующиеся соединения.

3. Какие соединения образуются при действии 16г брома на 10,6 н-ксилола: а) в присутствии катализатора FeCl3, б) при температуре кипения?

4. В какое положение преимущественно вступает бром при фотохимическом бромировании этилбензола?

5. Для какого из веществ – пропилхлорида или изопропилхлорида-легче идет реакция гидролиза по механизму S_N 2? Напишите механизм реакции и поясните ответ.

6. Для какого из указанных ниже веществ легче пойдет реакция гидролиза по механизму S_N 1:

7. Укажите в каком из соединений каждого ряда подвижность хлора будет наибольшей:

8. Расположите приведенные ниже соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реагентами:

9. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1,3-дихлор-3-метилбутана со спиртовым и водным раствором щелочи.

10. Напишите схемы получения:

а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана

б) 2-бром-3-метилбутана из бромистого бутила

в) бромистого втор-бутила из бромистого бутила

г) хлористого изопропила из пропилового спирта

д) йодистого трет-бутила из изобутилового спирта

е) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена

ж) 1,2-дихлорэтана из этилового спирта.

11. Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него уравнения реакций: cцианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовым и водным растворами щелочи.

12. Из изобутилового спирта, применяя красный фосфор и йод, получите1-йод-2-метилпропан. Используйте этот галогеналкил для получения 2,5-диметилгексана.

13. Из ацетилена получите бромистый этил, напишите для него уравнения реакций: а) с нитритом серебра, б) с магнием в среде абсолютного эфира.

14. Напишите реакцию гидролиза для следующих галогенпроизводных:

а) 1-хлорбутан,

б) 1,1-дихлорбутан,

в) 2,2-дихлор-3-метилпентан

г) 1,2-дихлор-4-метилпентан,

д) 1,1-трихлорбутан.

15. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующих схемах:

16. Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоду и при нагревании на свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи?

7 Спирты, простые эфиры

1. Напишите структурные формулы третичных гептиловых спиртов и назовите их.

2. Объясните, почему температура кипения бутилового спирта значительно выше, чем температура кипения диэтилового эфира, имеющего ту же молекулярную массу.

3. Какие спирты можно получить при гидратации в кислой среде: а) 2-метилпропена, б) триметилэтилена, в) 3-метилпентена-1 ? Напишите уравнения реакций.

4. Какие способы используют для промышленного получения

метилового спирта?

5. Каким способом получают этиловый спирт в промышленности? Напишите уравнения соответствующих реакций.

6. Какими способами можно получить бензиловый спирт?

7. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) изобутиловый спирт и хлорид фосфора (5), б) втор-бутиловый спирт, йод и красный фосфор, в) бутанол-1 и бромид фосфора (3), г) 2-метилпропанол-2 и йодистый водород, д) пропиловый спирт, бромид калия и концентрированная серная кислота.

8. Какие соединения образуются при действии красного фосфора и йода на следующие спирты: а) изобутиловый спирт, б) 3-метилпентанол-3, в) 2-метилгексанол-3?

9. Какие соединения могут получиться при действии на этиловый

спирт концентрированной серной кислотой при различных

температурных условиях? Напишите уравнения реакций.

10.Какие вещества могут образоваться при окислении этиленгликоля?

11. Какой спирт образуется при восстановлении этил-изобутилкетона алюмогидридом лития? Приведите механизм реакции.

11. Какие вещества образуются при взаимодействии следующих

соединений с последующим действием воды: а) бензофенон и метилмагнийбромид?

б) метиэтилкетон и изопропилмагнийхлорид,

в) муравьиный альдегид и трет-бутилмагнийбромид, г) бензальдегид и фенилмагнийбромид,

д) бензофенон и метилмагнийбромид?

11. Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из формальдегида и бромистого изопропилмагния, уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния, метилэтилкетона и бромистого пропилмагния.

12. Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты: а) 4-метил-1-пентанол, б) 3-метил-2-бутанол, в) 3-метил-3-пентанол.

13. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:

16. Используя магнийорганический синтез, получите

этилизопропилкарбинол. Дегидратируйте его. Продукт

дегидратацииокислите разбавленным водным раствором KMnO4.

17. Из пропилена получите глицерин и напишите для него реакции с уксусной иазотной кислотами.

18. Синтезируйте спирт, который при окислении вначале образует кетон состава C5H10О, а при дальнейшем окислении – ацетонCH3COCH3 и уксусную кислотуCH3COОH.

19. Из пропилена получите диизопропиловый эфир. Укажите области его применения.

20. На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, а затем на полученное соединение - этилатом натрия. Напишите схемы реакций полученного соединения с HI(при нагревании), металлическим натрием иHCl.

21. Используя этилен, напишите схему получения моноэтилового

эфира этиленгликоля (этилцеллозольва). Укажите области его

применения.