2. Початок політичної діяльності нестора махна
Коли грянув 1905 рік, Махно, уже сформований стихійний бунтар, не міг лишатися осторонь цих подій. Він жадібно ловив різні чутки і новини, мало усвідомлюючи, що відбувається, прагнув щось і сам робити. Коли 22 лютого на місцевих підприємствах Кернера та Крігера спалахнув страйк, Нестор був серед робітників, які вимагали поліпшення умов життя та праці. А оскільки нечисленні робітники Гуляйполя добивалися лише підвищення зарплатні, скорочення тривалості робочого дня, зменшення штрафів, то вже тоді у свідомості молодого бунтаря цвяхом засіла думка, що для тих, хто працює на заводах та фабриках, найголовніші інтереси - економічні.
У 16 років Нестор вступив до новоствореної організації «Спілка бідних хліборобів». Трапилося це теплого осіннього вечора 14 жовтня 1906 року. «Спілка бідних хліборобів» трималася на ентузіазмі, спільності цілей - експропріації, а точніше, відвертому грабунку багатих, круговій поруці.
Анархісти вважали, що гроші, захоплені під час експропріацій, потрібні на революцію, що вони експропріаціями атакують приватний капітал, щоб привчати робітників і селян не поважати приватну власність. Виручені гроші анархісти використовували на придбання зброї, яку купували навіть у Відні, на створення нових груп, на пропаганду і особисті потреби. Уночі 14 жовтня 1906 відбулося перше бойове хрещення Нестора: троє озброєних анархістів у паперових чорних масках увірвалися до будинку місцевого торговця Ісаака Брука (на якого колись працював Нестор) і стали вимагати видати на користь «бідних хліборобів» 500 рублів. Торговець, пославшись на свою бідність, видав революціонерам лише 151 рубль.
З кінцем 1906 року Махна уперше заарештовано за звинуваченням у тероризмі: він потрапив під нагляд поліції, але за браком доказів незабаром його звільнено. Слідував випадок, якого можна вважати скоріше побутовим: Махно вирішив допомогти своєму товаришу та службовцеві лікарні Михеєву позбутися суперника, відкривши на вулиці стрілянину, але промахнувся.
Після цих подій у Гуляйполі почалися арешти і обшуки, було запроваджено комендантську годину, до села прибув каральний загін під командуванням пристава Караченцева. Були заарештовані анархісти В. Антоні, Н. Зуйченко, К. Кириченко, С. Заблодський, О. Бондаренко. Але слідство не змогло довести причетності групи Антоні до нападу на пошту, і через місяць хлопців було звільнено. 27 серпня 1908 Махно було заарештовано знову. Йому інкримінували вбивство провокатора Андрія Гура, хоча Махно і не був до нього причетний (провокатора вбив О. Семенюта). Збереглася поліцейська картка Нестора Махна, в якій констатувалося, що Махно мав зріст 2 аршини і 4 вершки, карі очі, темно-русяве волосся, шрам на лівій щоці, що він розмовляє українською та російською мовами, православний, на час арешту грошей та цінних речей не мав. Махно та його товариші перебували півтора року в Олександрівській в'язниці (камера № 8) і у Катеринославській губернській в'язниці. В новорічну ніч 1909-го року Махно з товаришами зробили спробу втекти, але їх схопили.
З 22 по 26 березня 1910-го року у Катеринославі Тимчасовий Одеський окружний військовий суд розглядав справу 13 гуляйпільських анархістів, серед яких був і Нестор Махно. На слідстві Нестор сказав, що ні до якої розбійницької шайки не належить, а є членом політичної революційної організації, що виборює свободу для людей; що гроші після експропріацій йшли виключно на революцію. Суд засудив до шибениці 5 гуляйпільських анархістів (Н. Махна, Є. Бондаренка, К. Кириченка, Ю. Орлова, Н. Альтгаузена). З перелічених був страчений лише Є. Бондаренко, ще два анархісти, Шевченко та Хшива, були повішені з іншої справи гуляйпільців. В очікуванні вироку отруївся К. Кириченко. Через тяжку хворобу Н. Зуйченкові замінили смертну кару безстроковою каторгою. Гуляйпільські анархісти К. Лісовський та С. Заблодський були заслані на 6 років у виправні арештантські роти, Марія Мартинова була засуджена на 5 років тюрми.
У 1911–1917 роках Нестор Махно був ув'язнений у Бутирській тюрмі в Москві.
Саме в Бутирці Махно вперше почув і про знаменитого селянського ватажка О. Пугачова, який у 1775 році очікував смерті в одній із башт цієї в'язниці.
Захоплювався Нестор і Разіним, але менше, ніж Пугачовим, цікавився особою Єрмака. У цей час, як помітили ті, хто оточував Махна, він дедалі частіше став заявляти, що сенс його життя - у боротьбі за інтереси селянства і, що, мовляв, коли вийде на волю, стане неодмінно великою людиною, про яку знатимуть всі.
Махно у камері писав вірші, писав російською мовою, вкраплюючи подекуди українські слова. І коли читав свої описи сусідам по камері, саме це й справляло на них особливе враження, бо надавало віршам якогось особливого колориту.
14 жовтня 1911 року Махно звернувся до тюремного лікаря, і той виявив у нього туберкульоз. Внаслідок операції Махно залишився без однієї легені. Однак він не втрачав надії вирватися на свободу.
Хто знає, чим би скінчилося перебування за товстими мурами Бутирки одного з тисяч бунтарів, зісланих царськими властями на каторгу, якби не Лютнева революція. Вийшовши наступного ранку за тюремні ворота, Махно загубився в людському вирі.
