13.5. Химические свойства моносахаридов
Для моносахаридов характерны как реакции, свойственные спиртам, так и альдегидам
I.Реакции, обусловленные спирто- выми группами
1.Образование простых эфиров
|
|
CH2OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
CH2OCH3 |
|
OCH3 |
+ |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||||||
|
OH |
|
+ 5 CH3I, KOH |
|
OCH3 |
|
|
+ H2O, H |
|||||||||||||||
|
|
|
|
- 5 HI |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3CO |
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
CH2OCH3 |
|
|
О-метил-2,3,4,6- тетра- О - метил |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
D-глюкопиранозид |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OCH3
H3CO
OCH3
2,3,4,6-ТЕТРА-О-МЕТИЛ-D-ГЛЮКОПИРАНОЗА
2.Образование сложных эфиров
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OCOCH3 |
|||||||||||||
|
|
2 |
O |
OH |
+ 5 |
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
O |
OCOCH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OCOCH3 |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
- 5 |
CH3COOH |
H3COCO |
|
|
|
||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCOCH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
1,2,3,4,6-ПЕНТА-О-АЦЕТИЛ
D-ГЛЮНОПИРАНОЗА
Из сложноэфирных производных наибольшее значение имеют эфиры фосфорной кислоты (фосфаты), они содержатся во всех растительных и животных организмах, наибольшее значение имеют 6-фосфат, 1-фосфат глюкозы и 1,6-дифосфат фруктозы
Фосфаты глюкозы
CH2OH
O
OH O
OH 
O - P - OH
OH
OH
1- ФОСФАТ - D -ГЛЮКО
ПИРАНОЗА
O
CH2 - O - P - OH
OH
O OH
OH
OH
OH
6- ФОСФАТ - D -ГЛЮКО
ПИРАНОЗА
O O
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2O - |
P - OH |
||||||||
HO - P - O - CH |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
2 |
O HO |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
1,6- ДИФОСФАТ - D - ФРУКТО
ФУРАНОЗА
II.Реакции, обусловленные альдегидной группой
1. Реакции восстановления
H |
|
|
O |
|
|
CH2OH |
|||
|
C |
|
|
||||||
H |
|
|
OH |
[H] |
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||||
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||
|
|
|
|
|
|||||
СОРБИТ
При восстановлении ксилозы образуется ксилит, галактозы
– дульцит, маннозы – маннит, рибозы – рибит
2. Реакции окисления а) Реакции окисления в щелочной
среде реактивом Толленса
H O
C 
+ [Ag(NH3)2]OH |
|
Ag + ПРОДУКТЫ ОКИСЛЕНИЯ |
|
R