06.Карб.кисл

Если вместо глицерина использовать многоатомный спирт пентаэритрит

CH2OH HOH2C C CH2OH

,то получится не глифталевая, а пентафталевая смола. Специальные добавки превратят ее в пентафталевую эмаль.

Взаимодействие с аммиаком. При нагревании фталевого ангидрида с аммиаком образуется имид фталевой кислоты (фталимид), широко применяемый в органическом синтезе. Реакция протекает через стадии образования моно- и нестойкого диамида фталевой кислоты:

Сравнение кислотно – основных свойств аммиака и его производых (аминов, амидов и имидов).

Аммиак, будучи сильным основанием, легко вступает в реакции с кислотами, образуя соли аммония:

Первичные, вторичные и третичные амины также являются

основаниями и под действием кислот превращаются в соли:

183

Амиды карбоновых кислот не проявляют основных свойств, с

кислотами не реагируют:

O

R C.. + HCl

NH2

амид карбоновой кислоты

Причиной этого является тот факт, что свободная электронная пара азота в амиде вступает в сопряжение с -электронами карбонильной группы, что приводит к стягиванию электронов с азота и затруднению присоединения протона, т.е. азот в амидах теряет свои основные свойства.

Имиды (циклические вторичные амиды) не только лишены основных свойств, но даже приобретают кислотные свойства, поскольку две карбонильные группы мощно стягивают на себя электронную плотность и с атома азота, и с атома водорода, делая последний подвижным. В частности, фталимид, являясь слабой кислотой, реагирует с водными растворами щелочей, образуя N-металлические производные:

184