![](/user_photo/2706_HbeT2.jpg)
- •Ацетанилид
- •Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- •Бензальацетофенон (халкон)
- •Бензиловый спирт
- •Бензиловый спирт и бензойная кислота
- •Бензоилацетон
- •Бензойная кислота
- •п-Броманизол
- •п-Бромацетанилид
- •Бромистый этил
- •Бутилацетат
- •Гиппуровая кислота
- •Дибутилкарбинол (нонанол-5)
- •Диметилэтилкарбинол
- •Дифенилкарбинол (бензгидрол)
- •м-Динитробензол
- •Дифенилметан
- •Диэтиладипинат
- •Диэтилмалеат
- •Изоамилацетат
- •Коричная кислота
- •п-Метоксиацетофенон
- •2-Нафтилацетат
- •м-Нитробензойная кислота
- •4-Нитрофталимид
- •Пентаацетилглюкоза
- •2,4,6,-Трибромфенол
- •2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота)
- •Трифенилкарбинол
- •Уксусный ангидрид
- •Фенол
- •Хлорбензол
- •Этилацетат
- •Этилбензоат
- •Этилформиат
- •Список литературы:
![](/html/2706/378/html_fUbgpWleKS.237B/htmlconvd-cHS8Mo35x1.jpg)
Этилацетат
Источник: Гинзбург, 174
H2SO4
AcOH + EtOH |
|
|
|
AcOEt + H2O |
|
|
|||
|
|
|
Реактивы:
Уксусная кислота ледяная (т.е. конц.)……………………………………….42 г (40 мл)
Этиловый спирт……………………………………………………………… 35,6 г (45 мл) Серная кислота (d 1,84)………………………………………………………..5 мл
В круглодонную колбу на 250 мл, снабженную насадкой Вюрца, к которой присоединены прямой холодильник и на месте термометра – капельная воронка, вливают 5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной серной кислоты и нагревают на масляной бане до 140 оС (температура бани). Как только эта температура будет достигнута, начинают постепенно приливать из капельной воронки смесь 40 мл ледяной уксусной кислоты и 40 мл спирта с такой скоростью, с какой отгоняется образующийся уксусноэтиловый эфир.
После окончания реакции содержимое приемника переносят в делительную воронку и промывают концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты. Эфирный слой отделяют и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция для удаления непрореагировавшего спирта (с первичными спиртами хлористый кальций дает кристаллическое молекулярное соединение CaCl2.2C2H5OH, которое нерастворимо в уксусноэтиловом эфире). Эфирный слой отделяют от водного и сушат безводным сернокислым натрием или магнием. Далее эфирный раствор фильтруют и перегоняют. При 71-75 оС будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, выше 75 оС этилацетат. Температура кипения чистого этилацетата 78 оС. Выход около 40 г.
35
![](/html/2706/378/html_fUbgpWleKS.237B/htmlconvd-cHS8Mo36x1.jpg)
Этилбензоат
Источник: Гинзбург, 176
H2SO4
PhCO2H + EtOH PhCO2Et + H2O
Реактивы:
Бензойная кислота………………………………………….…………………….10 г Этиловый спирт (абсолютный)………………………………………………….26 г (33 мл) Серная кислота (d 1,84)…………………………………………………………...1 мл
В круглодонную колбу на 100 мл помещают 10 г бензойной кислоты, 26 г (33 мл) абсолютного этилового спирта, 1 мл серной кислоты, кипелки и тщательно перемешивают. Колбу соединяют с обратным холодильником, к которому присоединена хлоркальциевая трубка, и кипятят на водяной или воздушной бане 4 ч. После окончания реакции основную массу спирта отгоняют (заменив обратный холодильник на насадку Вюрца с прямым холодильником и термометром), а остаток переносят в делительную воронку, в которую наливают 100 мл воды). Этилбензоат извлекают 3-4 порциями эфира по 15-20 мл.
Эфирные вытяжки соединяют, встряхивают с 5 %-ным раствором соды для удаления кислоты, промывают водой и сушат сернокислым натрием или магнием. Эфирный раствор фильтруют и отгоняют эфир на ротационном испарителе. Остаток перегоняют в вакууме. Выход этилбензоата 10-12 г, т. кип. 210 оС.
Аналогичным способом можно получить этиловый эфир коричной кислоты (т. кип 271 оС).
36
![](/html/2706/378/html_fUbgpWleKS.237B/htmlconvd-cHS8Mo37x1.jpg)
Этилформиат
Источник: Агрономов, 78
H+
HCO2H + EtOH HCO2Et + H2O
В круглодонной колбе емкостью 100 мл смешивают 20 г 96 %-ной муравьиной кислоты и 22 г этилового спирта и прибавляют 5 г безводного CaCl2. Считается, что кислотности муравьиной кислоты достаточно, чтобы катализировать реакцию этерификации, однако выход повышается, если в смесь добавить 2-3 капли концентрированной серной кислоты.
К колбе присоединяют дефлегматор с длинным нисходящим холодильником и нагревают на водяной бане. При этом этилформиат отгоняется и собирается в приемник, охлаждаемый холодной водой. Полученный эфир промывают водой, 2N раствором Na2CO3, затем снова водой, высушивают над безводным CaCl2 и перегоняют на водяной бане из колбы с высоким
дефлегматором. Выход 26 г (84 % от теоретического); т. кип. 55 оС, nD20 1,3600.
37
Список литературы:
1.Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. Л.: Изд-во ЛГУ, 1976.
2.Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.:
Химия, 1974.
3.Лабораторные работы по органической химии / Под ред. О.Ф. Гинзбурга. М.: Высш. шк., 1970.
4.Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1957. Вып. 2.
5.Программа и некоторые методики к общему практикуму по органической химии. Новосибирск: НГУ, 1974.
38