6.3.3. Фосфатиды ( фосфолипиды ) и фосфатидовая кислота

L-Фосфатидовая кислотаin vivo является предшественником в синтезе триглицеридов и фосфолипидов. Ее состав подчиняется определенному порядку, который сохраняется и в фосфолипиде:в положении 1 находится насыщенная кислота, в положении 2 – ненасыщенная.

L–Фосфатидовая кислота (фосфатидная кислота)

Фосфолипиды (ФЛ) относятся к сложным липидам и являются главными компонентами мембран клеток, в которых образуют липидные бислои В составе ФЛ присутствуют спирты:аминоэтанол, холин, аминокислоты серин, треонин, многоатомный циклический спирт инозит.

В структуре ФЛ выделяют полярную часть ( гидрофильную) и неполярную( гидрофобную). Присутствие двух с противоположными физико-химическими свойствами участков носит название- амфифильность. Остаток фосфорной кислоты всегда ионизирован.

ФЛ обладают свойствами ПАВ, хорошо образуют пленочные слои на разделе двух фаз, являются активными эмульгаторами, легко образуют комплексы с белками. Эти комплексы носят название липопротеины(ЛП).Если в составе ФЛ присутствует арахидоновая кислота, то такой фосфолипид , находясь в мембране клетки, принимает участие в образовании внутриклеточных регуляторов : простагландинов, тромбоксанов, которые образуются из арахидоновой кислоты.

Фосфолипид, содержащий спирт инозитол – фосфатидилинозитолдифосфат– принимает участие в регуляции обмена кальция между клеткой и внеклеточным пространством.

Главные представители ФЛ - кефалин и лецитин.

В составе кефалина присутствует спирт аминоэтанол ( другое название коламин) , в составе лецитина- спирт холин. Доля лецитина составляет около 70 %, а доля кефалина около 20% от общего количества фосфолипидов организма. Фосфолипидный состав мембран зависит от вида клеток.

полярная часть, «полярная головка»

лецитин

полярная часть

кефалин

Остатки фосфорной кислоты всегда ионизированы( фосфорная кислота в организме самая сильная), а на атоме азота в холине всегда положительный заряд. Образуется биполярный гидрофильный участок

ФЛ синтезируются в организме человека.

4. Холестерин( холестерол) и его производные

Холестерин С₂₇ Н₆₀ О - жемчужные пластинки, жирные на ощупь, не растворимые в воде–относится к группе химических веществ «стеринов»

Стерины( стеролы) – производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие гидроксигруппы( термин «пергидро»означает- полностью гидрированный).Сложная циклическая система образована 4 конденсированными циклами, условно их можно подразделить на 2 структурные части : на цикл фенантрена и циклопентана Стерины распространены в природе, синтезируются растениями( эргостерины, стигмастерины) и животными( холестерин).

В организме человека также происходит синтез холестерина.

В молекуле холестерина три шестичленных цикла находятся в конформации « кресло».

В цикле А в положении 3 находится гидроксигруппа, в цикле В в положениях 5,6 присутствует двойная связь.

Холестерин

цикл А цикл В

В холестерине пятичленный цикл связан с углеводородным радикалом, содержащем 8 атомов углерода.

Если гидроксильная группа не связана с остатком высшей жирной кислоты, такое соединение принято называть свободный холестерин(ХС), если гидроксигруппа этерифицирована, то холестерин этерифицированный.( ХЭ )

ХС присутствует совместно с ФЛ в мембранах клеток, ХЭ входит в состав сложных белков крови липопротеинов (ЛП ) и из них поступает в цитоплазму клеток.

В организме человека холестерин превращается в стероидные гормоны, витамин Д и желчные кислоты. С нарушением обмена холестерина связано тяжелое заболевание атеросклероз. Растительные стерины не вызывают развитие атеросклероза.

Холестерин дает множество цветных реакций, которые позволяют провести его качественное обнаружение и количественное определение. Чаще всего применяют реакцию Сальковского: образец, содержащий холестерин, обрабатывают хлороформом, добавляют концентрированную серную кислоту. Хлороформный слой окрашивается в красный цвет, а кислотный слой флуоресцирует зеленым цветом.