Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
18
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd

ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

M

M

M

J

 

 

K J

J

M

M

Me Me

 

 

 

 

 

R2

5

R

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

N

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

Ph

 

O

 

 

 

 

 

 

 

(1)

 

(2)

 

 

 

 

 

 

 

S 2

 

 

 

 

 

 

 

 

3

X

 

 

6

O

 

 

 

 

 

 

 

 

X = NH, O, S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(3)

(4)

 

 

 

 

J

$

Me

Me

Me Me

S+

Br

S+

 

 

 

 

 

Br

 

OH

(5)

 

(6)

 

 

 

 

 

 

R1

 

H

 

 

OMe

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

But

 

But

R2

 

 

7

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Y

 

S

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

(7)

(8) a; X = O, S; Y = S

(9)

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

b; X = O, S; Y = SBr

 

 

 

 

 

 

 

J

#

M

M

 

 

K

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me Me

 

 

 

 

 

O2N

 

R

 

R HO3S

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me Me

 

H

N

HO3S

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

H

(10)

(11)

(12)

 

 

 

 

(13)

 

 

 

R = H, Me, Br

 

 

 

 

 

 

 

J

J

R

N

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

3

N

N NH2

 

 

 

(14)

 

(15)

R = OR1, NHR1

 

 

# #

# #

# #

M

$

Me

ClCH2 C CH2Br

ClCH2

 

C

 

CH2Br

X

X

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

CHPh2

+

(16)

 

 

(17)

(18)

M K

K

M M #

$

$ $

M

 

 

OH

 

 

 

 

 

Ph

 

 

CN

Ph

 

CN

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

Ph

(19)

 

(20)

M

! "

J

J

K

K

 

 

 

OH

 

 

 

 

R

 

 

 

 

R

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

COCl

X X

 

 

 

 

 

 

 

 

(21)

 

 

 

 

 

 

 

 

X = Cl, Br

(22)

 

 

 

 

 

 

X = Cl, Br

O

OH

(23)

(24)

 

 

OC12H25

OC12H25

C12H25O

C12H25O

 

(25)

(26)

! " ! "

M

! "

O

 

*

CO2H

 

 

N

 

Cl(CH3)2SiCPh2Me

 

 

H

 

 

(27)

 

(28)

eecan be >95%

J

K

K

J

K M

K

M

#

 

 

M

K

M

K K

! "

K

 

 

 

 

 

OMe

 

OMe

Cl3C

 

 

 

Me

OMe

Me

OMe

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

H

 

 

 

HO2C

 

 

 

 

 

 

O

Br

(29)

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(30)

 

O

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(31)

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

N

 

 

O

 

 

 

 

MeO N

 

O

 

 

N

 

 

 

 

MeO

 

N

 

 

 

 

 

(32)

 

(33)

 

 

 

 

SO3SO3H

 

 

H SO3SO3

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

Me

 

 

Me

 

 

(34)

 

(35)

J

J

Me

O SO2

Me

Me

Me

 

(36)

(37)

K M