Organic Reaction Mechanisms 1997
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K
K
K
K
K
K
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Ph |
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Ph |
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X |
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N |
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NH2 |
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NH |
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||||
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+ |
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catalytic |
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cleavage |
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|||||||||||
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Ph |
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Ph amination |
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||||||
R |
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R |
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R |
|||
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SCHEME 4 |
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K
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K
J
J
K
K
K
OH |
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O |
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O |
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OMe |
|||||
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OTf |
MeOH, Et3N |
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OH |
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OH |
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DMF |
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OH |
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|||||||
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||||
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O |
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|
O |
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|||||||
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(13) |
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(14) |
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K
K
Cl
Cl
(15)
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# # #
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NHR |
|
Br |
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NHR |
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S |
|
NO2 |
|||
|
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|||||||
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|||||||
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RNH2 |
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+ O– |
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||||||
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||||||
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N |
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|
+ |
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|||
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OH |
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|||||
S |
NO2 |
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|
S |
+ |
|
|
|||||
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|||||||
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|
NO2 |
||||
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|
NH2R |
|
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|||||||
(16) |
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(17) |
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|
S |
|
NHR |
||
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||||||
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(18) |
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Cl |
|
Me |
|
NO2 |
|
NO2 |
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O2N |
S |
Cl |
|
Me |
|
||||
|
||||
|
|
|||
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|
NO2 |
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(19) |
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(20) |
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M
K
K
$
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||||||||
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R1 |
||
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|
R2 |
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R1 |
|
N |
|||||||
|
N |
H |
R2 |
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|||||
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||||
|
N |
N |
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|||||||
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HN |
|
+ |
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|
sulfur |
HN |
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Ar |
N |
O |
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Ar |
N |
O |
|||
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|||||||||
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|
||||||
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(21) |
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SCHEME 5
M
|
N |
Ph |
|
|
N |
|
||
N |
|
|
OH |
|
|
|||
|
N |
H |
|
+ |
|
|||
|
|
|
|
|||||
|
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|
|
|||||
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|
OH |
Me2N |
|
S |
NMe2 |
|
|
OH |
|||||||
|
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|
|
|
||||
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|
(22) |
|
|
(23) |
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|
NMe2
+
N
NO2
NO2
(24)
|
|
+ |
|
|
|
|
|
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|
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|
N |
|
HO– |
|
|
N |
H |
|
HO– |
N |
|||
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|
CHO |
||||||
|
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|
OH |
|
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|
S |
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|
|
S |
|
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|
|
S– |
||
|
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|
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(25) |
|
SCHEME 6
K #
CO2– |
NO2 |
|
NO2 |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
– |
H |
N |
|
|
|
||||
O2N |
|
NO2 |
O2N |
|
||
|
NO2 |
|||||
H |
|
|||||
|
|
|
||||
|
(26) |
|
|
|
(27) |
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|
J
$
NMe2
O2N NO2
H |
|
|
O H |
O– |
|
H |
|
O2N |
|
|
|
|
|
|
+ |
||
|
|
|
|
N |
|
NO2 |
|
|
– |
|
O |
|
|
|
N |
||
|
|
|
|
||
|
|
OH |
NO2 |
|
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(28) |
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(29) |
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|
M
EtO |
H |
|
|
|
|
+ |
|
H |
H |
|
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CH2NR3 |
O |
|
|
O– |
|
|
|
|
H |
|
|
|
||
N+ |
|
|
|
O |
O |
|
|
|
N |
+ |
|||
–O |
|
|
|
O2N |
NO2 |
|
|
|
|
O |
|||
H |
|
|
|
|
– |
|
H |
|
|
N |
|
||
H |
|
|
|
|
||
N+ |
|
|
|
|
|
|
H |
O– |
|
|
|
NO2 |
|
EtO |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
(30) |
|
|
|
|
(31) |
K
|
|
K
K
|
+ |
|
|
+ |
|
|
|
|
O(toluyl-p)2 |
HO– |
|
O(toluyl-p)2 |
|||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
– |
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
Me |
H |
|
Me |
|
|
|
Me |
products
SCHEME 7
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