17.

1. Электронное строение бутадиена. Химические свойства сопряженных алкадиенов. Механизм реакции электрофильного присоединения галогеноводородов к бутадиену-1,3.

Химические свойства алкадиенов Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми     особенностями.

Алкадиен с сопряженными связями :        

СН₂ = СН – СН = СН₂

Алкадиен с изолированными связями:

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂

Алкадиены с сопряженными двойными связями способны присоединять молекулы галогенов как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение) , так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение).

1. Реакция галогенирования.                            

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Вr₂ → СН₂ – СН – СН = СН₂  

бутадиен-1,3                                

3,4-дибромбутен-1 (1,2-присоединение)

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Вr₂ → СН₂ – СН = СН – СН₂

1,4-дибромбутен-2

(1,4-присоединение)

При избытке брома к молекуле бутадиена-1,3 может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи. Продуктом реакции в этом случае будет – 1,2,3,4-тетрабромбутан.

СН₂ – СН = СН – СН₂  →  СН₂ – СН – СН – СН₂       

Таким образом, алкадиены также как и алкены способны обесцвечивать бромную воду.

2. Реакция полимеризации. Важной особенностью алкадиенов является большая легкость их к полимеризации. Эта реакция лежит в основе получения синтетических каучуков. Полимеризация сопряженных алкадиенов протекает как 1,4-присоединение.

n Н₂С = СН – СН = СН₂ → (…– Н₂С – СН = СН – СН₂ –…) n

бутадиен-1,3 (дивинил)               

синтетический бутадиеновый каучук

3. Реакция гидрирования: продуктами являются алкены.

4. Реакция гидрогалогенирования: в случае алкадиенов с сопряженными двойными связями возможно 1,4-присоединение или 1,2-присоединение.

2. С помощью каких химических превращений можно получить метан из:

а) этанола;

б) бутана.

Напишите уравнения соответствующих реакций.

а) 2CH4 ---> C2H2 + 3H2 C2H2 + H2 --> C2H4 C2H4 + H2O --> C2H5OH

б) СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl 2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl C2H6 + Br2 = C2H5Br + HBr C2H5Br + 2Na = C4H10 + 2NaBr

4. Для сжигания 30 л метана израсходовали 300 л воздуха. Рассчитайте объемную долю кислорода потребовавшегося для данной реакции?

5. Приведите примеры реакций с участием предельных углеводородов, протекающих: а) с удлинением углеродной цепи; б) с уменьшением углеродной цепи (по 2 примера в каждом случае).

Увеличение углеродной цепи происходит при взаимодействии углеводорода с металлическим натрием 2CH3-CH2-Cl  + 2Na  ----> CH3-CH2-CH2-CH3 А вот с уменьшением немного сложнее.Тут можно рассматривать 2 вар-та: 1)Декарбоксилирование с образованием метана: CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3 2)Простое замыкание углеводородов в цикл Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn  -->  

6. Как можно различить следующие соединения:

а) этанол и этаналь;

б) этан и этилен;

в) бутин-1 и бутин-2.

а) В лабораторных условиях эти два вещества можно различить с помощью качественных реакций. Качественная реакция на этаналь (точнее на альдегиды) — это реакция «серебряного зеркала» с гидроксидом меди III, в результате которой образуется металлическое серебро и выпадает на дно стакана в виде «зеркала» из серебряного осадка. Реакция на этанол (на одноатомные спирты) - это окисление спирта оксидом меди. Когда пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди, спирт окисляется до альдегида. Полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой и раствор становится фиолетовым.

ЭтанальЭтанол

Б) Эти два органических вещества относятся к различным классам соединений: этан — к предельным углеводородам (алканам), а этилен — к непредельным, а именно к алкинам.

Этилен (С2Н4) — это изолог этана (С2Н6), то есть химический состав молекул этих веществ отличается всего на два атома водорода. На практике этан и этилен, как и любой другой насыщенный и ненасыщенный углеводород, можно отличить с помощью реакции с раствором перманганата калия. Этилен обесцветится при взаимодействии с марганцовкой, в то время как этан вовсе не вступит в реакцию.

Этилен   Этан

В) по реакции с нитратом серебра. в случае бутин-1 будет выпадать осадок CH3-CH2-C≡CAg в случае с бутином-2 такого происходить не будет, потому что не будет настолько "кислых" протонов.

 

18.