
- •КафедраКафедрабиоорганическойбиоорганическойхимиихим иБГМУБГМУ
- •Пептиды и белки представляют
- •Полипептид в общем виде
- •НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ АМИНОКИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ
- •Пептидная связь
- •В пептидной группе –CONH- атомы C, O, N в sp2 –гибридизации и лежат
- •Электронное строение предопределяет жесткую плоскостную
- •Вытянутая полипептидная цепь
- •Кислотно-основные свойства пептидов
- •Кислотно-основные свойства
- •Кислотно-основные свойства
- •Классификация и номенклатура пептидов
- •Биологическая и медицинская значимость пептидов
- •Классический синтез пептидов в растворе
- •Защищающие группы
- •Классический синтез дипептида ала-вал
- •продолжение синтеза
- •Твердофазный синтез пептидов
- •Основные функции пептидов
- •Строение окситоцина
- •Строение пенициллина
- •Фаллоидин из бледной поганки
- •Аспартам
- •Глутатион
- •глутатион
- •Нейропептиды
- •Инсулин
- •Препроинсулин
- •ВИДЫ ИНСУЛИНА
- •Белки
- •Силы и взаимодействия в структуре белков
- •Значение энергий связей и взаимодействий в белках
- •Уровни организации белковых молекул
- •Первичная структура белка – последовательность аминокислотных остатков, связанных пептидными связями
- •Вторичная структура –
- •АЛЬФА-СПИРАЛЬ
- •α-Спиральная конформация полипептидной цепи
- •Водородные
- •β-Структура (складчатый лист)
- •Конформация β-складчатого листа
- •Третичная структура – взаимное
- •В формировании третичной структуры белков участвуют типы связей:
- •ФОЛДИНГ
- •Фолдинг – физико-химический процесс формирования (пространственной укладки) полипептидной цепи, в ходе которого происходит
- •Шапероны (белки теплового шока)
- •Механизм:
- •Домены –области в третичной
- •Доменыд
- •ТРЕТИЧНАЯ СТРУКТУРА
- •Классы белков по третичной структуре
- •Четвертичная структура
- •Гемоглобин
- •Третичная структура миоглобина
- •Гем – производное протопорфирина
- •Кинетика насыщения гемоглобина кислородом
- •Денатурация
- •Факторы вызывающие денатурацию
- •Денатурация белка
- •Рибонуклеаза – фермент, гидролизующий РНК
- •отмывание реагентов
- •Классификация белков
- •По форме
- •по растворимости
- •Функции белков
- •Структурная (пластическая)
- •Каталитическая
- •Двигательная функция
- •Транспортная функция
- •Защитная функция
- •Регуляторная функция
- •Сигнальная функция
- •Энергетическая
- •Альфа - спираль
- •Ионное
- •СИЛЫ И ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
- •Ионное (электростатическое) взаимодействие
- •Третичная структура белка
- •Weak bonds and Structure
- •Строение пептида
- •Третичная структура α- субъединицы гемоглобина
- •Функции белка в организме

Основные функции пептидов
1.регуляторная (рилизинг-факторы или либерины, нейромедиаторы); 2.гормональная (окситоцин, вазопрессин, брадикинин, гастрин и др.); 3.антибиотическая (грамицидин А, В, С, S; актиномицин D, валиномицин и др.); 4.антиоксидантная (глутатион и др.); 5.функция витаминов (фолиевая кислота); 6.пептидные алкалоиды (эрготамин и др.); 7.токсины (фаллоидин, амантидин и др.).

Строение окситоцина
Синт в гипотал, в гипофиз:сокр муск матки, стим лактацию
1953 г. Винсент Дю Виньо (первый синтез)

Строение пенициллина
Остаток цистеина
Остаток D-валина |
23 |
|

Фаллоидин из бледной поганки

Аспартам
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
|
CH |
|
C |
|
OCH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2 |
H |
|
|
|
CH2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Е 951, в 200 раз слаще сахарозы

Глутатион
γ-Glu-Cys-Gly
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H2N |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
C |
|
N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
CH2 |
|
COOH |
|||||||||||||||
2 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
COOH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
|
Присутствует почти во всех клетках животных, растений и бактерий

глутатион
восстановленный
2 glu-cys-gly |
-2 |
[Н] |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+2 |
[Н] |
|
||
SH |
|
|
глутатион
окисленный
glu-cys-gly
S
S
glu-cys-gly
глутатион является антиоксидантом

Нейропептиды
Энкефалины
TYR-GLY-GLY-PHE-MET TYR-GLY-GLY-PHE-LEY
Эндорфины 16-31 амк
Мишень – опиатный рецептор


Инсулин
Фредерик Сенджер 1958 г.
|
|
|
|
|
S —— S |
|
||
H2N —gly |
|
|
|
|
|
|
asn— COOH |
Аchain |
|
|
|
|
|
|
|||
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
S |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
S |
|
|||||
|
|
|
|
|
||||
H2N — phe |
|
|
|
|
ala — COOH |
Вchain |
||
|
|
|
Insulin
Препроинсулин-109 а. о., сигнальный пептид - 23 ао., вставочный пептид- 35 а.о., инсулин – 51 а.о.(А-21 а.о.,В-30 а.о.)