КафедраКафедрабиоорганическойбиоорганическойхимиихим иБГМУБГМУ
Тема лекции 10:
ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ. УРОВНИ ОРГАНИЗАЦИИ БЕЛКОВЫХ МОЛЕКУЛ
Мемориал Л.Полинга в Колд Спринг Харбор
Пептиды и белки представляют
собой соединения, построенные из остатков -аминокислот,
соединенных пептидной (амидной связью)
Пептиды имеют в своей
структуре до 70 аминокислотных остатков
Полипептид в общем виде
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||
HN |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
C |
|
N |
|
|
CH |
|
C |
|
N |
|
|
CH |
|
C |
|
N |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
CH |
|
C |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
R2 |
|
|
R3 |
|
H |
|
R4 |
|
H |
|
R5 |
|||||||||||||||||||||||||||||
N-конец |
С-конец |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||
H2N |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
CH |
|
C |
|
N |
|
CH |
|
C |
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
CH3 H CH2OH H CH2
аланилсерилтирозин
OH
Ala-Ser-Tyr
НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ АМИНОКИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ
Glu-глутамил
Gln-глутаминил
Asp-аспартил
Asn-аспарагинил
Пептидная связь
N,C - sp2 |
p-π-сопряжение |
H |
R |
H |
C-end |
|
0,132 нм |
N |
|||
С |
|
|||
|
|
|||
C |
|
C |
||
N-end |
|
|||
О |
H |
R |
||
|
|
вращение затруднено
В пептидной группе –CONH- атомы C, O, N в sp2 –гибридизации и лежат в одной плоскости
Неподеленная пара электронов атома N вступает в сопряжение с π- электронами двойной связи С=О (p-π- сопряжение)
Связь C–N становится короче , 0,132 нм против 0,147 нм; а связь С=О удлиняется до 0,124 нм против 0,121нм
Электронное строение предопределяет жесткую плоскостную
структуру пептидной группы.Барьер вращения равен 53-84 кДж/моль.
α-Атомы углерода находятся в
транс-положении
В полипептидной цепи плоскости пептидных групп расположены под
углом друг к другу и соединены между собой α-атомами углерода
|
0,38 нм |
|
|
|
|
0,28 нм |
|
||||||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R C =0,15нм
