17.2. Синтез спиртов и кислот
Магнийорганические соединения присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод - кислород.
Для синтеза первичных спиртов используют в качестве карбонильного соединения муравьиный альдегид.
Для получения вторичных спиртов в качестве карбонильного соединения используют соответствующий альдегид.
В случае синтеза третичных спиртов исходное карбонильное соединение - кетон.
Для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем в магнийорганическом исходном соединении, используют окcид этилена.
Как выбрать карбонильное соединение для синтеза определенного спирта? Предположим, необходимо получить 2-фенил-2-бутанол. Мысленно расщепляем молекулу спирта около углерода, несущего спиртовую группу. Та часть молекулы, которая содержит кислород, входила в исходное карбонильное соединение, другая - в реактив Гриньяра.
Таким образом, для синтеза указанного спирта можно выбрать три пары соединений.
При взаимодействии реактива Гриньяра с углекислым газом происходит присоединение его по двойной связи, как и в реакции с карбонильными соединениями, в результате образуется соль, из которой карбоновую кислоту выделяют действием разбавленного раствора минеральной кислоты.
Библиографический список
Моррисон, Р. Органическая химия. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.
Терней, А. Современная органическая химия : 2 т. – М. : Мир, 1991. – Т. 1. – 670 с.; Т. 2. – 615 с.
Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Моррисон, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.
Шабаров, Ю. С. Органическая химия : в 2 кн. – М. : Химия, 1994. – 848 с.
Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ Академкнига, 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.
Оглавление
|
Введение …………………………………………………... |
3 |
|
1. Классификация органических соединений ……………….. |
4 |
|
2. Классификация органических реакций ……………………. |
5 |
|
3. Способы образования ковалентной связи ……………….. |
7 |
|
4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул ……………………………………………………….. |
8 |
|
4.1. sp3-Гибридизация ………………………………………….. |
9 |
|
4.2. sр2-Гибридизация …………………………………………... |
10 |
|
4.3. sp-Гибридизация …………………………………………… |
11 |
|
5.АЛКАНЫ …………………………………………………….. |
12 |
|
5.1. Физические свойства ……………………………………... |
15 |
|
5.2. Химические свойства ………………………………………. |
16 |
|
5.3. Методы синтеза алканов …………………………………. |
26 |
|
6. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. ЭНАНТИОМЕРИЯ ……………….. |
29 |
|
6.1. Энантиомеры. Хиральность. Условия хиральности ………. |
29 |
|
6.2. Плоскополяризованный свет. Оптическая активность … |
31 |
|
6.3. Строение молекул и оптическая активность ……………. |
31 |
|
6.4. Обозначение конфигураций ……………………………… |
31 |
|
7. ЦИКЛОАЛКАНЫ …………………………………………... |
35 |
|
7.1 Номенклатура. Изомерия …………………………………. |
35 |
|
7.2. Физические свойства ……………………………………... |
36 |
|
7.3. Типы напряжения ………………………………………… |
37 |
|
7.4. Строение …………………………………………………... |
37 |
|
7.5. Химические свойства …………………………………….. |
43 |
|
7.6. Способы получения ………………………………………. |
45 |
|
8. Алкены ……………………………………………………. |
46 |
|
8.1. Физические свойства ……………………………………... |
47 |
|
8.2. Химические свойства …………………………………….. |
48 |
|
8.3. Способы получения алкенов …………………………….. |
73 |
|
9. ДИЕНЫ ……………………………………………….. |
75 |
|
9.1. Устойчивость сопряженных диенов …………………….. |
76 |
|
9.2. Химические свойства …………………………………….. |
78 |
|
9.3. Способы получения ………………………………………. |
87 |
|
10. АЛКИНЫ …………………………………………….. |
88 |
|
10.1. Физические свойства ……………………………………. |
90 |
|
10.2. Химические свойства …………………………………… |
91 |
|
10.3. Способы получения ……………………………………... |
102 |
|
11. АРЕНЫ ……………………………………………… |
103 |
|
11.1. Сравнение свойств бензола со свойствами алкенов ….. |
103 |
|
11.2. Теплота гидрирования. Энергия резонанса …………… |
104 |
|
11.3. Строение бензола ………………………………………... |
105 |
|
11.4. Ароматичность …………………………………………... |
107 |
|
11.5. Физические свойства ……………………………………. |
107 |
|
11.6. Химические свойства …………………………………… |
109 |
|
11.7. Методы синтеза аренов …………………………………. |
123 |
|
12. Электрофильное замещение в производных бензола ……………………………………………………….. |
125 |
|
12.1. Влияние заместителей на реакционную способность бензольного кольца …………………………………….. |
127 |
|
12.2. Влияние заместителя на выбор места электрофильной атаки ……………………………………………………… |
128 |
|
13. Многоядерные ароматические соединения ……………… |
134 |
|
13.1. Нафталин …………………………………………………. |
134 |
|
13.2. Антрацен и фенантрен …………………………………... |
138 |
|
14. Гетероциклические соединения ……………… |
140 |
|
14.1. Пятичленные гетероциклы ……………………………… |
141 |
|
14.2. Пиридин ………………………………………………….. |
146 |
|
14.3. Хинолин ………………………………………………….. |
150 |
|
15. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ ………………………………………. |
152 |
|
15.1. Нуклеофильное замещение ……………………………... |
153 |
|
15.2. Реакции отщепления (элиминирование) ……………….. |
166 |
|
15.3. Методы синтеза галогеналканов ……………………….. |
171 |
|
16. ГАЛОГЕНАРЕНЫ ………………………………………… |
172 |
|
16.1. Причина низкой реакционной способности галогенаренов . |
172 |
|
16.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола, - отщепление – присоединение ……………….. |
173 |
|
16.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2Ar …… |
174 |
|
16.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце ………………………………………… |
176 |
|
17. МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ …………... |
177 |
|
17.1. Получение и строение магнийорганических соединений …… |
177 |
|
17.2. Синтез спиртов и кислот ………………………………... |
178 |
|
Библиографический список ………………………... |
180 |
Учебное издание
Органическая химия