Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия. Часть 1.doc
Скачиваний:
416
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
4.51 Mб
Скачать

4.1. Sp3-Гибридизация

Если число связей и НЭП у атома в молекуле или частице равно четырем, то атом стремится к их тетраэдрической ориентации. В этой ориентации отталкивание электронов связей и НЭП является минимальным, а для атома характерна sp3-гибридизация его орбиталей. В соответствии с этим четыре С-Н-связи метана образуют тетраэдр; они направлены под углом 109,5° одна к другой, а атом углерода находится в sp3-гибридизации. Схема формирования sp3-гибридных орбиталей атома углерода в молекуле метана представлена на рис. 4.1.

Потенциал ионизации

Рис. 4.1. Схема формирования sр3-гибридных орбиталей атома углерода и атомноорбитальная модель метана

Четыре гибридные орбитали атома углерода, перекрывающиеся в молекуле метана с s-орбиталями атомов водорода, образуюторбитали. Связи, возникшие в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атомов, называют -связями. Электроны С-Н-связей в молекуле метана находятся, таким образом, на -орбиталях.

Состояние, близкое к состоянию sр3-гибридизованного атома углерода, характерно и для атомов других элементов, имеющих в органических молекулах число связей и НЭП, равное четырем (H2O, NH3, триэтиламин - N(CH3)3, ион триэтиламмония - NH(СН3)3.

4.2. Sр2-Гибридизация

Если число связей и НЭП у атома в молекуле или частице равно трем, то атом стремится к их тригональной ориентации. В этой ориентации отталкивание электронов связей и НЭП является минимальным, а для атома характерна sp2-гибридизация его орбиталей.

Потенциал ионизации

Рис. 4.2. Схема формирования sр2-гибридных орбиталей атома углерода и атомноорбитальная модель этилена

В соответствии с этим правилом все атомы в молекуле этилена лежат в одной плоскости, углы между связями равны 120°, а атомы углерода находятся в sр2-гибридизации.

На рис. 4.2 показаны формирование sp2-гибридных АО атома углерода и атомно-орбитальная модель этилена.

Связи, находящиеся в плоскости молекулы этилена, являются -связями. z-Орбитали атомов углерода перпендикулярны плоскости молекулы; они не-гибридизированы и образуют π-связъ. Тригональная направленность связей и НЭП характерна и для других функциональных групп, содержащих двойные связи; в каждой из них соответствующие атомы находятся в sp2-гибридизации.

4.3. Sp-Гибридизация

Если число связей и НЭП у атома в молекуле или частице равно двум, то атом стремится к их дигональной ориентации. В этой ориентации отталкивание электронов связей и НЭП является минимальным, а для атома характерна sp-гибридизация его орбиталей.

В соответствии с этим правилом все атомы в молекуле ацетилена лежат на одной прямой, углы между связями равны 180°, а атомы углерода находятся в sp-гибридизации.

На рис. 4.3 показаны схема sp-гибридизации атома углерода и атомно-орбитальная модель ацетилена.

Потенциал ионизации

Рис. 4.3. Схема формирования sp-гибридных орбиталей атома углерода и атомно-орбиталышя модель ацетилена

И в других линейных молекулах, содержащих тройные связи, -связи образованы sp-орбиталями, находящимися на оси молекулы, а π-связи образованы у - и z-орбиталями, перпендикулярными оси молекулы (циановодород H-C≡N, нитрилы R-C≡N).