3. Способы образования ковалентной связи

В отличие от неорганических соединений, для которых характерны ионные связи, органическим соединениям присущи ковалентные связи. После создания квантово-механической модели строения атома, процесс образования ковалентной связи обусловливают возможностью перекрывания атомных орбиталей. Локализация электронов в области перекрывания атомных орбиталей ведет к энергетической стабилизации системы двух атомов по сравнению с их состоянием в изолированном виде, т. е. к возникновению ковалентной связи.

В наиболее общем случае каждый из атомов, участвующих в образовании связи, имеет на соответствующей орбитали один электрон, который и вносится этим атомом в ковалентную связь. Особо следует подчеркнуть, что передача одного электрона от атома в ковалентную связь не сопровождается появлением заряда на этом атоме. Это принципиально отличает ковалентную связь от ионной связи, при образовании которой передача одного электрона от одного атома к другому сопровождается появлением зарядов, как это имеет место, например, в молекуле хлорида натрия.

Ковалентная связь в органической молекуле может быть образована за счет пары электронов только одного атома.

Если образование связи сопровождается возникновением противоположных по знаку зарядов на соседних атомах

то такие ковалентные связи называют донорно-акцепторными, или семиполярными, связями; для их обозначения также применяют черточки.

4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул

Анализ структурной формулы органического соединения позволяет не только определить содержащиеся в нем функциональные группы и установить, к какому классу это соединение относится, но и сделать заключение о геометрической форме его молекулы.

Чтобы ответить на вопрос о пространственном строении молекулы, надежнее было бы воспользоваться результатами экспериментальных измерений длин связей и углов между ними. Часто, однако, пространственная структура молекул или их фрагментов может быть оценена a priori. Например, знание гибридизации орбиталей атомов, образующих молекулы и ионы, позволяет прогнозировать их форму и, наоборот, знание геометрии частиц позволяет делать выводы о гибридизации атомов, образующих эти частицы.

Структурная формула, дополненная обозначением НЭП гетероатомов, однозначно определяет и форму органической молекулы. В 1972 г. Р. Гиллеспи сформулировал теорию отталкивания валентных электронных пар (ОВЭП). Эта теория устанавливает зависимость между геометрией молекулы и отталкиванием пар электронов, как неподеленных, так и участвующих в образовании связей: молекула стремится принять форму, в которой отталкивание электронных пар связей и НЭП является минимальным.

В основе теории ОВЭП лежит концепция гибридизации атомных орбиталей (Л. Полинг, 1931.).

Одно из определений гибридизации атомных орбиталей гласит: «Гибридизация - это способ, с помощью которого молекула принимает геометрию, обусловленную отталкиванием валентных электронных пар». В этом контексте sp³-гибридизация может быть определена как концепция, призванная объяснить эквивалентность С-Н-связей в метане.

Согласно современному определению, гибридизация - смешение валентных (внешних) орбиталей и выравнивание их по форме и энергии.

Теория ОВЭП и концепция гибридизации органично связаны. Эта связь иллюстрируется рядом правил.