1. Классификация органических соединений
1. По строению углеводородной цепи
В зависимости от строения углеродного скелета все органические соединения делятся на три большие группы:
А. Ациклические (или алифатические), это соединения с открытой углеродной цепью, которая может быть как линейной, так и разветвленной.
Б. Карбоциклические, т. е. соединения, содержащие циклы из атомов углерода.
1. Алициклические соединения
2. Ароматические или арены.
В. Гетероциклические, соединения, в циклах которых кроме атомов углерода имеются и другие атомы (O.N.P.S и др.). В зависимости от строения углеводороды делятся на два основных класса: алифатические и ароматические.
2. По функциональным (характеристическим) группам
Все органические соединения можно рассматривать как соответствующие углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены на другой атом или группу атомов. Этот атом или группа атомов, т.е. этот заместитель, называется функциональной группой. Функциональная группа определяет принадлежность данного соединения к соответствующему классу соединений и обусловливает характерные свойства этого класса. На свойства и реакционную способность внутри каждого класса соединений оказывает влияние не только строение функциональной группы, но и строение углеводородного радикала, соединенного с функциональной группой (спирты и фенолы).
R-H - углеводород, R- углеводородный радикал,
R-Hal – алкилгалогениды,
R-OH – спирты, если R = Ar, то фенолы,
R-O-R – простые эфиры,
R-COH – альдегиды,
R-CO-R – кетоны,
R-COOH – карбоновые кислоты,
R-COOR – сложные эфиры,
R-NO2 – нитросоединения,
R-NH2 – амины,
R-CN – нитрилы.
R-SO3H - сульфокислоты
Органические соединения могут содержать несколько функциональных групп, такие соединения называются полифункциональными. Каждый класс соединений образует гомологический ряд, в котором каждый член ряда отличается от предыдущего на группу СН2.
2. Классификация органических реакций
Органические реакции классифицируют по различным признакам:
- по типу превращения субстрата;
- по типу активирования;
- по характеру разрыва связей.
Классификация по типу превращения субстрата
Реакции замещения
Замещение – реакция, в ходе которой атом водорода (или функциональная группа) в органической молекуле замещается на какую-либо функциональную группу (или атом водорода).
Реакции замещения обозначают латинской буквой S (от англ. «substitution» - замещение.
Реакции присоединения
Присоединение – реакция, в ходе которой реагент присоединяется по кратной связи (С=С, С=О, С=N) молекулы субстрата.
Реакции присоединения обозначают латинским символом Ad (от англ. «addition» - присоединение.
Реакции элиминирования
Элиминирование – реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула или частица (вода, галогеноводород и т.д.) Этот тип превращения обозначают латинской буквой Е (от англ. «elimination» - элиминирование, отщепление.
Классификация по типу активирования
Некаталитическими являются реакции, которые не требуют присутствия катализатора. Эти реакции ускоряются только при повышении температуры. Их иногда называют термическими. Такой способ активирования обозначают значком to.
Каталитическими называют реакции, протекание которых требует присутствие катализатора. Если в качестве катализатора выступает кислота, речь идет о кислотном катализе (дегидратация спиртов). Если в качестве катализатора выступает основание, речь идет об основном катализе.
Фотохимические реакции – реакции, которые активируют облучением; такой способ активирования обозначают h.
Классификация по характеру разрыва связей
Радикальные реакции сопровождаются гомолитическим разрывом связей и образованием радикалов – нейтральных частиц, содержащих один или несколько неспаренных электронов. Радикальные реакции особенно распространены в превращении алканов.
Ионные реакции – протекают с участием ионов и, как правило, сопровождаются гетеролитическим разрывом связей в субстрате.
Заряженную частицу, имеющую вакантную р-орбиталь на атоме углерода, называют карбокатионом.
Заряженную частицу содержащую НЭП на атоме углерода, называют карбанионом.
Ионные реакции чаще других встречаются среди превращений органических соединений.
Таблица 2.1.
Обозначений механизмов реакций
-
Тип реакции
Реагент
Радикал
R
Электрофил
Е
Нуклеофил
N
Присоединение А
АR
AE
AN
Замещение S
SR
SE
SN
Элиминирование Е