12)Ароматические соединения .Бензол и его хим.Св-ва.

Арены - это циклические соединения. простейшее- бензол С6Н6

Св-ва.

1.замещение. Нитрирование(+HNO3), галогенирование, алкилорование+C2H5Cl (AlCl3)

2.присоединение +3H2(Ni); +3Cl(свет)

сущ-ют заместители I и II порядка.

I-галогены(HCl –OH NH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.(1,2\1,4) -доноры

II -NO2 –COH (альд.) –COOH (карб гр.) SO3 (сульфо) мета (1,3) акцепторы

3.Реакции окисления. (легко гомологи, трудно бензол) C6H5CH3=(KMnO4)> C6H5COOH безойная к

13)Гомологи бензола. Получение и свойства.

1. Радикал при удалении Н- фенил

Гомологи: толуол (метилбензол), этилбензол, ксилол(диметилбензол),стирол (винилбензол) - С6Н5-СН=СН2, изопропилбензол (кумол) - С6Н5-СН-(СН3)2

Получение гомологов бензола.

1. Алкилирование (12 вопр)

2. Из галогенпроизводных по реакции Вюрца-Фиттига

C6H5-Br + Br-C2H5 + 2Na =>C6H5-C2H5 + 2NaBr

3. Толуол получают дегидрированием метилциклогексана

Свойства – Окисление толуола(12 вопр).

С длинной бок цепью C6H5C2H5 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O

14)Особенности замещения в бензойном кольце.Правило ори ентации второго заместителя.

12 вопр

I-одинарные связи

II-двойные и тройн

15)Механизм нитрования бензола

протекает энергично, с большим выходом продукта, если обр-ся нитрующая смесь. HNO3 + H2SO4 ---> NO2(+) + H2SO4(-) + H3O Стадии: 1) КОЛЬЦО + NO2 -> ПИ-комплекс 2) кольцо разрушается, NO2 вытягивает из 6 р-электронов 2 для обр-я ков.связи -> сигма-комплекс. 3) Н отрывается от сигма-комплекса и идет на связь с аммонием H2SO4, что приводит к обр-ю нитробензола.

16)Спирты одноатомные и многоатомные. Первичные, вторичные, третичные спирты. Получение спиртов

различают одноатомные и многоатомные спирты (кол-во OH) В зависимости от того с каким атомом С связана OH-первичные, вторичные и третичные.

Получение спиртов:

а) одноатомных

-Гидролиз сложных эфиров

СН3-O-СО-C2H5 + HOH →C2H5OH + СН3СООН

-. из галогепроизв

R-Cl + NaOH=>R-OH + NaCl;

СН2Сl-СН2Cl + 2NaOH =>СН2OH-СН2OH(этиленгликоль)+ 2NaCl

-. Восстановление альдегидов ведет к образованию первичных спиртов, а

восстановление кетонов - ко вторичным (катализатор - Pt, Ni, Pd).

CH3COH + H2 =>CH3CH2OH;

CH3-CO-CH3 + H2 →CH3-CHOH-CH3

-реакция Гриньяра

СH3-COH +C2H5MgBr=> CH3-CH(O-MgBr)-C2H5=+HBr>CH3-CH(OH)-C2H5+ MgBr2

Для кет –третичн

-гидр алкенов

Б) двухатомные\гликоли

-из алкенов. +Cl=>+2NaOH

В)трехатомные\гликоли

из пропилена CH2=CH-CH3+Cl2=500> CH2=CH-CH2Cl=+HOH

г) фенолы

из галоненпр

17)Хим.Св-ва спритов

1.замещение H в гироксиле

2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa+ H2; C2H5ONa + H2O=> C2H5OH + NaOH

2.замещение на радикал

R-OH+ClR=> R-O-R+HCl

2. обусловл –OH

-Дегиратация(h2so4), дегидрирование

- галогенирование (CH2BrOH)

-замещение OH… +HBr

-Окисл первичн

CH3CH2OH + «O» →CH3COH + H2O

-окисл вторичных(обр кетоны) CH3CHOH-CH3 + «O» →CH3-CO-CH3 + H2O

18)Двухатомные и трехатомные спирты.

Глицерин=пропантриол1,2,3

Получение

Гидролиз жиров+NaOH=глицирин+C17H35COONa

Гидролиз ди- и тригалогеналканов. ,.

СH2Cl-CH2Cl + 2NaOH →CH2OH-CH2OH + 2NaCl

этиленгликоль

Свойства

-Разложение при нагр.

СH2OH-CHOH-CH2OH = -2H2O> CH2=C=CHOH =>CH2=CH-COH акролеин

-обр сложных эфиров

Глицерин+3HONO2=> 3 H2O+ CH2-O-NO2 CH-O-NO2 CH2-O-NO2

19)Фенолы и их свойства.

Свойства Кислотные

1)диссоц

C6H5OH =>С6Н5O- + H+

2) c щелочами и Na, обр феноляты

2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2;

С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O

+3)галогенир, нитр

4)обр эфиров

С6H5ONa +ClCH3=> C6H5OCH3+NaCl3

С6H5ONa +ClC(O)CH3=>

20)Получение, Кислотные свойства фенолов.

19 вопр

Получение:

-из ароматич галогенпроизв

- из солей ароматич сульфакислот

C6H5-SO3K +KOH=>C6H5OHa + K2SO3

21)Альдегиды,хим.св-ва.

Карб гр С=О, соедин с 1 С

Н-СОН формальдегид, муравьиный альльдегид, метаналь

СН3-СОН уксусный ал, этаналь

С2Н5-СОН пропионовый а

С3Н7-СОН масляный а

Хим. Св-ва.

1. Гидрирование

H-COH + H2 =>СH3OH;

2. Присоединение Н2О

R-COH+H2O=R-COHOHH (двухатомный спирт)

3. CH3-CH=O+HCN=> CH3-CH(CN)OH

4. серебр зеркала

CH3-CH=O+2[Ag(NH3)2OH=>CH3COONH4+ 2Ag+3NH3+H2O

22)Получение альдегидов.

-Оксиление спиртов 17 вопр

-гидратация алкинов

-Гидролиз дигалогеналканов, 2 гл у 1 С.

СH3-CHCl2 + H2O=>CH3-COH + 2HCl

-Восстановление хлорангидрида уксусной кислоты.СН3-COCl + H2=>CH3-COH + HCl

23)Полимеризация и конденсация альдегидов

1. Линейная полимеризация формальдегида c обр полиформальдегида.

n(H-COH) =>(-CH2-O-)n

Поликонденсация — это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, сопровождающийся выделением побочного вещества (воды, аммиака, хлороводорода и др.).

При полимеризации в отличие от поликонденсации выделения побочных веществ не происходит. Продукты поликонденсации (исключая побочные вещества) так же, как и продукты полимеризации, называются полимерами.

24)кетоны. Получение и хим.св-ва. Соединения с С=О, соедин 2

СН3-СО-СН3 ацетон, пропанон

СН3-СО-С2Н5 метилэтилкетон, бутанон

С2Н5-СО-С2Н5 диэтилкетон, пентанон-3

Получение:

1.Из вторичных спиртов R-CHOH-R1=(-H2)> =R-CO-R1

2.Из дигалагено алканов R-CClCl-R1=(-Cl {o})=R-CO-R1

3. Синтез Фриделя-Крафтца.

C6H5-COCl+C6H6=(-HCl)= C6H5-CO-C6H5 (дифенил кетон)

Хим. Св-ва:

1. Гидрирование карбонильных соединений

CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CНOH-CH3

2.Не присоединяют +Н2О

3.С сенильной к

R-CO- R1 +H-CN=R-COHCNR1

4. Со спиртами R-CO R1+R2-OH=R-COR2OHR1 R-CO R1+R2-OH=(t* HCl)=R-COR2OR2 R1