Цепочки превращений

В школьных учебниках, задачниках и на вступительных экзаменах в вузы часто встречаются цепочки химических превращений. Есть они и в блоке С (самый трудный блок!) контрольно-измерительных материалов единого государственного экзамена (ЕГЭ) по химии. Они позволяют проверить усвоение учащимися способов получения и свойств веществ, а также общее знание химии.

Задания подобных видов Вы встретите в контрольных задачах.

Пример 11. Назовите промежуточные продукты в следующей схеме превращений:

Этиловый спирт X Y Z

бутадиен-1,3.

Напишите уравнения всех реакций.

Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С₂Н₅ОН должен быть получен бутадиен-1,3 СН₂=СН–СН=СН₂.

1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой H₂SO₄ (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с образованием алкена. Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:

СН₃–СН₂–ОН СН₂=СН₂ + Н₂О

Таким образом, вещество Х, образующееся при дегидратации этилового спирта и способное прореагировать с НBr, является этиленом СН₂=СН₂.

2. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения. В результате гидробромирования этилена образуется бромэтан СН₃–СН₂–Br (вещество Y):

СН₂=СН₂ + НBr  СН₃–СН₂–Br

3. При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца) образуется бутан (вещество Z):

2СН₃–СН₂–Br + 2Na  СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ + 2NaBr

4. Дегидрирование бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН₂=СН–СН=СН₂.

Ответ: X – этилен СН₂=СН₂; Y – бромэтан СН₃–СН₂–Br;

Z –бутан СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Литература

1. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру: Пер. с англ. / Под ред. В. М. Потапова и Р. А. Лидина. – М.: Химия, 1983.

2. Потапов В. М., Татаринчик С. Н. Органическая химия: Учебник. – М.: Химия, 1989.

3. Жиряков В. Г. Органическая химия. – М.: Химия, 1978.

4. Органическая химия: Учебник / С. Э. Зурабян, Ю. А. Колесник, А. А. Кост и др. / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1989.

5. Ардашникова Е. И., Казеннова Н. Б., Тамм М. Е. Курс органической химии для старшеклассников и поступающих в вузы. – М.: Аквариум, 1998.

6. Лисин А. Ф., Ахметов М. А. Органическая химия: Учебное пособие для старших классов средних школ. – Ульяновск: «Симбирская книга», 1995.

2. Оганесян Э. Т. Руководство по химии поступающим в вузы: Справ. пособие. – М.: Высшая школа, 1991.

3. Хомченко Г. П. Химия для поступающих в вузы: Учебное пособие. – М.: Высшая школа, 1994.

4. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы: В 2-х т. – М.: Экзамен: Издательский дом «ОНИКС 21 век», 2001.

5. Химия. Пособие для поступающих в вузы: Как ответить на наиболее трудные вопросы? / Сост. Т. Я. Ашихмина, Е. В. Береснева, М. А. Зайцев, А. С. Ярмоленко, В. П. Исупов, И. В. Горева. – Киров: ВятГГУ, 2003.

6. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в ВУЗы. – М.: «Издательство Новая Волна», 1998.

Механизм реакции описан в разделе «Химические свойства алканов».

^Механизм реакции рассмотрен в разделе «Алкены».

37