Опыт 25. Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах

Реактивы и оборудование:глюкоза, 1%-ный раствор глюкозы, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди (II), ацетат натрия (безводный), уксусный ангидрид; лед, стеклянные палоч­ки, обратные холодильники к пробиркам, пипетки, химические стака­ны на 100 мл, пробирки.

25.1. Образование сахарата меди (II).В пробирке смешивают 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и 0,5 мл 10%-ного раствора гидрокси­да натрия. Затем по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, и получается синий прозрачный раствор сахарата меди.

Эта реакция доказывает присутствие в молекуле глюкозы не­скольких гидроксильных групп и является качественной реакци­ей, характерной для многоатомных спиртов (см. опыт 19).

25.2. Получение пентаацетилглюкозы (тяга).В сухой пробирке смешивают 1 г глюкозы и 0,5 г прокаленного ацетата натрия. К смеси добавляют 5 мл уксусного ангидрида. Содержимое пробирки тща­тельно перемешивают стеклянной палочкой. Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником и при встряхивании осторож­но нагревают на газовой горелке 5—10 мин. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в стакан, содержащий 25 мл ледяной воды. Содержимое стакана перемешивают и через некоторое время наблюдают образование кристаллов пентаацетилглюкозы.

Опыт 26. Цветные реакции на моносахариды

Реактивы и оборудование:2%-ный раствор глюкозы, 2%-ный раствор фруктозы, 5%-ный раствор меда, реактив Селиванова, арабиноза, соляная кислота, разбавленная водой в объемном соотношении 1:1, анилин (свежеперегнанный), ледяная уксусная кислота, 0,1%-ный раствор арабинозы, орциновый реактив (см. приложе­ние 1); пипетки, водяные бани, пробирки.

26.1.Реакция Селиванова на кетогексозы.В две пробирки на­ливают по 2мл реактива Селиванова. В одну из них добавляют 3—4 капли 2%-ного раствора фруктозы, а в другую — столько же 2%-ного раствора глюкозы. Обе пробирки нагревают на горячей водяной бане (80 °С) 5—10 мин. В пробирке с фруктозой появля­ется оранжевое, а затем розово-красное окрашивание. Раствор, содержащий глюкозу, не окрашивается.

Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы. При нагре­вании с соляной кислотой фруктоза (кетоза) превращается в оксиметилфурфурол, который вступает в реакцию конденсации с резорцином, входящим в состав реактива Селиванова, в резуль­тате чего получается окрашенное в розово-красный цвет соедине­ние. Альдозы также дают эту реакцию, но протекает она медлен­нее, при более высокой температуре (длительное кипячение).

Этот опыт повторяют с 5%-ным раствором меда.

26.2.Реакция на пентозы с анилином.В сухую пробирку помеща­ют несколько крупинок арабинозы или другой пентозы, добавля­ют 1 мл раствора соляной кислоты (1:1) и 1 мл свежеперегнан­ного анилина. Реакционную смесь нагревают до кипения на газовой горелке. Через некоторое время появляется интенсивное розово-красное окрашивание раствора.