Контрольные задания-2009

42

278)Что собой представляют - и - аминокислоты, как их получают и каким способом различают? В чем заключаются реакции декарбоксилированияи и дезаминирования аминокислот? Напишите уравнения реакций.

279)Получите трипептид из глицина, аланина и валина. Какие аминокислоты обуславливают полноценность белков в питании?

280)Напишите уравнения реакций глутаминовой кислоты с азотистой кислотой и с пропиловым спиртом в присутствии хлористого водорода. Назовите образовавшиеся соединения. Какую реакцию имеет водный раствор глутаминовой кислоты?

281)Из бензола получите пара-аминобензойную кислоту и напишите для нее уравнения реакций с: а) пропанолом-2 (в присутствии НСl); б) ацетилхлоридом; в) хлороводородом; г) азотистой кислотой (избыток НСl); д) сульфирования.

282)Из толуола получите орто-аминобензойную кислоту и напишите для нее уравнения реакций: алкилирования, этерификации, диазотирования, с хлороводородом и гидроксидом натрия. Что такое биполярный ион и изоэлектрическая точка?

283)Напишите уравнения реакции изомасляной кислоты с бромом и реакции полученного соединения с избытком аммиака. Назовите продукты этих реакций. Для полученной аминокислоты напишите уравнения реакций ацилирования, алкилирования, с соляной и азотистой кислотами.

284)При помощи каких реакций можно синтезировать: а) лейцин из изовалериановой кислоты; б) апарагиновую кислоту из янтарной кислоты; в) глутами-

новую кислоту из -кетоглутаровой кислоты.

285)Напишите уравнения реакций - аминомасляной кислоты со следующими веществами: а) соляная кислота; б) уксусный ангидрид; в) азотистая кислота; г) этанол (НСl) ; д) иодистый метил (избыток).

286)Напишите уравнения реакций протекающих при нагревании:

а) - аминомасляной кислоты; б) - аминовалериановой кислоты; в) - аминокапроновой кислоты. Назовите образующиеся соединения. Получите вышеуказанные аминокислоты.

287)Напишите схемы последовательных реакций, протекающих при оксинитрильном синтезе -аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: а) пропионовый альдегид; б) метилэтилкетон; в) изомасляный альдегид. Назовите аминокислоты, получите из них трипептид.

288)Определите строение вещества с молекулярной формулой С5Н11О2N, если известно, что оно растворяется в кислотах и щелочах, с этиловым спиртом образует вещество состава С7Н15О2N, при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота. Получите это соединение двумя способами.

289)Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) аминофени-

луксусная; б) -аминомасляная. Напишите проекционные формулы D- и L-

43

изомеров этих аминокислот, а также изомерных дипептидов, которые можно из них получить.

290)Напишите схемы образования двух возможных дипептидов: а) из молекулы глицина и молекулы аланина; б) из молекулы глицина и молекулы лейцина. Назовите дипептиды. Напишите уравнения реакций получения вышеуказанных аминокислот.

291)Напишите реакции -аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: а) NаОН; б) С6Н5СОСl; в) СН3I; г) НNО2. Предложите способы получения этой аминокислоты.

292)Представьте глицин, валин, лейцин в виде внутренних солей. Напишите для каждой аминокислоты реакции с NаОН и НСl, ацилирования и алкилирования.

293)Получите 2-амино-3-метилбутановую кислоту действием аммиака на галогензамещенную кислоту и 2-амино-3,3-диметилбутановую кислоту из соответствующего карбонильного соединения. Напишите уравнения реакций. Докажите амфотерные свойства вышеназванных аминокислот.

294)Приведите возможные схемы превращения ацетилена в 2- аминопропановую кислоту. Напишите для кислоты реакции с едким натром, соляной кислотой, пятихлористым фосфором, пропаноилхлоридом и избытком метилиодида.

295)Получите -аминокислоты по способу Родионова, используя в качестве исходных веществ: а) 2,3-диметилбутаналь; б) пентаналь. Предложите другие ме-

тоды синтеза полученных -аминокислот.

296)Получите двумя способами валин и напишите для него реакции с азотистой кислотой, пятихлористым фосфором, бутаноилхлоридом, этилхлоридом (избыток) и соляной кислотой.

297)Подвергните нагреванию , , -аминовалериановые кислоты. Назовите полученные соединения. Получите эти аминокислоты.

298)Напишите реакции диметилпропаналя с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения? Докажите амфотерные свойства полученной аминокислоты, приведите формулу ее биполярного иона.

299)Используя втор-бутиловый спирт получите 2-амино-2-метилбутановую кислоту. Напишите реакции этой кислоты с РСl5, СН3I, (СН3СО)2О, НNО2, NаОН, СН3ОН (НСl), Сu(ОН)2. Что образуется при нагревании этой аминокислоты?

300)Для -аминомасляной кислоты напишите реакции: а) алкилирования; б) ацилирования; в) этерификации; г) взаимодействия с азотистой кислотой. Предложите методы получения аминокислоты.

44

7. УГЛЕВОДЫ

301)Напишите уравнения реакций с уксусным ангидридом для: а) -D-глюкопиранозы; б) D-фруктозы в -фуранозной форме.

302)Напишите уравнения реакций: а) -D-глюкопиранозы с избытком уксусного ангидрида; б) -D-фруктопиранозы с избытком пропионового ангидрида.

303)Напишите схемы образования из карбонильной формы пиранозных и

фуранозных - и -форм D-глюкозы. Укажите полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Назовите каждую таутомерную форму.

304)В чем заключается явление мутаротации глюкозы? Каковы его причины? Напишите схему превращений, происходящих при этом явлений.

305)Напишите уравнение реакций D-глюкозы и D-маннозы с фенилгидразином. Какое значение имеет эта реакция для установления конфигурации моносахаридов?

306)Что такое циклическая -форма и циклическая -форма моносахаридов? Напишите: а) - и -пиранозные формы глюкозы D-ряда; б) - и - фуранозные формы фруктозы D-ряда. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в открытую карбонильную форму.

307)Что такое мутаротация? Поясните на примере α-D-глюкопиранозы.

308)В чем заключается явление кольчато-цепной таутомерии моносахаридов? Напишите схемы образования возможных полуацетальных форм ( с шести- и пятичленными циклами) для маннозы. Укажите полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Назовите циклические формы.

309)Укажите, с помощью каких реакций можно превратить альдопентозу в альдогексозу и наоборот. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

310)Как можно превратить D-глюкозу в D-фруктозу? Напишите уравнения

реакций.

311)Напишите схему синтеза альдогексоз из D-арабинозы оксинитрильным методом. Сколько альдоз получится? Чем они отличаются друг от друга?

312)Что такое инверсия сахарозы? Напишите формулы (по Фишеру) D- глюкозы и D-фруктозы, которые содержатся в растворе после гидролиза сахарозы. Что такое «инвертный сахар»?

313)Как можно осуществить переход от D-глюкозы к D-фруктозе? Напишите схему превращений.

314).Какие моносахариды получатся при гидролизе дисахаридов – мальтозы и сахарозы? Напишите уравнения реакций. Объясните, почему мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, а сахароза не восстанавливает.

315)Напишите реакцию гидролиза мальтозы. Строение дисахарида изобразите с помощью проекционных формул (по Фишеру). Объясните, почему этот дисахарид обладает восстанавливающей способностью и подтвердите уравнением реакции «серебряного зеркала».

45

316)Приведите схему строения амилопектина. Как связываются между собой отдельные цепи?

317)Приведите схему образования мальтозы и напишите для нее уравнение реакции «серебряного зеркала». Для написания используйте формулы Фишера. Мутаротирует ли мальтоза?

318)Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала. Какие промежуточные продукты образуются? Что получится при полном гидролизе? Каково практическое значение этих реакций? Приведите формулы Хеуорса для мальтозы

и-D-глюкопиранозы.

319)Напишите, используя формулы Хеуорса, схему образования моно-, ди-

итринитроцеллюлозы, а также триацетилцеллюлозы. Каково практическое применение этих производных целлюлозы?

320)Напишите схему образования следующих дисахаридов: а) 6-( -D- глю- копиранозил)-D-глюкозы; б) 4-( -Д-глюкопиранозил)-D-маннозы. К какому типу дисахаридов относятся эти соенинения?

321)Напишите уравнения реакций получения моно-, ди- и триацетил целлюлозы. Какое практическое применение имеет триацетилцеллюлоза?

322)Что такое инверсия сахарозы? Используя формулы Хеуорса, напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы. Что получится при восстановлении “ инвертного сахара”?

323)В приведенной ниже схеме таутомерного равновесия в растворе D- глюкозы замените названия проекционными формулами:

α-D-Глюкопираноза α-D-Глюкофураноза

D-Глюкоза (карбонильная, или открытая форма)

β-D-Глюкопираноза β-D-Глюкофураноза

В чем заключается явление мутаротации? Чем оно объясняется?

324)Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных форм D- фруктозы из карбонильной формы. Укажите полуацетальный (гликоздный) гидроксил. Дайте название каждой из таутомерных форм.

325)Напишите проекционные формулы α-D-фруктофуранозы, β-D- фруктопиранозы, β-D-глюкофураногы, L-глюкозы. Поясните по какому признаку относят моносахариды к D- или L- стереохимическим рядам? Как определяют α- и β-аномеры?

46

326)Из каких двух полисахаридов состоят зерна крахмала? В чем заключается отличие в строении этих полисахаридов? Приведите формулы.

327)Сахарозу подвергните гидролизу. Укажите, какие из соединений, участвующих в реакции, будут обладать свойством мутаротации.

328)Напишите карбонильную и полуацетальную (циклическую) формулы D-глюкозы. Какие продукты образуются при взаимодействии глюкозы с метиловым спиртом (в присутствии хлористого водорода); уксусным ангидридом; гидроксиламином.

329)Напишите таутомерные формы фруктозы. Объясните явление таутомерии. Напишите уравнение реакции фруктозы с гидроксидом меди (при обычной температуре).

330)Каким путем из крахмала можно получить глюкозу? Напишите схему реакции. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства глюкозы: а) окисление; б) образование глюкозидов.

331)В каких таутомерных формах может существовать мальтоза? Какие соединения образуются при взаимодействии мальтозы: а) с гидроксиламином; б) с аммиачным раствором оксида серебра. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.

332)Обычная фруктоза вращает плоскость поляризации влево. Почему она называется D-фруктозой? По какому признаку в структуре молекул моносахариды относят к D- или L-стереохимическим рядам? Напишите для нее схему кольчатоцепной таутомерии.

333)Какие общие подходы существуют для разделения рацематов на антиподы (или выделения из них отдельных антиподов) существуют? На чем основаны эти методы?

334)Напишите уравнение реакции β-D- глюкопиранозы с этиловым спиртом в присутствии соляной кислоты. Дайте название полученному производному глюкозы. Будет ли оно мутаротировать? Ответ поясните.

335)Приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи углеродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гидроксильных групп; г) глюкоздного ( полуацетального) гидроксила. Используйте при этом структурные формулы глюкозы.

336)В чем заключается явление мутаротации? Когда она наблюдается? Чем объясняется? Приведите схему превращений α-D-глюкопиранозы при мутаротации.

337)Какие соединения образуются, если сахарозу подвергнуть гидролизу? Напишите уравнение реакции. Почему эта реакция называется «инверсией»?

338)Какой полисахарид наряду с амилозой содержится в крахмале? В чем особенность строения этого полисахарида по сравнению с амилозой?

339)Какие соединения образуются, если мальтозу подвергнуть действию: а) воды в присутствии серной кислоты при нагревании; б) аммиачного раствора оксида серебра.

47

340)На примере D-глюкозы рассмотрите кольчато-цепную таутомерию моносахаридов и приведите по одной реакции, характерной для каждой из форм.

341)Напишите проекционные формулы оптических изомеров 2-бром-3- хлорбутана. Укажите среди них антиподы и диастереомеры. Проявляет ли оптическую активность смесь равных количеств двух диастереомеров? Ответ поясните.

342)Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, схемы образования из D-глюкозы: а) крахмала (амилозы); б) целлюлозы. Объясните различие в строении этих полисахаридов.

343)Напишите схемы гидролиза: а) крахмала; б) целлюлозы. Какие промежуточные продукты образуются? Что получается при полном гидролизе? Каково практическое значение этих реакций?

344)Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, схемы образования полных эфиров целлюлозы: а) азотнокислого; б) уксуснокислого. Каково их практическое применение?

345)Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы, используя перспективные формулы Хеуорса. В чем заключается явление инверсии? Что такое инвертный сахар?

346)Напишите схемы: а) окисления до сахарных кислот D-глюкозы и D- галактозы; б) гидрирования D-глюкозы и D-маннозы.

347) Напишите проекционные формулы а) метил-α-D-глюкопиранозида; б) метил-β-D-глюкофуранозида; в) метил-β-D-фруктофуранозида. Будут ли указанные соединения мутаротировать. Ответ поясните.

348)Напишите проекционные формулы (формулы Фишера) пиранозных и фуранозных α- и β-форм: а) D-глюкозы; б) D-фруктозы. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в открытую оксикарбонильную форму.

349)Что такое циклическая α-форма и циклическая β-форма моносахаридов? Напишите, используя проекционные формулы, α- и β-пиранозные формы: а) D-глюкозы; б) D-фруктозы. Какие открытые оксикарбонильные формы им соответствуют?

350)Какой полисахарид, наряду с амилозой, содержится в крахмале? В чем особенность строения этого полисахарида по сравнению с амилозой? Как связываются между собой цепи в точке разветвления в его молекуле?

8. ЖИРЫ, ТЕРПЕНЫ

351)Чем отличаются по составу и строению твердые жиры от жидких жиров? Как перейти от жидкого жира к твердому? Составте уравнение реакции гидрогенизации жира, содержащего остатки линоленовой кислоты.

352)1-Олеат-2,3-дипальмитат глицерина был подвергнут гидрогенизации. Продукт реакции в одном случае был омылен растворам едкого натра, а в другом - водой. Составьте необходимые уравнения реакций и назовите полученные вещества.

48

353)Составьте уравнения реакций: тристеарата и триолеата глицерина с: а) водой; б) водным раствором щелочи. В основе какого промышленного производства используется процесс гидролиза жиров?

354)Дайте краткую характеристику-классификацию терпенов (моно-, бициклические…). Приведите примеры. Напишите уравнения реакций получения камфоры и укажите ее применение в промышленности.

355)К какой группе терпенов относится ментол, где он встречается в природе и применяется? Что получится при его восстановлении и при окислении? Напишите уравнения реакций.

356)Что такое эфирные масла? Как их получают и где они применяются? Что такое каротиноиды, какие вещества составляют их структуру? Какова их роль

впитании человека?

357)Объясните, что происходит с жиром при его “прогоркании”. Напишите уравнения реакций.

358)Напишите схему образования 2-олеата-1,3-дипальмитата глицерина. Как этот жир реагирует с иодом? Напишите уравнение реакции. Чем обусловлено прогоркание жиров?

359)Напишите (в общем виде) уравнение реакции получения мыла из жиров. Что происходит с мылом в жесткой воде и при действии на мыло минеральных кислот? Составьте соответствующие уравнения реакций.

360)Что такое “высыхание масел”? Где и для чего используется этот про-

цесс?

361)Напишите структурную формулу 1-олеата-2-пальмитата-3-стеарата глицерина и уравнения реакций его: а) со щелочным раствором перманганата калия; б) с водородом (в присутствии никеля); в) с водным раствором щелочи (при нагревании).

362)Напишите структурную формулу трилинолеата глицерина. Приведите уравнения реакций его: а) с иодом; б) с водным раствором щелочи (при нагревании); в) с водородом (в присутствии никеля).

363)Напишите структурную формулу 1-линолеата-2-олеата-3-пальмитата глицерина. На это соединение подействуйте водородом (в присутствии никеля), а затем продукт гидрирования обработайте водным раствором едкого натра. Напишите уравнения реакций. Что происходит при окислительной порче жиров?

364)Напишите формулы всех изомерных жиров, содержащих по одному остатку олеиновой, стеариновой и пальмитиновой кислот. Дайте им названия.

365)Что такое мыло? На чем основано его моющее действие? Каковы пути замены пищевого сырья в производстве мыла?

366)Напишите формулы жиров, образованных: а) стеариновой; б) олеиновой кислотами. Как отличаются эти жиры по консистенции и по химическим свойствам? Приведите реакции.

49

367)Напишите структурные формулы: а) 1-пальмитата-2,3-дистеарата глицерина; б) 2-лаурата-1,3-диолеата глицерина. Чем они отличаются по химическим

ифизическим свойствам друг от друга? Напишите уравнения реакций.

368)Напишите схему образования 1-олеата-2,3-дистеарата глицерина. Обработайте жир водой при повышенном давлении и при высокой температуре. Напишите уравнения реакций.

369)Напишите схему образования 1,2-диолеата глицерина. Обработайте соединение водой при повышенном давлении и высокой температуре, подвергните его гидрогенизации. Напишите уравнения реакций.

370)Напишите структурные формулы 1,2-диолеата-3-стеарата глицерина. Подействуйте на жир: а) щелочным раствором КМnО4, б) водным раствором щелочи, в) водородом (под давлением и в присутствии никеля).

371)Напишите схему образования неоднородного полного триглицерида олеиновой, линолевой, стеариновой кислот. Обработайте триглицерид водой при повышенном давлении и высокой температуре.

372)Напишите структурные формулы глицеридов кротоновой и капроновой кислот. Что произойдет с ними, если на них подействовать щелочным раствором перманганата калия?

373)Напишите уравнение реакции образования пальмитоолеостеарина. Как такой триглицерид реагирует с иодом (1 моль)? Напишите уравнение реакции.

374)Напишите схему образования диолеостеарина. Как такой триглицерид реагирует с иодом, водородом, перманганатом калия? Напишите уравнения реакций.

375)Напишите уравнения реакций гидролиза и гидрирования триглицерида олеиновой кислоты, укажите условия гидролиза и гидрирования жиров. Что такое саломас, маргарин?

9. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

376)Приведите уравнения реакций фурана, пиррола с галогенами и малеиновым ангидридом. Перечислите признаки ароматичности. Сравните с бензолом.

377)Сравните ароматический характер пиридина и хинолина. Перечислите признаки ароматичности. Напишите уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в этих соединениях.

378)В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола? Приведите уравнения реакций. Назовите все вещества.

379)Приведите уравнения реакций, иллюстрирующие ароматический характер пятичленных гетероциклов.

380)3-Гидроксииндол ( -индоксил) в щелочном растворе легко окисляется на воздухе в индиго. Напишите уравнения соответствующих реакций.

381)Какие соединения получатся в результате последовательного действия на пиррол КОН, затем СН3I . Напишите уравнение реакции гидрирования пирро-

50

ла. Сравните основные свойства пиррола и продукта его гидрирования. Дайте объяснение.

382)В каких условиях протекает хлорирование, сульфирование, ацилирование тиофена? Написать уравнения соответствующих реакций. Объясните его ароматический характер.

383)Как изменяется ароматичность в ряду: тиофен, пиррол, фуран? Приведите примеры реакций, подтверждающие ароматические свойства этих гетероциклов. Как реагируют они с малеиновым ангидридом и о каких свойствах соединений это свидетельствует?

384)Какое гетероциклическое соединение является витамином РР, его химический состав, свойства, способ получения и значение.

385)Что собой представляет пиррол, его свойства, каким способом его син-

тезируют? Получите из пиррола -пирролидинкарбоновую кислоту. Каково биологическое действие пиррола?

386)Получите фурфурол из пентозы, оксиметилфурфурол из фруктозы. В каких органических синтезах применяется фурфурол? Приведите уравнения реакций.

387)Какие вещества называются алкалоидами? Где они применяются? Приведите примеры.

388)Какие гетероциклические основания входят в состав рибонуклеиновых

идезоксирибонуклеиновых кислот. Напишите их формулы, назовите.

389)Сравните отношение бензола и пиридина к действию нуклеофильных реагентов. Приведите соответствующие реакции. Дайте объяснение.

390)Напишите структурную формулу фурана, где он встречается в природе

икак его получают. Покажите на примерах, в каких реакциях проявляется его диеновый и ароматический характер.

391)Фурфурол получают нагреванием пентоз с разбавленной серной кислотой. Напишите уравнение реакции. Объясните особенности химических свойств фурфурола. Напишите уравнения реакций.

392)Получите фуран из 2-фуранкарбоновой кислоты (пирослизевой). Напишите для фурана реакции нитрования, ацилирования, бромирования, восстановления, с соляной кислотой

393)Для фурана напишите реакции гидрирования и диенового синтеза с малеиновым ангидридом. Для 5-метил-2-фуранкарбальдегида напишите реакции:

а) окисления; б) восстановления; в) конденсации с анилином; г) с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (реакция Перкина); д) Канниццаро; е) бензоиновой конденсации.

394)Из 1,4-дикарбонильных соединений, аммиака или соответствующих аминов получите следующие замещенные пирролы: а) 2,5-диметилпиррол; б)1,2,5- триметилпиррол; в) 1-метилпиррол; г) 3,5-диметилпиррол.

395)Получите пиррол, исходя из янтарного альдегида и аммиака. Напишите для пиррола реакцию с гидроксидом калия, а для полученного соединения- с ди-

51

оксидом углерода, с последующей перегруппировкой N-карбоксипиррола при нагревании. Сравните основные свойства пиррола и пирролидина.

396)Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения.

397)Получите из пиридина никотиновую кислоту. Напишите реакцию никотиновой кислоты с РСI5 и реакцию полученного соединения с аммиаком.

398)Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к уксусному ангидриду, иодистому метилу, азотистой кислоте.

399)Напишите уравнения реакций (с 1 молекулой реагента): а) хлорирования фурана; б) сульфирования тиофена; в) нитрования тиофена. Назовите образующиеся соединения.

400)Напишите для фурфурола (2-фуранкарбальдегида) уравнения реакций: а) окисления; б) восстановления альдегидной группы; в) самоокисленияса-

мовосстановления (реакция Канниццаро). Назовите образующиеся соединения.