Контрольные задания-2009

22

26)Синтезируйте диеновые углеводороды из следующих соединений: а) бу- тандиола-1,3; б) 2,3-дибромпропена-1; в) 2-метил-1,3-дихлорбутана; г) 2,3- диметилбутана. Все вещества назовите.

27)Изложите основные химические свойства диеновых углеводородов и поясните их уравнениями реакций. Назовите все вещества.

28)Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; д) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

29)Напишите уравнения реакции полимеризации дивинила, изопрена и хлорпрена. Как используются полученные полимерные продукты? Получите изопрен тремя способами.

30)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3- диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

31)Получите 3-метилбутин-1 двумя способами и напишите для алкина уравнения реакций: а) с бромоводородом (2моль) ; б) с водой; в) с изопропиловым спиртом.

32)Напишите уравнения соответствующих реакций для углеводорода состава С6Н10 , который реагирует с изопропилмагнииодидом, в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон и обесцвечивает бромную воду. Получите его из ацетилена.

33)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно различить соединения: а) бутен-1 и бутин-1; б) 4-метилпентин-1 и 4-метилпентин-2. Получите из ацетилена 4-метилпентин-2.

34)Получите 2-метилпентадиен-1,3 тремя способами и напишите для него уравнения реакций: а) полимеризации; б) диенового синтеза с малеиновым ангидридом.

35)Получите 2-метилгексадиен-2,4 двумя способами и напишите для него уравнения реакций: а) с бромоводородом ; б) полимеризации; в) с акролеином.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

36) Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан, 2-пропил-1-этилциклогексан. Сравните устойчивость этих циклов. Объясните причину высокой устойчивости пяти- и шестичленных циклов.

37)Покажите отношение циклопропана и циклогексана к действию хлора, хлороводорода, перменганата калия. Объясните причину различной устойчивости трех- и шестичленных циклов.

38)Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства циклоалканов. Все вещества назовите.

23

39)Приведите основные способы получения циклоалканов. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите все вещества.

40)Изложите сущность изомерии циклоалканов: структурной и пространственной. Ответ подтвердите примерами.

41)По реакции Вюрца-Фиттига получите пропилбензол, изопропилбензол, пара-диметилбензол, орто-этилтолуол. Изложите современные представления о строении бензола.

42)Напишите уравнения реакций окисления бензола, пара-ксилола, втор- бутилбензола перменганатом калия. Изложите современные представления о строении бензола.

43)Из толуола получите хлористый бензил и пара-хлортолуол.

44)Получите -метилнафталин и 4-изопропил-1-метилнафталин по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

45)По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Напишите реакции нитрования нитрующей смесью этилбензола, бензойной кислоты, пара-толуилового альдегида.

46)Получите циклогексан из кислоты строения НООС- (СН2)5 - СООН. Сравните отношение циклогексана, гексана и гексена к действию окислителей, к действию брома.

47)Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и метилциклопропана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом, бромом, перманганатом калия. Назовите образовавшиеся соединения.

48)Получите этилбензол по реакции ФриделяКрафтса. Напишите уравнения реакции хлорирования этилбензола: а) в присутствии катализатора; б) на свету

вотсутствии катализатора.

49)По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Приведите известные Вам ориентанты первого и второго рода. Напишите реакции хлорирования метилбензола, 2- метилбензойной кислоты и 1,3-динитробензола в присутствии катализатора.

50)Укажите среди следующих соединений вещества с совпадающей ориентацией: 1,3,5-тринитробензол; орто-нитрофенол; 1,3-динитробензол; мета- толуиловый альдегид. Напишите для соединений с совпадающей ориентацией реакции мононитрования.

2. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ

51) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С4Н9ОН и назовите их по тривиальной и номенклатуре ИЮПАК. Напишите уравнения реакций окисления этих спиртов,.

24

52)Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций внутри - и межмолекулярной дегидратации, с пятихлористым фосфором.

53)Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он в промышленности ? Напишите уравнения реакций.

54)Напишите структурные формулы вторичных и третичных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, что образуется при окислении этих спиртов, напишите уравнения реакций.

55)Проведите реакцию нитрования фенола до соответствующего тринитрофенола. Какое из этих соединений имеет более выраженные кислотные свойства

ипочему?

56)Каким способом можно получить глицерин? Что получается при взаимодействии глицерина с азотной кислотой и уксусной кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

57)Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2- ме- тилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении каждого из них?

58)Из изопропилового спирта двумя способами получите диизопропиловый эфир. Напишите уравнения реакций этого эфира с концентрированными серной и иодистоводородной кислотами; с натрием (при нагревании).

59)Спирт С5Н11ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта и напишите уравнения реакций.

60)Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол. Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

61)Получите бутанол-2 всеми известными Вам методами и напишите уравнения реакций его с металлическим натрием, пятихлористым фосфором, уксусной кислотой, бромистым водородом. Назовите продукты реакции.

62)Какие промышленные методы синтеза глицерина Вам известны? Опишите химические свойства глицерина уравнениями реакций. Где используется глицерин в пищевой промышленности.

63)Напишите уравнения реакций фенола с водным раствором едкого натра, азотной кислотой (в присутствии серной кислоты), серной кислотой, хлором (в присутствии хлорного железа). Все вещества назовите.

64)Используя магнийорганический синтез, получите первичные, вторичные

итретичные спирты состава С4Н9ОН

65)Какова структурная формула соединения С6Н14О, не реагирующего при комнатной температуре с натрием; при нагревании с избытком НI исследуемое соединение дает продукт С3Н7I , при гидролизе которого получается пропанол-2? Получите это соединение двумя способами.

25

66) Реакцией Гриньяра (через магнийорганические соединения) получите следующие спирты: а) 2-метилпентанол-3, б) 2,2-диметилпропанол-1. Для этих спиртов напишите реакции с уксусной кислотой и окисления.

67) Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

в) окись этилена А Б В

(Н2О)

Назовите их.

68) Напишите схемы синтеза втор-бутилового спирта: а) из галогеналкила; б) из алкена; в) магнийорганическим синтезом.

69)Установите строение вещества, имеющего молекулярную формулу С5Н12О, если известно, что оно не реагирует при комнатной температуре с металлическим натрием, при действии иодистоводородной кислоты на холоду образует иодистый алкил и спирт, дающий при окислении ацетон.

70)Исходя из бромистого этилмагния и другого подходящего реагента, получите реакцией Гриньяра следующие спирты: пропиловый, бутиловый, пента- нол-3, 3-метилпентанол-3.

71)Используя соответствующие карбонильные и магнийорганические соединения, получите следующие спирты: a) пропиловый спирт; б) изобутиловый спирт; в) 2-метилпентанол-3; г) 2-метилбутанол-2.

72)Получите следующие вещества по реакции Гриньяра (через магнийорганические соединения), исходя из пропилмагнийбромида и любого подходящего реагента: а) 2-метилпентанол-2; б) 2-метилгексанол-3; в) бутиловый спирт.

73)Напишите схемы получения: а) этиленгликоля из этилена; б) глицерина из пропилена; в) аллилового спирта из пропилена.

74)Напишите уравнения реакций получения этилпропилового эфира двумя способами.

75)Получите диизопропиловый эфир двумя способами, исходя из пропилового спирта.

76)Напишите уравнения реакций между втор-бутиловым спиртом и следующими веществами: а) металлическим натрием; б) метилмагнийиодидом; в) этилацетиленом; г) бромистоводородной кислотой; д) уксусной кислотой; е) пятибромистым фосфором;

77)Какие соединения получатся при внутри- и межмолекулярной дегидратации следующих спиртов: а) пропилового спирта; б) втор-бутилового спирта; в) трет-бутилового спирта;

26

78)2-Метилпентанол-3 дегидратируйте, продукт дегидратации подвергните озонолизу. Полученные при этом вещества восстановите.

79)2-Метилпентанол-3 дегидратиратировали, полученное соединение обработали бромистым водородом и продукт реакции гидролизовали водной щелочью. Напишите уравнения реакций и назовите конечные продукты.

80)Напишите уравнения реакций иодистоводородной кислоты со следующими веществами: а) дипропиловый эфиром; б) 1-метоксибутаном; в) этилпропиловым эфиром. Получите указанные соединения.

81)Опредилите строение веществ с элементным составом С4Н10О, если известно, что оно реагируют с металлическим натрием, а при окислении дает кетоны нормального строения. Получите исходные соединения по реакции Гриньяра (через магнийорганические соединения).

82)Получите из соответствующих ненасыщенных углеводородов изопентиловый спирт, 4-метилпентанол-2 и 3-метилбутанол-2. Для полученных спиртов напишите уравнения реакций окисления, дегидрирования и дегидратации.

83)Из соответствующего спирта получите 4-метлпентанол-2. напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлористым тионилом, уксусной кислотой.

84)Установите строение вещества, имеющего элементный состав С5Н12О, если оно реагирует с натрием, окисляется до кетона, дегидратируется до 2- метилбутена-2. Напишите уравнения всех реакций и получите это вещество любым способом.

85)Напишите уравнения реакций получения диоксана из этиленгликоля, а также внутримолекулярной дегидратации 3-метилбутандиола-1,3 и бутандиола- 1,4. Укажите условия проведения реакций.

86)Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя: а) из формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого втор - бутилмагния. Для полученных спиртов напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации.

87)Реакцией Гриньяра получите следующие спирты: а) 2-метилпентанол-3; б) 2,3-диметилпентанол-3; в) 2,2-диметилпропанол-1. Для всех спиртов напишите уравнения реакций окисления.

88)Исходя из бромистого этилмагния и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие спирты: пропиловый, бутиловый, пентанол-3, 3-метилпентанол-2. Для этих спиртов напишите уравнения реакций их окисления.

89)Предложите для следующих соединений схемы синтеза, исходя из пропилового спирта и других необходимых неорганических реагентов: пропилена, изопропилового спирта, ацетона, бромистого изопропила, дипропилового эфира.

90)Напишите уравнения реакций мета-крезола (3-метилфенола) со следующими веществами: бромом (в присутствии катализатора), разбавленной азот-

27

ной кислотой, серной кислотой. Напишите структурные формулы изомеров мета- крезола и назовите их.

91)На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, затем на полученное соединение – этилатом натрия. Напишите схемы протекающих при нагревании полученного соединения с HI и металлическим натрием.

92)Какие методы используются в промышленности для получения следующих спиртов: метилового, этилового, изопропилового, втор-бутилового и трет- бутилового? Напишите уравнения реакцй.

93)Напишите структурную формулу вещества состава С5Н12О, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при окислении дает кетон состава С5Н10О, а при дегидратации образует 2-метл-2- бутен.

94)Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какие промышленно важные продукты из него получают? Приведите уравнения реакций их образования.

95)Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол (4-метилфенол). Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

96)Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями (с последующим гидролизом): уксусным альдегидом, метилэтилкетоном, циклогексаноном. Назовите полученные спирты.

97)Какие соединения поучаются при щелочном гидролизе бромистого втор-бутила, 3-бромбутена-1, 2,3-дихлорбутана? Назовите спирты и напишите уравнения реакций их окисления.

99)Из соответствующего алкена получен 2-метилбутандиол-2,3. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором и дегидратации.

99)Напишите схемы получения из 2-бром-3-метилпентана 3- метилпентанола-3 и из 3-метил-1-хлорбутана 3-метилбутанола-2.

100)Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технического получения метилового, этилового, изопропилового спиртов, этиленгликоля и глицерина.

3. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

101) Дайте сравнительную характеристику электронного строения связей

Какой тип реакций характерен для альдегидов и кетонов, с одной стороны, и олефинов - с другой? Напишите уравнения реакций пропионового альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином, метилмагнийиодидом, этанолом.

28

102)Сравните химические свойства 2-метилбутаналя и метилэтилкетона. Напишите для них отличительные реакции и уравнение реакции альдольнокротоновой конденсации.

103)Какие соединения получаются при взаимодействии диэтилкетона и муравьиного альдегида с гидроксиламином, гидразином, аммиаком, фенилгидразином? Объясните, почему карбонильная группа способна реагировать с нуклеофильными реагентами. Электронные эффекты обозначте стрелками.

104)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно отличить альдегиды от кетонов. Напишите уравнение реакции взаимодействия масляного альдегида с бутаноном-2.

105)Окислением каких альдегидов или кетонов можно получить соединения: а) изомасляную кислоту; б) уксусную и масляную кислоты; в) пропионовую кислоту и метилэтилкетон; г) изовалериановую кислоту? Напишите уравнения качественных реакций для альдегидов.

106)Напишите уравнения альдольной конденсации уксусного и изомасляного альдегида. Разберите механизм реакции, протекающей при щелочном ката-

лизе. Чем обусловлена подвижность водорода у - углеродного атома альдегида? Электронные эффекты обозначьте стрелками.

107) Напишите уравнения реакций полимеризации, альдольной и кротоновой конденсации пропаналя. Разберите механизм альдольной конденсации. Объясните влияние карбонильной группы на подвижность водорода у - углеродного атома.

108)Напишите уравнения реакций получения полуацеталя и ацеталя из 2- метилбутаналя. Что получится при кислотном гидролизе ацеталя?

109)На примере метилэтилкетона опишите методы получения кетонов жирного ряда, иллюстрируя соответствующими уравнениями реакций. Все вещества назовите.

110)Напишите уравнения реакций получения ацетона: а) из пропилена; б) окислением изопропилбензола; в) брожением глюкозы. Напишите для ацетона уравнения альдольно-кротоновой конденсации.

111)Окислением какого спирта можно получить пропаналь? Как это соединение реагирует с гидроксиламином; с этиловым спиртом; с аммиачным раствором гидроксида серебра; аммиаком?

112)На масляную кислоту подействовать гидроксидом бария. Полученную соль подвергнуть сухой перегонке. Конечный продукт реакции ввести во взаимодействие с цианистым водородом; с пятихлористым фосфором. Написать все уравнения реакций, назвать полученные продукты.

113)Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропионового альдегида. Какое соединение получится при кротоновой конденсации этого альдегида? Будет ли подвергаться альдольной конденсации триметилуксусной альдегид?

29

114)Напишите структурную формулу ароматического соединения состава С8Н8О, которое реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебряного зеркала,

апри окислении превращается в вещество состава С8Н6О4 . При нитровании искомого соединения нитрующей смесью получается лишь один изомер. Приведите уравнения всех реакций и названия получаемым соединениям.

115)Оксосинтезом получите пропионовый альдегид. Напишите уравнения реакций его с гидроксиламином, фенилгидразином, этиловым спиртом, аммиачным раствором гидроксида серебра.

116)Получите коричный альдегид из бензальдегида и уксусного альдегида. Напишите для него цис-и транс-изомеры. Для цис-изомера напишите реакции: а) диенового синтеза с изопреном; б) с реактивом Фелинга.

117)Кальциевые соли каких карбоновых кислот надо подвергнуть сухой перегонке, чтобы получить следующие карбонильные соединения: а) валериановый альдегид; б) метилизопропилкетон; в) дибутилкетон; г) изопропилизобутилкетон? Напишите уравнения реакций.

118)Получите реакцией Гаттермана-Коха пара-толуиловый альдегид и напишите для него уравнения реакций с гидроксиламином и бисульфитом натрия, с аммиачным раствором гидроксида серебра.

119)Из этилацетилена получите бутанон-2 и напишите для него реакции с пятихлористым фосфором, синильной кислотой, бисульфитом натрия, изопропилмагнийиодидом, окисления.

120)Получите 2-метилпропаналь тремя способами. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлором, синильной кислотой и гидроксиламином.

121)Приведите промышленные способы получения уксусного альдегида. Напишите для него реакции: а) “ серебряного зеркала”; б) с реактивом Фелинга; в) взаимодействия с этиловым спиртом.

122)Приведите промышленные способы получения формальдегида. Напишите для него реакции: а) Канниццаро ; б) полимеризации; в) с аммиаком; г) альдольной конденсации с уксусным альдегидом.

123)Напишите уравнения известных Вам реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе уксусного альдегида. Сравните легкость присоединения нуклеофильной частицы для уксусного альдегида и ацетона. Ответ обоснуйте.

124)Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С4Н8О и назовите их. Какие соединения получатся при окислении и хлорировании (1моль) каждого из этих соединений?

125)При помощи каких реакций можно отличить масляный альдегид от метилэтилкетона?

126)С помощью каких реакций можно обнаружить в органических соединениях следующие функциональные группы: карбонильную (альдегидую и кетонную), фенольный гидроксил, карбоксильную группу, двойную связь?

30

127)Определите строение вещества формулы С4Н8О, которое не содержит этиленовой связи, дает характерные реакции на карбонильную группу с гидроксиламином и фенилгидразином, а при окислении в качестве главного продукта образует уксусную кислоту. Приведите уравнения реакций. Получите это соединение тремя способами.

128)Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов с общей формулой С5Н10О и назовите их. Для одного из альдегидов и одного из кетонов напишите уравнения реакций альдольнокротоновой конденсации.

129)Напишите структурные формулы ароматических альдегидов и кетонов, имеющих состав С8Н8О, и назовите их. Получите кетон тремя способами.

130)Напишите структурные формулы изомерных метилкетонов С6Н12О и назовите их по рациональной номенклатуре. Для одного из кетонов напишите уравнения реакций альдольно-кротоновой конденсации.

131)Выведите формулы кетонов, при окислении которых были получены следующие продукты: а) уксусная и пропионовая кислоты, СО2 и Н2О; б) уксусная и изомасляная кислоты, пропионовая кислота и ацетон. Для второго кетона напишите формулы изомерных ему кетонов.

132)Напишите уравнения реакций получения бутилизопропилкетона четырьмя способами. Какие соединения получатся при его окислении?

133)Напишите уравнение реакции гидролиза следующих веществ и назовите полученные соединения: а) 2,2-дибромпропан; б) 1,1-дибромбутан; в) 3-метил- 2,2-дихлорпентан; г) 2-метил-3,3-дихлоргексан; д) 2,4-диметил-1,1-дихлоргептан; е) 1,1,4-трибромбутан; ж) 1,1-диметоксиэтан.

134)Какие карбонильные соединения (с тем же числом атомов углерода) получатся при окислении следующих соединений: а) изоамилового спирта; б) 2,4-диметилпентанола-1; в) бутанола-1; г) пропандиола-1,2; д) бутанола-2; е) пен- тандиола-2,4; ж) 2-метилбутанола-1; з)3-метилциклогексанола; и) диэтилкарбинола?

135)При окислении каких спиртов (с тем же скелетом) получатся следующие карбонильные соединения: а) 3,3-диметилбутаналь; б) трет-бутилэтилкетон; в) 3,7-диметилоктаналь; г) 3-метилбутанон-2; д) диизопропилкетон; е) 4- метилпентанон-2?

136)Кальциевые соли каких карбоновых кислот надо подвергнуть сухой перегонке, чтобы получить следующие карбонильные соединения: а) масляный альдегид; б) дибутилкетон; в) метилизопропилкетон; г) изопропилизобутилкетон?

137)Напишите схему альдольной и кротоновой конденсации для смеси: а) формальдегида с метилэтилкетоном; б) ацетальдегида с пропионовым альдегидом. Разберите механизм альдольной конденсации.

138)Получите метил-трет-бутилкетон и пара-нитробензальдегид тремя

способами.

139)Из пропаналя получите 1,1-диэтоксипропан, пропаноксим, гидразон, пропанимин, 2-метил-3-гидроксипентаналь и 2-метилпентен-2-аль.

31

140)При окислении кетона получили смесь уксусной, пропионовой, изомасляной и изовалериановой кислот. Какова структура кетона? Получите его тремя способами.

141)Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава С5Н10О и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Напишите уравнения реакции взаимодействия пентанона-2 с фенилгидразином, гидроксиламином, хлором (1моль) и аммиаком.

142)Напишите уравнения реакции получения из бензола изомерных толуиловых альдегидов и реакцию альдольной конденсации для одного из них с ацетоном.

143)Напишите уравнения реакции получения 4-метилбензолкарбальдегида; о-метоксибензальдегида и 4-бромацетофенона из бензола.

144)Напишите уравнения реакции получения изомасляного альдегида четырьмя способами.

145)Получите уксусный альдегид тремя способами и напишите для него уравнения реакции полимеризации (линейной и циклической).

146)Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С9Н10О, содержащих бензольное ядро. Получите пропиофенон двумя способами.

147)Напишите уравнения реакции окисления, при помощи которых можно осуществить превращения:

а) вторичный спирт → кетон→ две кислоты; б) первичный спирт → альдегид→ кислота.

148)Напишите уравнения реакции получения метилизопропилкетона четырьмя способами.

149)Гидратацией соответствующего алкина получите 4,4-диметил- пентаном-2. Напишите для него уравнение реакций с изопропилмагний-иодидом, окисления.

150)Напишите уравнения реакции получения пентанона-2 четырьмя спосо-

бами.

4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

151)Приведите способы получения уксусной кислоты. Объясните причины изменений кислотных свойств в ряду: уксусная, муравьиная, хлоруксусная, трихлоруксусная кислоты. Укажите стрелками смещение электронной плотности.

152)Опишите способы получения щавелевой и янтарной кислот. Объясните влияние введения второй карбоксильной группы на кислотные свойства соединения ( сравните щавелевую и муравьиную кислоты).

153)Напишите уравнение реакции взаимодействия пропионовой кислоты с этиловым спиртом. Какие соединения можно использовать в качестве ацилирующих? Получите сложный эфир тремя способами.