Контрольные задания-2009

32

154)Приведите способы получения акриловой кислоты. Какое применение в промышленности имеют акриловая кислота и ее эфиры - акрилаты. Напишите уравнения реакций.

155)Получите бензойную кислоту из толуола, нитрила бензойной кислоты и через магнийорганическое соединение.

Сравните кислотные свойства бензойной и уксусной кислот. Где применяется бензойная кислота?

156)Как получить орто-, мета-, и пара-фталевые кислоты? Объясните, какие способы могут быть применены в промышленности и почему?

157)Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров (четыре примера). Где применяются фруктовые эссенции .

158)Как получают простые и сложные эфиры и с помощью какой реакции их отличают друг от друга? Получите изопропиловый эфир малоновой кислоты тремя методами.

159)Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты тремя способами: а) из этанола; б) из 1,1,1-трихлорэтана; в) через реактив Гриньяра. Напишите реакции получения хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира уксусной кислоты.

160)Получите из бензола фенилуксусную кислоту. Объясните строение карбоксильной группы.

161)Получите из этанола ангидрид пропионовой кислоты двумя способами. Напишите уравнения всех стадий и назовите полученные продукты.

162)Укажите метод получения муравьиной кислоты. Отметьте особенности

еехимического поведения в сравнении с ее гомологами. Напишите уравнения реакций получения производных муравьиной кислоты.

163)Что называется реакцией ацилирования? Напишите уравнения реакций ацетилирования пропилового спирта и диметиламина известными Вам способами.

164)Какое соединение образуется, если этилпропилкетон восстановить, полученный спирт последовательно обработать бромистым водородом, магнием в эфирном растворе, формальдегидом, затем подвергнуть гидролизу .

165)Изложите основные химические свойства двухосновных карбоновых кислот и поясните их уравнениями реакций.

166)Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства масляной кислоты. Все вещества назовите.

167)Напишите формулы строения фумаровой и малеиновой кислот. Укажите условия их взаимного превращения. Укажите способы их получения (уравнения реакций).

168)Получите с помощью магнийорганических соединений следующие кислоты: а) мета-этилбензойную; б) фенилуксусную. Назовите исходные соединения. Получите галогенангидриды, ангидриды и амиды этих кислот.

169)Из ацетилена получите уксусную кислоту, кротоновую кислоту, акриловую кислоту (двумя способами).

33

170)Напишите уравнения реакций получения функциональных производных пропановой кислоты.

171)Получите масляную кислоту из бромистого пропила всеми известными Вам способами. Получите изопропиловый эфир масляной кислоты тремя способами.

172)Из этилена получите янтарную кислоту. Сравните кислотные свойства уксусной, щавелевой, малоновой и янтарной кислот.

173)Назовите первичные спирты, из которых при окислении получаются следующие кислоты (с тем же углеродным скелетом): а) изомасляная; б) 2- метилгексановая; в) изовалериановая. Напишите уравнения реакций.

174)Назовите первичные спирты, из которых при окислении получаются

следующие кислоты (с тем же углеродным скелетом): а) - хлорпропионовая; б) триметилуксусная; в) пальмитиновая. Напишите уравнения реакций.

175)Для бензойной кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

176)Назовите кетоны, при окислении которых образуются смеси следующих кислот, и напишите уравнения реакций: уксусная и пропионовая кислота. Получите эти кислоты окислением соответствующих спиртов.

177)Назовите кетоны, при окислении которых образуются смеси следующих кислот, и напишите уравнения реакций: уксусная, изомасляная, пропионовая

иацетон. Получите эти кислоты окислением соответствующих спиртов.

178)Назовите кетоны, при окислении которых образуются смеси следующих кислот, и напишите уравнения реакций: уксусная, пропионовая, масляная. Получите эти кислоты окислением соответствующих спиртов.

179)Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: этилформиат; пропионитрил? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

180)Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: изоамилацетат; бутановый ангидрид? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

181)Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: тристеарат глицерина; пропанамид? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

182)Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: хлористый пропеноил; этаноат серебра? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

183)Исходя из малонового эфира, получите 3-метилбутановую и 2,3- диметилпентановую кислоты. Для этих кислот напишите реакцию с аммиаком. Полученные соединения подвергните нагреванию. Назовите промежуточные и конечные продукты по номенклатуре ИЮПАК.

184)Как из малонового эфира получить этилизопропилуксусную кислоту? Напишите уравнения реакций.

34

185)Какие кислоты можно получить действием диоксида углерода на следующие магнийорганические соединения (с последующим гидролизом): а) пропилмагнийбромид; б) изоамилмагнийиодид; в) изобутилмагнийхлорид; г) аллилмагнийхлорид?

186)Для уксусной кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

187)Из толуола и малонового эфира получите 3-фенилпропановую кислоту. Для кислоты напишите уравнения реакций с: а) хлоридом фосфора; б) изопропиловым спиртом (в присутствии серной кислоты).

188)Для бензойной кислоты напишите уравнения реакций с: а) нитрующей смесью; б) хлором в присутствии хлорида алюминия;

189)Получите масляную кислоту, используя следующие исходные вещества: а) хлористый пропил (двумя способами); б) бутиловый спирт; в) уксусный альдегид (альдольная конденсация).

190)Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: а) щавелевая; б) малоновая; в) янтарная?

191)Для масляной кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

192)Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: а) адипиновая; б) метилмалоновая; в) этилянтарная?

193)Для 2-метилпропановой кислоты напишите уравнения реакций получения амида и этилового эфира всеми известными Вам способами.

194)Напишите структурные формулы всех возможных изомерных одноосновных кислот общей формулы С4Н6О2. Для соединений, у которых это возможно, напишите формулы геометрических изомеров. Дайте их названия по ИЮПАК. Любую из кислот получите тремя способами.

195)Синтезируйте непредельные кислоты путем карбоксилирования магнийорганических соединений, полученных из следующих веществ: а) хлористый аллил; б) 3-бромбутен-1. Докажите наличие в кислотах двойной связи и карбоксильной группы.

196)Синтезируйте непредельные кислоты путем карбоксилирования магнийорганических соединений, полученных из следующих веществ: а) 5-иод-4- метилпентен-2; б) 5-бром-3-этилпентен-1. Докажите наличие в кислотах двойной связи и карбоксильной группы.

197)Гераневая кислота (3,7-диметилоктадиен-2,6-овая кислота) получается при окислении альдегида и цитраля, главной составной части лимонного масла. Напишите структурные формулы кислоты, проекционные формулы цис- и трансизомеров.

198)Для гераневой (3,7-диметилоктадиен-2,6-овая кислота) кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора

(V).

35

199)Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства бензойной кислоты. Все вещества назовите.

200)Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании кислот: а) щавелевой; б) малоновой; в) янтарной; г) метилянтарной. Назовите образующиеся соединения.

36

5. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

201)Какие соединения называются гидроксикислотами? Получите -, - и- гидроксимасляные кислоты. Как эти кислоты относятся к нагреванию? Напишите уравнения реакций.

202)Как синтезируют лимонную кислоту? В каких природных продуктах, кроме лимона, она содержится? Как получается в промышленности?

203)Напишите уравнения реакций получения -, - и -гидроксикислот. На примере гидроксивалериановых кислот объясните, каким превращениям они подвергаются при нагревании.

204)Проведите оксинитрильный синтез - гидроксикислоты (обработка HCN и последующий кислотный гидролиз), исходя из глиоксаля (этандиаля) и масляного альдегида. Напишите уравнения реакций и проекционные формулы оптических изомеров гидроксикислоты. Какими стереоизомерами она представлена?

205)В чем заключается явление оптической активности? Напишите проекционные формулы оптических изомеров винных кислот. Какие из них оптически деятельны? Какие – оптически недеятельны? Почему?

206)Какой из изомерных бутиловых спиртов содержит асимметрический атом углерода? Напишите для этого соединения проекционные формулы оптических антиподов. В чем отличие свойств оптических антиподов?

207)Разберите стереохимию соединения СН3-СН(ОН)-СН(Сl)-СН3. Напишите проекционные формулы всех стереоизомеров. Укажите, какие из них являются антиподами, какие - диастереоизомерами.

208)На примере стереоизомерных глицериновых альдегидов объясните, что понимают под конфигурацией оптически активных соединений. Что такое D- и L- стереохимические ряды?

209)Какие из соединений: а) СН2(ОН)-СН(Cl)-СН(Сl)-СН2ОН,

б) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СОNН2, в) НОСН2- СНI-СНI-CНI-СНI-СН2ОН, могут существовать в виде оптически недеятельных стереоизомерных форм (вследствие внутримолекулярной компенсации вращения плоскости поляризации поляризованного света)? Напишите проекционные формулы соответствующих мезоформ.

210)Получите миндальную кислоту (фенилоксиуксусную) из бензальдегида. Будет ли это соединение оптически деятельным и в скольких стереоизомерных формах оно существует? Что такое рацемат?

211)Напишите схему получения этилового эфира -гидроксивалериановой кислоты по реакции Реформатского. Приведите проекционные формулы оптических изомеров этого соединения. Как относятся к поляризованному свету оптические антиподы, что такое рацемат?

212)Как получают винные кислоты? Охарактеризуйте их оптическую деятельность (напишите проекционные формулы, укажите антиподы, диастереоизомеры, мезоформу). Дайте пояснения.

37

213)Получите из уксусного альдегида молочную кислоту. Охарактеризуйте

ееоптическую деятельность. Напишите уравнения реакций ее с соляной кислотой и этиловым спиртом (в присутствии серной кислоты).

214)Опишите явление оптической изомерии на примере винных кислот.

215)Сколько асимметрических атомов углерода содержится в каждом из

следующих соединений: СН3-СНСl-СООН; СН3-СН(Сl)-СН(NН2)-СООН; СН3- СН2(ОН)-СООН? Сколько оптических изомеров отвечает каждому из них, сколько рацематов? Напишите проекционные формулы стереоизомеров.

216)Напишите реакции получения молочной кислоты двумя способами. Сколько изомеров имеет молочная кислота? Какой вид изомерии имеет место в данном случае? Что получается при окислении кислоты?

217)Получите яблочную кислоту. Напишите уравнения реакций ее с: а) этанолом; б) пятихлористым фосфором. Что образуется при окислении яблочной кислоты?

218)Какие соединения образуются при взаимодействии гликолевой кислоты

спропиловым спиртом, трехбромистым фосфором, гидроксидом натрия, при окислении?

219)Напишите проекционные формулы стереоизомеров 2,3-дихлорбутана. Какие из них будут оптически активны? Какие - нет? Дайте объяснение.

220)Напишите структурные формулы и назовите изомерные одноосновные предельные моногидроксикислоты, содержащие четыре атома углерода. Укажите, какие из них существуют в стереоизомерных формах. Какие соединения получаются при их нагревании?

221)Напишите формулы: а) лактона -гидроксиизовалериановой кислоты; б) лактона 4-гидроксигексановой кислоты; в) -валеролактона.

222)Какие соединения получаются при нагревании следующих кислот: 3- гидроксипропановой, 2-гидроксибутановой, 4-гидроксипентановой и 5-гидрокси- 2-метилгексановой? Напишите проекционные формулы оптических изомеров 2- гидроксибутановой кислоты.

223) Назовите следующие соединения: а) СН3-СН(ОН)-СООН; б) СН3-С(СН3)(ОН)-СООН; в) НОСН2-СН2-СН2-СООН; г) НОСН2-СОСl;

Укажите для каких из них возможны оптические изомеры, отметьте асимметрические атомы углерода, напишите проекционные формулы.

224)Напишите проекционные формы оптических изомеров 2,3- дихлорбутановой кислоты. Укажите антиподы, диастереомеры, оптически недеятельные формы.

225)Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксибутановых кислот. Назовите их. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств. Какие соединения получаются при нагревании каждого изомера?

226)Напишите уравнения реакций левулиновой (4-оксопентановой) кислоты со следующими веществами (укажите условия): а) водород; б) пропиловый спирт; в) синильная кислота; г) бисульфит натрия.

38

227)Напишите уравнения реакций глиоксалевой (оксоэтановой) кислоты со следующими веществами: а) аммиачный раствор окида серебра; б) синильная кислота; в) этиловый спирт (кислотный катализ).

228)Назовите соединение, получающееся при обработке лактона 4- гидрокси-3-метилбутановой кислоты водным раствором щелочи. Охарактеризуйте его оптическую изомерию, напишите проекционные формулы.

229)Соединение состава С4Н8О3 реагирует со щелочью, при нагревании дегидратируется, давая продукт С4Н6О2, существующий в виде двух геометрических (цис- и транс-) изомеров. Какова структурная формула и название соединения ? Является ли оно оптически деятельным?

230)Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

СН3-С(СН3)(ОН)-СН2-СООСН3 СН3–С(СН3)(ОН)-СН2-СООНСН3-С(СН3)=СН-СООН .

Является ли исходное соединение оптически деятельным?

231)Опишите стереохимию 2-гидрокси-3-хлорбутана. Напишите проекционные формулы всех стереоизомеров. Укажите, какие из них являются антиподами, какие - диастереоизомерами. Есть ли у этого соединения мезо-форма? Ответ поясните.

232)Сколько стереоизомеров имеет 4-гидроксипентановая кислота? Что получается при ее нагревании, а также в реакциях взаимодействия с НСl и РСl5? Напишите уравнения реакций.

233)В какие соединения превращается пировиноградная (2-оксопропановая) кислота в следующих реакциях: а) NaHCO3 (H2O), б) C2H5OH (H+, to), в) HCN (NaOH) ?

234)Получите γ-валеролактон и напишите уравнения реакций его с раствором гидроксида натрия и соляной кислотой.

235)Проведите оксинитрильный синтез (реакция с НСN и последующий кислотный гидролиз), исходя из следующих соединений: а) формальдегид; б) ацетальдегид; в) гликолевый альдегид; г) глиоксаль. Назовите образующиеся соединения и укажите сколько оптических изомеров имеет каждое из них.

236)По реакции Реформатского получите 3-гидрокси-2-метилбутановую кислоту и подвергните ее нагреванию. Полученный продукт окислите разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Сколько оптических изомеров имеет образующееся при этом соединение?

237)Какие соединения получаются при нагревании следующих кислот: 3- гидроксипропановой, 2-гидроксибутановой, 4-гидроксибутановой? Являются ли перечисленные кислоты оптически деятельными соединениями?

238)Получите -гидроксикислоты по реакции Реформатского, исходя из следующих веществ: а) этиловый эфир хлоруксусной кислоты и изомасляный аль-

дегид; б) этиловый эфир - хлорпропионовой кислоты и уксусный альдегид. Являются ли полученные кислоты оптически деятельными соединениями?

39

239)Проведите оксинитрильный синтез (реакция с НСN и последующий кислотный гидролиз), исходя из следующих соединений: а) пропионовый альдегид; б) ацетон. Назовите образующиеся соединения и укажите сколько оптических изомеров имеет каждое из них.

240)Какие вещества образуются при нагревании 4-гидроксипентановой кислоты и взаимодействии ее: а) с карбонатом кальция; б) с пропионовым ангидридом; в) с изопропиловым спиртом?

241)Какие из следующих соединений активны:

а) СН3–СН2– СН2– СН2ОН; б) СН2 (ОН)– СН(ОН)– СООН; в) НООС– СН(ОН)– СН2–СООН

Для соединений, обладающих оптической активностью, напишите проекционные формулы оптических изомеров, обозначьте к каким стереохимическим рядам (D- или L-) они относятся.

242)По какому признаку среди стереоизомеров вещества можно определить антиподы (энантиомеры)? На какие углы и в какие стороны поворачивают антиподы плоскость поляризации поляризованного света? Что такое рацемат? Почему он не проявляет оптическую активность?

243)Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксипентановых кислот нормального строения. Назовите их. Какие соединения получаются при нагревании каждого изомера?

244)Каким числом оптических изомеров представлен бутандиол-2,3? Напишите их проекционные формулы. Укажите какие из них являются антиподами, какие – диастереоизомерам. Есть ли среди них мезо-форма? Дайте пояснения.

245)Гидратацией соответствующей ненасыщенной карбоновой кислоты получите β-гидроксивалериановую кислоту. Для последней напшите уравнение реакции с гидроксидом натрия, а для полученного соединения с бромистым изобутилом.

246)Приведите проекционные формулы стереоизомеров следующего соединения: СН3–СН(ОН)–СН(Сl)–СН3. Укажите какие из них являются антиподами, какие – диастереоизомерами. Дайте пояснения.

247)Какие вещества образуются при взаимодействии γ-оксивалериановой кислоты: а) с карбонатом натрия; б) с этиловым спиртом (1 моль, кислая среда); уксусным ангидридом (1 моль)?

248)На примере 2-гидроксибутановой кислоты поясните по какому признаку в структуре молекулы судят о ее оптической активности. Напишите проекционные формулы (формулы Фишера) ее стереоизомеров. Как определяется их число? Как относят их конфигурацию к D- или L- стереохимическим рядам?

249)Напишите следующие уравнения реакций: а) молочной кислоткы с карбонатом кальция; б) 2-гидроксипентановой кислоты с уксусным ангидридом; в) δ- валеролактона с разбавленным раствором щелочи; проявляет ли оптическую активность получающийся продукт щелочного гидролиза лактона?

40

250) Напишите структурные формулы указанных ниже соединений, обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода, для соединений а) и г) напишите проекционные формулы возможных пространственных изомеров:

а) 2-бром-3-хлорбутан; б) 2-иод-3-метлгексан; в) гександиол-3,4; г) α,β-диоксикапроновая кслота

6. АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ

251)Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого этила с аммиаком. Разберите строение промежуточно образующихся солей этиламмония. Какой из образующихся аминов является наиболее сильным основанием? Почему? Получите гидрокид тетраэтиламмония.

252)Что получается при взаимодействии этиламина с НСl, Н2SО4, СН3СООН, СН3СОСl? В каких реакциях метилэтиламин проявляет основные свойства? Какие типы связей существуют в продукте взаимодействия этиламина с НСl? Привести уравнения реакций

253)Напишите реакции получения этиламина: а) из спирта; б) из нитросоединения; в) из амида; г) из нитрила; д) из галогеналкила. Что означает понятие “основные свойства”? Подтвердите уравнениями реакций.

254)Напишите все изомерные амины состава С3Н9N и реакции их получения. Сравните их основные свойства. Что такое первичные, вторичные и третичные амины?

255)Расположите в ряд по возрастанию основных свойств следующие амины: анилин, пропиламин, дифениламин, трифениламин. У которых из них наиболее выражены основные свойства, у каких - наименее, почему? Напишите уравнения реакций этих соединений с соляной кислотой.

256)Сравните основные свойства аммиака, этиламина, триэтиламина, п- толуидина. Напишите для указанных аминов реакции с азотной кислотой.

257)Напишите уравнения реакций: а) анилина с соляной кислотой, а полученного продукта – с азотистой кислотой; б) м-толуидина с уксусным ангидридом, иодистым метилом. Назовите полученные соединения.

258)Какие соединения образуются при нагревании иодистого изопропила с аммиаком? Чем обусловлены основные свойства аминов? Напишите уравнения реакции ацилирования изопропиламина.

259)Как реагируют с азотистой кислотой следующие амины: а) о-толуидин; б) бензиламин; в) N-этиланилин; г) N,N-диметиланилин? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

260)Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, анилин, N,N-диэтиланилин, N-метиланилин. Ответ обоснуйте. Напишите для всех этих аминов уравнения реакций с ангидридом уксусной кислоты и НСl.

261)Опишите химические свойства аминокислот. Напишите уравнения реакций по амино и карбоксильной группам для аланина.

41

262)Что получается при нагревании альфа-, бета- и гамма-аминомасляных кислот? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения. Что такое биполярный ион, изоэлектрическая точка?

263)Напишите структурные формулы и назовите по рациональной и

ИЮПАК номенклатуре: -аланин, метионин и глутаминовую кислоту. Напишите проекционные формулы D- и L- изомеров этих кислот. Что образуется при алкилировании и ацилировании этих аминокислот?

264)Напишите уравнения реакций аланина с соляной кислотой, с азотистой кислотой, с иодистым метилом. Назовите образовавшиеся соединения. В какой форме аланин находится в изоэлектрической точке?

265)Какие изомерные дипептиды могут быть получены из валина и аланина? Назовите их и напишите уравнения реакций их получения.

266)Напишите уравнение реакции получения дипептида взаимодействием аминоуксусной кислоты с хлористоводородной солью хлорангидрида той же кислоты. Как образуется трипептид из аминоуксусной кислоты?

267)Напишите схемы реакций, характеризующих амфотерный характер

аминокислот. Вещества назовите. Как получают -аминокислоты?

268)Напишите структурные формулы валил-серил-глицил-цистеина и лей- цил-диглицил-валина. Объясните амфотерные свойства аминокислот.

269)Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства аланина. Поясните реакцию образования комплексной соли меди.

270)Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина.

Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул -аланина.

271)Напишите уравнения реакций получения глицина из этилового спирта. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина. Покажите образование биополярного иона.

272)Приведите способы получения - и - аминокислот. Из циклогексана получите -аминокапроновую (6-аминогексановую) кислоту. Какое значение имеет эта реакция в промышленности?

273)С какими трудностями встречаются при синтезе полипептидов и как их преодолевают? Поясните на примерах. Как удаляют защиту?

274)Напишите уравнения реакций валина: а) с соляной кислотой; б) с избытком иодистого этила. Назовите образовавшиеся соединения. В какой форме валин находится в изоэлектрической точке? Напишите для него формулу биполярного иона.

275)Какие изомерные дипептиды могут быть получены из глицина и валина? Назовите их и напишите их структурные формулы.

276)Напишите уравнения реакций получения -аминоизомасляной кислоты, исходя из изопропилового спирта и подтвердите ее амфотерные свойства.

277)Напишите проекционные формулы оптических антиподов для валина. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул валина.