Контрольные задания-2009
.pdf
11
Задача 5. Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина. Напишите формулу трипептида, образованного из трёх молекул - аланина.
* |
COOH |
|
|
|
|
|
|||
H3C |
|
|
CH |
H2N |
|
CH |
CH |
COOH |
|
|
|||||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
α - аланин |
|
β - аланин |
|
||||||
Решение:
-Аланин не содержит асимметрических атомов углерода, поэтому не имеет оптических изомеров (антиподов). -Аланин содержит один асимметрический атом углерода (обозначен звёздочкой), поэтому имеет N = 21 = 2 оптических изо-
мера.
COOH COOH
H |
|
NH2 |
H2N |
|
H |
|
|
||||
|
CH3 |
|
CH3 |
||
|
D-аланин |
|
L-аланин |
||
оптические антиподы
Трипептид, образованный из 3-х молекул а-аланина:
H2N |
|
|
CH |
|
CO NH |
|
|
CH |
|
CO |
|
NH |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
||||||||||
Аланил-аланил-аланин
Задача 6. Как можно превратить D -глюкозу в D-фруктозу? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.
Решение:
Для превращения D-глюкозы в D-фруктозу можно использовать следующую последовательность превращений:
O
HC |
|
|
|
HC |
|
|
|
N |
|
|
|
NH C6H5 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
2H2N |
|
NH C6H5 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
HO |
|
|
|
H H2N |
|
NH C6H5 HO |
|
|
|
H |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
-H2O |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
- NH3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- H2NC6H5 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
D-глюкоза |
|
|
фенилгидразон D-глюкозы |
||||||||||||||||||||
12
HC |
|
|
|
|
N |
|
|
|
NH |
|
C6H5 |
|
|
CHO |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
С |
|
|
N |
|
NH |
|
C6H5 |
|
|
С |
|
|
O |
[H] |
|
|
С |
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
HO |
|
|
|
H |
|
|
+ 2 H2O |
HO |
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
H |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
- 2 C6H5-NH-NH2 |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||||||
озазон D-глюкозы |
|
|
|
|
кетальдегид |
|
D-фруктоза |
||||||||||||||||||||||||
Действие щелочей приводит к изомеризации моноз в смесь сахаров, отличающихся конфигурацией первого и второго атомов углерода. В данном случае при действии на глюкозу щелочей образуется равновесная смесь из трёх сахаров:
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
CH-OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
NaOH |
C |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
C |
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||||
D-глюкоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-фруктоза |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
D-манноза
13
Задача 7. Напишите схему синтеза альдогексоз из D-арабинозы оксинитрильным методом. Сколько альдоз получится? Чем они отличаются друг от друга?
Решение:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
O |
|
|
|
H |
|
C |
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na (Hg) илиH |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
+ |
|
H |
|
|
|
|
OH |
- H2O |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
H2O/H |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
O |
NaBH4; |
HO |
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
C |
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|||||
HO |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
глюконовая кислота |
|
лактон |
глюконовой |
D - глюкоза |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
Na (Hg) или |
|
C |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
НО |
|
|
|
H |
|
|
НО |
|
|
|
|
|
H |
|
|
НО |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
- H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НО |
|
|
|
|
|
H |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
H2O/H |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
ONaBH4; |
HO |
|
|
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
манноновая кислота |
|
лактон |
манноновой |
D - манноза |
||||||||||||||||||||||||||||||
кислоты
Таким образом, получилось две альдозы: D-глюкоза и D-манноза. Они отличаются друг от друга лишь конфигурацией второго углеродного атома.
14
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
Основная:
1.Нечаев А.П., Еременко Т.В., Органическая химия. - М.: Высшая школа,1985.- 463 с.
2.Степаненко Б.Н. Курс органической химии.- М.: Высшая школа,1979.-432 с.
3.Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1985. – 592 с.
Дополнительная:
1.Гранберг И.И, Органическая химия. - М.: Мир, 1984. – 479 с.
2.Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М.: Химия, 1974. -Т. 1, 2.
3.Моррисон Р., Бойд Ф. Органическая химия. -М.: Мир, 1981. – 1139 с.
4.Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии: Учебное пособие для вузов. – М.: Высшая школа, 1999. – 768 с.
5.Терней А. Современная органическая химия – М.: Мир, 1981. – (В пер.) –Т.1, 2.
6.Шабаров Ю.С. Органическая химия.– М.: Химия, 2002.– 847 с.
15
Таблица 1 - ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ
ВАРИАНТ |
Контрольная работа № 1 |
Контрольная работа № 2 |
|
|
|
|
|
01 |
1, 50, 51, 100, 101, 150, 151, 200 |
201, 250, 251,300, 301, 350, 351, 400 |
|
02 |
2, 49, 52, 99, 102, 149, 152, 199 |
202, 249, 252, 299, 302, 349, 352, |
399 |
03 |
3, 48, 53, 98, 103, 148, 153, 198 |
203, 248, 253, 298, 303, 348, 353, 398 |
|
04 |
4, 47, 54, 97, 104, 147, 154, 197 |
204, 247, 254, 297, 304, 347, 354, |
397 |
05 |
5, 46, 55, 96, 105, 146, 155, 196 |
205, 246, 255, 296, 305, 346, 355, 396 |
|
06 |
6, 45, 56, 95, 106, 145, 156, 195 |
206, 245, 256, 295, 306, 345, 356, 395 |
|
07 |
7, 44, 57, 94, 107, 144, 157, 194 |
207, 244, 257, 294, 307, 344, 357, 394 |
|
08 |
8, 43, 58, 93, 108, 143, 158, 193 |
208, 243, 258; 293, 308, 343, 358, 393 |
|
09 |
9, 42, 59, 92, 109, 142, 159, 192 |
209, 242, 259; 292, 309, 342, 359, 392 |
|
10 |
10, 41, 60, 91, 110, 141, 160, 191 |
210, 241, 260; 291, 310, 341, 360, 391 |
|
11 |
11, 40, 61, 90, 111, 140, 161, 190 |
211, 240, 261; 290, 311, 340, 361, 390 |
|
12 |
12, 39, 62, 89, 112, 139, 162, 189 |
212, 239, 262; 289, 312, 339, 362, 389 |
|
13 |
13, 38, 63, 88, 113, 138, 163, 188 |
213, 238, 263; 288, 313, 338, 363, 388 |
|
14 |
14, 37, 64, 87, 114, 137, 164, 187 |
214, 237, 264; 287, 314, 337, 364, 387 |
|
15 |
15, 36, 65, 86, 115, 136, 165, 186 |
215, 236, 265; 286, 315, 336, 365, 386 |
|
16 |
16, 35, 66, 85, 116, 135, 166, 185 |
216, 235, 266; 285, 316, 335, 366, 385 |
|
17 |
17, 34, 67, 84, 117, 134, 167, 184 |
217, 234, 267; 284, 317, 334, 367, 384 |
|
18 |
18, 33, 68, 83, 118, 133, 168, 183 |
218, 233, 268; 283, 318, 333, 368, 383 |
|
19 |
19, 32, 69, 82, 119, 132, 169, 182 |
219, 232, 269; 282, 319, 332, 369, 382 |
|
20 |
20, 31, 70, 81, 120, 131, 170, 181 |
220, 231; 270; 281, 320, 331, 370, 381 |
|
21 |
21, 30, 71, 80, 121, 130, 171, 180 |
221, 230, 271; 280, 321, 330, 371, 380 |
|
22 |
22, 29, 72, 79, 122, 129, 172, 179 |
222, 229, 272; 279, 322, 329, 372, 379 |
|
23 |
23, 28, 73, 78, 123, 128, 173, 178 |
223, 228, 273; 278, 323, 328, 373, 378 |
|
Продолжение таблицы 1
|
|
16 |
|
24 |
24, 27, 74, 77, 124, 127, 174, 177 |
|
224, 227, 274, 277, 324, 327, 374, 377 |
25 |
25, 26, 75, 76, 125, 126, 175, 176 |
|
225, 226, 275, 276, 325, 326, 375, 376 |
26 |
26, 25, 76, 75, 126, 125, 176, 175 |
|
226, 225, 276, 275, 326, 325, 376, 375 |
27 |
27, 24, 77, 74, 127, 124, 177, 174 |
|
227, 224, 277, 274, 327, 324, 377, 374 |
28 |
28, 23, 78, 73, 128, 123, 178, 173 |
|
228, 223, 278, 273, 328, 323, 378, 373 |
29 |
29, 22, 79, 72, 129, 122, 179, 172 |
|
229, 222, 279, 272, 329, 322, 379, 372 |
30 |
30, 21, 80, 71, 130, 121, 180, 171 |
|
230, 221, 280, 271, 330, 321, 380, 371 |
31 |
31, 20, 81, 70, 131, 120, 181, 170 |
|
231, 220, 281, 270, 331, 320, 381, 370 |
32 |
32, 19, 82, 69, 132, 119, 182, 169 |
|
232, 219, 282, 269, 332, 319, 382, 369 |
33 |
33, 18, 83, 68, 133, 118, 183, 168 |
|
233, 218, 283, 268, 333, 318, 383, 368 |
34 |
34, 17,84, 67, 134, 117, 184, 167 |
|
234, 217, 284, 267, 334, 317, 384, 367 |
35 |
35, 16, 85, 66, 135, 116, 185, 166 |
|
235, 216, 285, 266, 335, 316, 385, 366 |
36 |
36, 15, 86, 65, 136, 115, 186, 165 |
|
236, 215, 286, 265, 336, 315,386, 365 |
37 |
37, 14, 87, 64, 137, 114, 187, 164 |
|
237, 214, 287, 264, 337, 314, 387, 364 |
38 |
38, 13, 88, 63, 138, 113, 188, 163 |
|
238, 213, 288, 263, 338, 313, 388, 363 |
39 |
39, 12, 89, 62, 139, 112, 189, 162 |
|
239, 212, 289, 262, 339, 312, 389, 362 |
40 |
40, 11, 90, 61, 140, 111, 190, 161 |
|
240, 211, 290, 261, 340, 311, 390, 361 |
41 |
41, 10, 91, 60, 141, 110, 191, 160 |
|
241, 210, 291, 260, 341, 310, 391, 360 |
42 |
42, 9, 92, 59, 142, 109, 192, 159 |
|
242, 209, 292, 259, 342, 309, 392, 359 |
43 |
43, 8, 93, 58, 143, 108, 193, 158 |
|
243, 208, 293, 258, 343, 308, 393, 358 |
44 |
44, 7, 94, 57, 144, 107, 194, 157 |
|
244, 207, 294, 257, 344, 307, 394, 357 |
45 |
45, 6, 95, 56, 145, 106, 195, 156 |
|
245, 206, 295, 256, 345, 306, 395, 356 |
46 |
46, 5, 96, 55, 146, 105, 196, 155 |
|
246, 205, 296, 255, 346, 305, 396, 355 |
47 |
47, 4, 97, 54, 147, 104, 197, 154 |
|
247, 204, 297, 254, 347, 304, 397, 354 |
48 |
48, 3, 98, 53, 148, 103, 198, 153 |
|
248, 203, 298, 253, 348, 303, 398, 353 |
49 |
49, 2, 99, 52, 149, 102, 199, 152 |
|
249, 202, 299, 252, 349, 302, 399, 352 |
50 |
50, 1, 100, 51, 150, 101, 200, 151 |
|
250, 201, 300, 251, 350, 301, 400, 351 |
Продолжение таблцы 1
17
51 |
1, 50, 51, 100, 101, 150, 151, 200 |
201, 250, 251,300, 301, 350, 351, 400 |
|
52 |
2, 49, 52, 99, 102, 149, 152, 199 |
202, 249, 252, 299, 302, 349, 352, |
399 |
53 |
3, 48, 53, 98, 103, 148, 153, 198 |
203, 248, 253, 298, 303, 348, 353, 398 |
|
54 |
4, 47, 54, 97, 104, 147, 154, 197 |
204, 247, 254, 297, 304, 347, 354, |
397 |
55 |
5, 46, 55, 96, 105, 146, 155, 196 |
205, 246, 255, 296, 305, 346, 355, 396 |
|
56 |
6, 45, 56, 95, 106, 145, 156, 195 |
206, 245, 256, 295, 306, 345, 356, 395 |
|
57 |
7, 44, 57, 94, 107, 144, 157, 194 |
207, 244, 257, 294, 307, 344, 357, 394 |
|
58 |
8, 43, 58, 93, 108, 143, 158, 193 |
208, 243, 258; 293, 308, 343, 358, 393 |
|
59 |
9, 42, 59, 92, 109, 142, 159, 192 |
209, 242, 259; 292, 309, 342, 359, 392 |
|
60 |
10, 41, 60, 91, 110, 141, 160, 191 |
210, 241, 260; 291, 310, 341, 360, 391 |
|
61 |
11, 40, 61, 90, 111, 140, 161, 190 |
211, 240, 261; 290, 311, 340, 361, 390 |
|
62 |
12, 39, 62, 89, 112, 139, 162, 189 |
212, 239, 262; 289, 312, 339, 362, 389 |
|
63 |
13, 38, 63, 88, 113, 138, 163, 188 |
213, 238, 263; 288, 313, 338, 363, 388 |
|
64 |
14, 37, 64, 87, 114, 137, 164, 187 |
214, 237, 264; 287, 314, 337, 364, 387 |
|
65 |
15, 36, 65, 86, 115, 136, 165, 186 |
215, 236, 265; 286, 315, 336, 365, 386 |
|
66 |
16, 35, 66, 85, 116, 135, 166, 185 |
216, 235, 266; 285, 316, 335, 366, 385 |
|
67 |
17, 34, 67, 84, 117, 134, 167, 184 |
217, 234, 267; 284, 317, 334, 367, 384 |
|
68 |
18, 33, 68, 83, 118, 133, 168, 183 |
218, 233, 268; 283, 318, 333, 368, 383 |
|
69 |
19, 32, 69, 82, 119, 132, 169, 182 |
219, 232, 269; 282, 319, 332, 369, 382 |
|
70 |
20, 31, 70, 81, 120, 131, 170, 181 |
220, 231; 270; 281, 320, 331, 370, 381 |
|
71 |
21, 30, 71, 80, 121, 130, 171, 180 |
221, 230, 271; 280, 321, 330, 371, 380 |
|
72 |
22, 29, 72, 79, 122, 129, 172, 179 |
222, 229, 272; 279, 322, 329, 372, 379 |
|
73 |
23, 28, 73, 78, 123, 128, 173, 178 |
223, 228, 273; 278, 323, 328, 373, 378 |
|
74 |
24, 27, 74, 77, 124, 127, 174, 177 |
224, 227, 274, 277, 324, 327, 374, 377 |
|
75 |
25, 26, 75, 76, 125, 126, 175, 176 |
225, 226, 275, 276, 325, 326, 375, 376 |
|
76 |
26, 25, 76, 75, 126, 125, 176, 175 |
226, 225, 276, 275, 326, 325, 376, 375 |
|
77 |
27, 24, 77, 74, 127, 124, 177, 174 |
227, 224, 277, 274, 327, 324, 377, 374 |
|
Продолжение таблицы 1
|
|
18 |
|
78 |
28, 23, 78, 73, 128, 123, 178, 173 |
|
228, 223, 278, 273, 328, 323, 378, 373 |
79 |
29, 22, 79, 72, 129, 122, 179, 172 |
|
229, 222, 279, 272, 329, 322, 379, 372 |
80 |
30, 21, 80, 71, 130, 121, 180, 171 |
|
230, 221, 280, 271, 330, 321, 380, 371 |
81 |
31, 20, 81, 70, 131, 120, 181, 170 |
|
231, 220, 281, 270, 331, 320, 381, 370 |
82 |
32, 19, 82, 69, 132, 119, 182, 169 |
|
232, 219, 282, 269, 332, 319, 382, 369 |
83 |
33, 18, 83, 68, 133, 118, 183, 168 |
|
233, 218, 283, 268, 333, 318, 383, 368 |
84 |
34, 17,84, 67, 134, 117, 184, 167 |
|
234, 217, 284, 267, 334, 317, 384, 367 |
85 |
35, 16, 85, 66, 135, 116, 185, 166 |
|
235, 216, 285, 266, 335, 316, 385, 366 |
86 |
36, 15, 86, 65, 136, 115, 186, 165 |
|
236, 215, 286, 265, 336, 315,386, 365 |
87 |
37, 14, 87, 64, 137, 114, 187, 164 |
|
237, 214, 287, 264, 337, 314, 387, 364 |
88 |
38, 13, 88, 63, 138, 113, 188, 163 |
|
238, 213, 288, 263, 338, 313, 388, 363 |
89 |
39, 12, 89, 62, 139, 112, 189, 162 |
|
239, 212, 289, 262, 339, 312, 389, 362 |
90 |
40, 11, 90, 61, 140, 111, 190, 161 |
|
240, 211, 290, 261, 340, 311, 390, 361 |
91 |
41, 10, 91, 60, 141, 110, 191, 160 |
|
241, 210, 291, 260, 341, 310, 391, 360 |
92 |
42, 9, 92, 59, 142, 109, 192, 159 |
|
242, 209, 292, 259, 342, 309, 392, 359 |
93 |
43, 8, 93, 58, 143, 108, 193, 158 |
|
243, 208, 293, 258, 343, 308, 393, 358 |
94 |
44, 7, 94, 57, 144, 107, 194, 157 |
|
244, 207, 294, 257, 344, 307, 394, 357 |
95 |
45, 6, 95, 56, 145, 106, 195, 156 |
|
245, 206, 295, 256, 345, 306, 395, 356 |
96 |
46, 5, 96, 55, 146, 105, 196, 155 |
|
246, 205, 296, 255, 346, 305, 396, 355 |
97 |
47, 4, 97, 54, 147, 104, 197, 154 |
|
247, 204, 297, 254, 347, 304, 397, 354 |
98 |
48, 3, 98, 53, 148, 103, 198, 153 |
|
248, 203, 298, 253, 348, 303, 398, 353 |
99 |
49, 2, 99, 52, 149, 102, 199, 152 |
|
249, 202, 299, 252, 349, 302, 399, 352 |
00 |
50, 1, 100, 51, 150, 101, 200, 151 |
|
250, 201, 300, 251, 350, 301, 400, 351 |
|
|
|
|
20
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1
1. УГЛЕВОДОРОДЫ
АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ
1)Напишите структурные формулы всех изомерных гексанов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Дайте характеристику свойств предельных углеводородов, разберите механизм реакции с хлором.
2)Напишите уравнения реакции получения 2,2,4-триметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные углеводороды образуются при этом? Какие хлоралканы в основном образуются при монохлорировании всех углеводородов.
3)Назовите структурную формулу углеводорода С4Н10 , при окислении которого получается третичный спирт, а при нитровании - третичное нитросоединение. Ответ подтвердите уравнениями реакций.
4)Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды: бутан, 2,3-диметилбутан, гексан.
5)Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь иодистого пропила и иодистого изопропила? Назовите их по рациональной
иИЮПАК номенклатурам.
6)Из изопропилэтилена, используя правило Марковникова и Зайцева, получите триметилэтилен. На примере изопропилэтилена объясните правило Марковникова.
7)Из этилена получите бромистый этил, этиловый спирт, окись этилена, бутан, бутен-1, бутандиол-1,2.
8)Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на: а) иодистый изобутил; б) иодистый втор-бутил; в) на их смесь? Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.
9)Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпептана.
10)Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого трет-бутила и бромистого изобутила? Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.
11)Напишите схемы получения этана и изобутана способом декарбоксилирования натриевых солей соответствующих карбоновых кислот. Для изобутана напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, окисления.
12)Напишите структурную формулу алкена, при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида. Получите алкен из соответствующих спиртов и галогенпроизводных.
13)Сравните химические свойства бутана и бутена-1 (действие Вr2, Н2SО4, окислителей).
21
14)Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спиртов и галогенпроизводных. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.
15)Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить: а) пропен; б) 4-этилгексен-2; в) 3,4-диметилпептен-3? Для какого из этих соединений возможна геометрическая (цис-транс) изомерия? Напишите формулы стереоизомеров.
16)При озонолизе и последующем гидролизе озонидов были получены: а) муравьиный и пропионовый альдегиды; б) уксусный и изомасляный альдегид; в) ацетон. Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонолиза и гидролиза соответствующих озонидов.
17)Из пропилена получите бромистый пропил, изопропиловый спирт, окись пропилена, 2,3-дибромбутан, 2,3-диметилбутандиол-2,3.
АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ
18)Как можно получить ацетилен и этилацетилен из соответствующих дигалогенпроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите эти соединения по систематической номенклатуре.
19)Какое применение находят продукты взаимодействия ацетилена с этанолом, уксусной кислотой и синильной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. В чем отличие химических свойств алкенов и алкинов, что между ними общего?
20)Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотный характер атомов водорода в ацетилене. Объясните понятие ”кислотный характер”. Получите бутин-1 двумя способами.
21)Каковы отличительные особенности химических свойств ацетиленовых углеводородов в сравнении их со свойствами предельных углеводородов? Иллюстрируйте уравнениями реакций на примере бутина-1. Все вещества назовите.
22)Напишите уравнения реакций диенового синтеза: а) двух молекул бута- диена-1,3; б) бутадиена-1,3 с изопреном; в) бутадиена-1,3 с акролеином. Объясните особенности строения диенов с сопряженными двойными связями.
23)Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8 и назовите их. Напишите для алкадиенов-1,3 уравнения реакций: а) с бромом; б) с водородом; в) с бромистым водородом (1моль). Все вещества назовите.
24)Охарактеризуйте особенности строения и химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями на примере гексадиена- 2,4. Какова природа сопряжения у этих углеводородов?
25)Из ацетилена получите винилацетилен, а из последнего - хлоропрен. Для хлоропрена напишите уравнения реакций: а) с бромоводородом; б) с хлором; в) диенового синтеза с малеиновым ангидридом; г) полимеризации.