Windows 95/98/me
В первой половине 90-х годов XX столетия практически всем разработчикам и техническим специалистам было очевидно, что MS и DR DOS доживают последние дни: они не удовлетворяли запросам пользователей практически ни по одному из параметров: приложения требовали больших объемов памяти и перехода к 32-разрядной архитектуре, пользователям требовалась большая надежность, многозадачность, более развитые сетевые средства Напротив, преимущества DOS, такие, как небольшая потребность в памяти становились все менее и менее критичными.
Основным препятствием на пути перехода пользователей на другие платформы было требование совместимости с существующими приложениями
драйверами нестандартных внешних устройств для DOS. Наилучшим образом удовлетворяла этому требованию IBM OS/2, в виртуальной машине которой можно было запустить не только практически любое приложение DOS, но и использовать многие модули ядра DOS, в том числе загружая в разных виртуальных машинах разные версии ДОС и разные наборы драйверов. Однако высокие требования этой системы к ресурсам и ориентированная на корпоративных пользователей схема лицензирования приводили к тому, что система не получила большого распространения на массовом рынке.
В 1992-1993 гг. Microsoft занялась разработкой системы, которая должна была заполнить перспективную рыночную нишу "многозадачной ДОС защищенного режима". Подобно марксизму, разрабатываемая ОС имела три источника и три составные части.
Windows NT
DesqView и другие многозадачные среды для DOS
Windows 3.x
От Windows NT новая система получила интерфейс системных вызовов Win32 API и формат загружаемого модуля РЕ (Portable Executable переносимый исполняемый [модуль]).
У многозадачных сред разработчики новой ОС позаимствовали идею преобразования DOS в многозадачную среду защищенного режима: эти среды демонстрировали, что помещение ядра DOS в виртуальный 8086 и окружение его семафорами позволяет относительно малой кровью получить как многозадачность, так и совместимость. Такая архитектура была довольно-таки трудоемка в реализации и создавала специфические проблемы (так, DOS не отдавала управления при обращениях к приводу гибких дисков, поэтому работа с дискетами из любой сессии приводила к остановке всех остальных сессий), но не представляла непреодолимых концептуальных сложностей и была в целом работоспособна.
Windows 3.x представляла собой пример системы, реализовавшей интерфейс между пользовательскими программами, работающими в защищенном режиме, и ядром DOS, исполняющимся в виртуальном 8086. К 1993-1994 гг. на рынке существовало более десятка других продуктов, предоставляющих аналогичный интерфейс, так называемых расширителей DOS (DOS Extender), среди которых нельзя не упомянуть PharLap DOS Extender, Rational DOS/4G и свободно распространяемый на условиях GPL djgpp.
С точки зрения разработчиков новой ОС Windows 3.x представляла наибольший интерес в качестве отправной точки, потому что, в отличие от остальных расширителей DOS, она предоставляла динамическую сборку в момент загрузки и реализовывала также событийно-ориентированную архитектуру, пусть и более примитивную, чем асинхронная очередь сообщений Win32. К тому же, Windows 3.11 имела собственную дисковую подсистему, позволявшую работать с жестким диском в обход DOS (так называемый 32-битный доступ к диску).
Первым получившим признание результатом работ над новой системой был продукт Win32s набор DLL для Windows 3.x, позволявший исполнять загрузочные модули формата РЕ, использовавшие подмножество Win32 API.
После длинной последовательности публичных бета-версий, многократного переноса сроков и большой шумихи в прессе новая система, получившая название Windows 95, вышла на рынок в 1995 г. Система с самого начала задумывалась как переходная, предназначенная для облегчения перевода пользовательской базы DOS на Windows NT, однако прошло не менее 45 лет, прежде чем совместимость с приложениями DOS перестала быть решающим параметром при выборе ОС для настольного компьютера. За это время успело выйти несколько версий "переходной" системы (OSR2, 98, 98SE, Millennium Edition) и даже после выхода ХР Microsoft еще не готова объявить о прекращении поддержки этой линии ОС.