Общие реакции на подлинность

Общие реакции подлинности лекарственных средств различных химических классов

В фармакопеи разных стран включена ОФС «Общие реакции подлинности». Это связано с тем, многие лекарственные субстанции и ГЛФ содержат одни и те же катионы, анионы или одинаковые функциональные группы в составе органических соединений, проявляющих терапевтическую активность. Общие реакции подлинности могут использоваться для определения идентичных примесей в различных ЛС.

В настоящее время активно рассматриваются проблемы гармонизации фармакопей различных стран, ведь лекарство, которое продается или покупается, перестает принадлежать какой-либо одной стране. Требования, применяемые для оценки качества фармацевтических препаратов, должны быть согласованы различными странами.

Часто разные страны для какого-либо ЛП приводят в своих фармакопеях одинаковые показатели качества, одинаковые методики анализа по этим показателям и одинаковые числовые нормы. Это отражает деятельность фармакопейных дискуссионных групп (PDG), работающих в системе ICH – Международной конференции по гармонизации требований к регистрации ЛС, используемых в медицине. В работе ICH непосредственное участие принимают Всемирная организация здравоохранения и три ведущие фармакопеи – Фармакопея США, Европейская фармакопея и Японская фармакопея.

Любая фармакопея состоит минимум из 2 основных разделов. Один из них содержит фармакопейные статьи (ФС), другой – общие фармакопейные статьи (ОФС).

ОФС содержат информацию общего характера. ОФС «Общие реакции на подлинность» содержит методики качественных реакций на неорганические ионы и некоторые функциональные группы органических соединений.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ СТАНДАРТ КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

Общие реакции ОФС (ГФ XII)

на подлинность

Алюминий. Около 15 мг лекарственного средства растворяют в 2 мл воды. К полученному раствору или к 2 мл раствора, приготовленного как указано в частной фармакопейной статье, прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и 0,5 мл реактива тиоацетамида; осадок не образуется. Затем по каплям прибавляют раствор натрия гидроксида разведенный 8,5 %; образуется гелеобразный белый осадок, растворимый при последующем прибавлении раствора натрия гидроксида разведенного 8,5 %. Постепенно прибавляют 10 % раствор аммония хлорида; снова образуется гелеобразный белый осадок.

Тиоацетамид в кислой среде гидролизуется с образованием сульфид ионов (вместо токсичного сероводорода).

Соль сульфида алюминия имеет высокую степень растворимости и по- этому осадок не образуется, в отличие от ионов (Be²⁺, Pb²⁺, Sn²⁺, Sn⁴⁺ и Sb³⁺), взаимодействующих с S^2- с образованием осадка. Перечисленные ионы как и Al³⁺ обладают амфотерными свойствами и с гидроксидом натрия образуют гелеобразные осадки. Для исключения ложноположительных реакций и проводится реакция с тиоацетамидом.

После прибавления гидроксида натрия образуется осадок: Al³⁺+3OH^- → Al(OH)_{3 } ;

при последующем добавлении гидроксида натрия осадок растворяется:

Al(OH)_{3 } +OH^-_{(избыток)} → [Al(OH)₄]^-

После добавления к полученному раствору аммония хлорида, вновь выпадает гелеобразный осадок:

[Al(OH)₄]^-+NH₄⁺ →Al(OH)_{3 } +NH₃+H₂O.

Амины ароматические первичные. Около 50 мг лекарственного средства растворяют в 1 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 %, нагревают при необходимости, охлаждают во льду, прибавляют 2 мл 1 % раствора натрия нитрита; полученный раствор прибавляют к 1 мл щелочного раствора β-нафтола, содержащего 0,5 г натрия ацетата; образуется осадок от желто-оранжевого до оранжево-красного цвета.

Примечание. Приготовление щелочного раствора β-нафтола, содержащего 0,5 г натрия ацетата. 2 г β-нафтола растворяют в 40 мл 10 % раствора натрия гидроксида и прибавляют 0,5 г натрия ацетата. После растворения доводят объем раствора водой до метки и перемешивают.

Раствор используют свежеприготовленным.

Аммоний. 1 мл раствора соли аммония (2–6 мг аммоний-иона) нагревают с 0,5 мл 10 % раствора натрия гидроксида; выделяется аммиак, обнаруживаемый по запаху и по посинению влажной красной лакмусовой бумаги.

NH₄⁺ + OH^- → NH₃↑ + H₂O

Ацетаты. А. 2 мл раствора ацетата (20–60 мг ацетат-иона) нагревают с равным количеством серной кислоты концентрированной и 0,5 мл спирта 96 %; появляется характерный запах этилацетата.

CH₃COONa + C₂H₅OH + H₂SO₄ →CH₃COOС₂Н₅ + NaHSO₄ +СО₂

Б. К 2 мл нейтрального раствора ацетата (20–60 мг ацетат-иона) прибавляют 0,2 мл 3 % раствора железа(III) хлорида; появляется красно-бурое окрашивание, исчезающее при прибавлении разведенных минеральных кислот.

3CH₃COONa + FeCl₃ → Fe(CH₃COO)₃ + 3NaCl

3Fe(CHOO)₃ + 2H₂O → [Fe₃(OH)₂(CH₃COO)₆]CH₃COO + 2CH₃COOH [Fe₃(OH)₂(CH₃COO)₆]CH₃COO + 9HCl → 3FeCl₃ + 7CH₃COOH + 2H₂O

Бензоаты. К 2 мл нейтрального раствора бензоата (10–20 мг бензоат-иона) прибавляют 0,2 мл 3 % раствора железа(III) хлорида; образуется розовато-желтый осадок, растворимый в эфире.

6С₆H₅COO⁻+2Fe³⁺+10H₂O →(С₆H₅COO)₃Fe⋅Fe(OH)₃⋅7H₂O+3C₆H₅COOH

Бромиды. А. К 1 мл раствора бромида (2–30 мг бромид-иона) прибавляют 1 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 %, 0,5 мл 5 % раствора хлорамина, 1 мл хлороформа и взбалтывают; хлороформный слой окрашивается в желто-бурый цвет.

Б. К 2 мл раствора бромида (2–10 мг бромид-иона) прибавляют 0,5 мл азотной кислоты разведенной 16 % и 0,5 мл 2 % раствора серебра нитрата; образуется желтоватый творожистый осадок, нерастворимый в азотной кислоте разведенной 16 % и трудно растворимый в 10 % растворе аммиака.

NaBr + AgNO₃ → AgBr↓ + NaNO₃

AgBr + 2NH₃^. 2H₂O → [Ag(NH₃)₂]Br

Висмут. А. Указанное в частной фармакопейной статье количество лекарственного средства (около 50 мг висмут-иона) взбалтывают с 3 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и фильтруют. К фильтрату прибавляют 1 мл 2 % раствора натрия сульфида или сероводорода; образуется коричневато-черный осадок, растворимый при прибавлении равного объема азотной кислоты концентрированной.

2BiONO₃ + 3Na₂S + 4HCI → 2Bi₂S₃↓ + 2NaNO₃ + 4 NaCI + 2H₂O

2Bi³⁺ + 3S^2- → Bi₂S₃↓

Б. Указанное в частной фармакопейной статье количество лекарственного средства (около 50 мг висмут-иона) взбалтывают с 5 мл серной кислоты разведенной 16 % и фильтруют. К фильтрату прибавляют 2 капли 10 % раствора калия йодида; образуется черный осадок, растворимый в избытке реактива с образованием раствора желтовато-оранжевого цвета.

Bi³⁺ + 3I^- → BiI₃↓

BiI₃ + КI→ К[BiI₄]

Железо(II). К 2 мл раствора соли железа(II) (около 20 мг железо(II)-иона) прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и 1 мл 5 % раствора калия феррицианида; образуется синий осадок.

FеСl₂ + K₃[Fe(CN)₆] ® 2КСl + KFeFe(CN)₆¯

Железо(III). А. К 2 мл раствора соли железа(III) (около 1 мг железо(III)-иона) прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и 1–2 капли 5 % раствора калия ферроцианида; образуется синий осадок.

Fe³⁺ + 4К⁺ + [Fe(CN)₆]^4- → KFeFe(CN)₆¯ + 3К⁺

Б. К 2 мл раствора соли железа(III) (около 1 мг железо(III)-иона) прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и 1–2 капли 5 % раствора аммония тиоцианата; появляется красное окрашивание.

Fe³⁺ + 6CNS^- → [Fe(CNS)₆]^3-

В. К раствору соли железа(III) (около 1 мг железо(III)-иона) прибавляют раствор аммония сульфида; образуется черный осадок, растворимый в разведенных минеральных кислотах.

2Fe³⁺ + 3S^2- → 2FeS↓ + S

Fe²⁺ + S^2- → FeS↓

Йодиды. А. К 2 мл раствора йодида (3–20 мг йодид-иона) прибавляют 0,2 мл серной кислоты разведенной 16 %, 0,2 мл 10 % раствора натрия нитрита или 3 % раствора железа(III) хлорида и 2 мл хлороформа; при взбалтывании хлороформный слой окрашивается в фиолетовый цвет.

2KI + 2NaNO₂ + 2H₂SO₄ → I₂ + 2NO↑ + Na₂SO₄ + K₂SO₄ + 2H₂O

Б. К 2 мл раствора йодида (2–10 мг йодид-иона) прибавляют 0,5 мл азотной кислоты разведенной 16 % и 0,5 мл 2 % раствора серебра нитрата; образуется желтый творожистый осадок, нерастворимый в азотной кислоте разведенной 16 % и 10 % растворе аммиака.

I^- + Ag⁺ → AgI↓

В. При нагревании 0,1 г лекарственного средства с 1 мл серной кислоты концентрированной выделяются пары фиолетового цвета.

2KI + 2H₂SO₄ → I₂↑ + SO₂↑+ K₂SO₄ + 2H₂O

Калий. А. К 2 мл раствора соли калия (10–20 мг калий-иона) прибавляют 1 мл 20 % раствора винной кислоты, 1 мл 10 % раствора натрия ацетата, 0,5 мл спирта 96 % и встряхивают; постепенно образуется белый кристаллический осадок, растворимый в разведенных минеральных кислотах и растворах гидроксидов щелочных металлов.

KCI + H₂C₄H₄O₆ → KHC₄H₄O₆↓ + HCI

Б. К 2 мл раствора соли калия (5–10 мг калий-иона), предварительно прокаленной для удаления солей аммония, прибавляют 0,5 мл уксусной кислоты разведенной 30 % и 0,5 мл 10 % раствора натрия кобальтинитрита; образуется желтый кристаллический осадок.

Na₃[Co(NO₂)₆] + 2KCI → K₂Na[Co(NO₂)₆↓ + 2NaCI

В. Соль калия, внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в фиолетовый цвет или при рассматривании через синее стекло – в пурпурно-красный.

Кальций. А. К 1 мл раствора соли кальция (2–20 мг кальций-иона) прибавляют 1 мл 4 % раствора аммония оксалата; образуется белый осадок, нерастворимый в уксусной кислоте разведенной 30 % и 10 % растворе аммиака, растворимый в разведенных минеральных кислотах.

C₂O₄^2- + Ca²⁺ ® СаС₂О₄¯

Б. Соль кальция, смоченная хлористоводородной кислотой 25 % и внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в кирпично-красный цвет.

Карбонаты (Гидрокарбонаты). А. К 0,2 г карбоната (гидрокарбоната) или к 2 мл раствора карбоната (гидрокарбоната) (1:10) прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 %; выделяется газ, при пропускании которого через раствор кальция гидроксида образуется белый осадок.

NaHCO₃ + НСl ® NaCl + CO₂­ + Н₂О

СО₂ + Са(ОН)₂ ® СаСО₃ ¯ + Н₂О

Б. К 2 мл раствора карбоната (1:10) прибавляют 5 капель насыщенного раствора магния сульфата; образуется белый осадок (гидрокарбонат образует осадок только при кипячении смеси).

4Na₂CO₃ + 4MgSO₄ + 4Н₂О ® 3MgCO₃^.Mg(OH₎₂^.3H₂O¯ + CO₂­+ 4Na₂SO₄

В. Раствор карбоната (1:10) при прибавлении 1 капли 1 % раствора фенолфталеина окрашивается в красный цвет (отличие от гидрокарбоната).

СО₃^2- + НOН ® ОН^- + НСО₃^-

НСО₃^- + НОН ® ОН^- + Н₂О + CO₂­

Магний. К 1 мл раствора соли магния (2–5 мг магний-иона) прибавляют 1 мл 10 % раствора аммония хлорида, 1 мл 10 % раствора аммиака и 0,5 мл 5 % раствора натрия фосфата; образуется белый кристаллический осадок, растворимый в разведенных минеральных кислотах и уксусной кислоте.

МgCl₂ + Na₂HPO₄ + NH₃ ^NH4Cl NH₄МgPO₄¯+ 2 NaCl

Мышьяк. Мышьяк в лекарственных средствах присутствует в виде соединений, в которых его степень окисления равна +3 и +5, поэтому в ГФ приводятся реакции на арсениты (AsO₃⁻) и арсенаты (AsO₄³⁻).

1. Арсениты. А. К 0,3 мл раствора соли мышьяка(III) (около 30 мг арсенит-иона) прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и 2 капли 2 % раствора натрия сульфида или сероводорода; образуется желтый осадок, нерастворимый в хлористоводородной кислоте концентрированной, растворимый в 10 % растворе аммиака.

AsO₂^- + 8H⁺ ®2As³⁺ + 4H₂O


2As³⁺ + 3Na₂S ®As₂S₃ + 6Na⁺


As₂S₃ + 6NH₄OH ® (NH₄)₃AsS₃ + (NH₄)₃AsO₃ + 3H₂O

Следует отметить, что As₂S₃ растворяется также и в избытке реактива.

As₂S₃ + 3Na₂S ®2Na₃AsS₃

Б. К 0,3 мл раствора соли мышьяка(III) (около 3 мг арсенит-иона) прибавляют 1–2 капли 2 % раствора серебра нитрата; образуется желтый осадок, растворимый в азотной кислоте разведенной 16 % и 10 % растворе аммиака.

AsO₃^3– + 3Ag⁺ → Ag₃AsO₃↓

Ag₃AsO₃ + 9NH₃ + 3H₂O → 3Ag(NH₃)₂OH + (NH₄)₃AsO₃

2. Арсенаты. А. К 0,3 мл раствора соли мышьяка(V) (около 30 мг арсенат-иона) прибавляют 0,5 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 %, 2 капли 2 % раствора натрия сульфида или сероводорода и нагревают; образуется желтый осадок, нерастворимый в хлористоводородной кислоте концентрированной, растворимый в 10 % растворе аммиака.

AsO₄^3−+ 8H⁺ →As⁵⁺ + 4H₂O

2As⁵⁺ + 5S^2−→As₂S₅↓

Б. К 0,3 мл раствора соли мышьяка(V) (около 1 мг арсенат-иона) прибавляют 1–2 капли 2 % раствора серебра нитрата; образуется коричневый осадок, растворимый в азотной кислоте разведенной 16 % и 10 % растворе аммиака.

AsO₄^3– + 3Ag⁺ → Ag₃AsO₄↓

Ag₃AsO₄ + 9NH₃ + 3H₂O → 3Ag(NH₃)₂OH + (NH₄)₃AsO₄

В. К 0,3 мл раствора соли мышьяка(V) (около 1 мг арсенат-иона) прибавляют 1 мл 10 % раствора аммония хлорида, 1 мл 10 % раствора аммиака и 1 мл 10 % раствора магния сульфата; образуется белый кристаллический осадок, растворимый в хлористоводородной кислоте разведенной 8,3 % (отличие от арсенитов).

Mg²⁺ + NH₄OH + HAsO₄^2- ® MgNH₄AsO₄ ↓+H₂O

Натрий. А. К 2 мл раствора натриевой соли (7–10 мг натрий-иона) прибавляют 2 мл 15 % раствора калия карбоната и нагревают до кипения; осадок не образуется. К раствору прибавляют 4 мл раствора калия пироантимоната и нагревают до кипения. Охлаждают в ледяной воде и при необходимости потирают внутренние стенки пробирки стеклянной палочкой; образуется плотный осадок белого цвета.

Na⁺+K[Sb(OH)₆] ®Na[Sb(OH)₆] ↓ +K⁺

Б. Соль натрия, смоченная хлористоводородной кислотой 25 % и внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в желтый цвет.

Нитраты. А. К лекарственному средству (около 1 мг нитрат-иона) прибавляют 2 капли раствора дифениламина; появляется синее окрашивание.

Б. К лекарственному средству (2–5 мг нитрат-иона) прибавляют по 2–3 капли воды и серной кислоты концентрированной, кусочек металлической меди и нагревают; выделяются пары бурого цвета.

2NaNO₃ + H₂SO₄ → Na₂SO₄+ 2HNO₃

Cu + HNO₃ → Cu(NO₃)₂ + NO₂↑ + H₂O

Нитриты. А. К лекарственному средству (около 1 мг нитрит-иона) прибавляют 2 капли раствора дифениламина; появляется синее окрашивание.

Дифенилдифенохинондиимин бензидин (сернокислая соль)

Б. К лекарственному средству (около 30 мг нитрит-иона) прибавляют 1 мл серной кислоты разведенной 16 %; выделяются желто-бурые пары (отличие от нитратов).

NaNO₂ + H₂SO₄ → NaHSO₄ + HNO₂

2HNO₂ → NO↑ + NO₂↑ + H₂O

В. Несколько кристаллов антипирина растворяют в фарфоровой чашке в 2 каплях хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 %, прибавляют 2 капли раствора нитрита (около 1 мг нитрит-иона); появляется зеленое окрашивание (отличие от нитратов).

Ртуть(II). А. К 2 мл раствора соли ртути(II) (около 50 мг ртуть(II)-иона) прибавляют 0,5 мл 10 % раствора натрия гидроксида; образуется желтый осадок.

Hg²⁺+2OH^- → HgO  +H₂O

Б. К 1 мл раствора соли ртути(II) (10–30 мг ртуть(II)-иона) прибавляют осторожно по каплям 10 % раствор калия йодида; образуется красный осадок, растворимый в избытке реактива.

Hg²⁺+2KI → HgI_{2 } +2K⁺

HgI_{2 } +2KI → K₂[HgI₄]

Салицилаты. К 2 мл нейтрального раствора салицилата (2–10 мг салицилат-иона) прибавляют 2 капли 3 % раствора железа(III) хлорида; появляется сине-фиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание, которое сохраняется при прибавлении небольшого количества уксусной кислоты разведенной 30 %, но исчезает при прибавлении хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 %. При этом образуется белый кристаллический осадок.

Сульфаты. К 2 мл раствора сульфата (5–50 мг сульфат-иона) прибавляют 0,5 мл 5 % раствора бария хлорида; образуется белый осадок, нерастворимый в разведенных минеральных кислотах.

SO₄^2- + Ba²⁺ → BaSO₄↓

Сульфиты. А. К 2 мл раствора сульфита (10–30 мг сульфит-иона) прибавляют 2 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % и встряхивают; постепенно выделяется сернистый газ, обнаруживаемый по характерному резкому запаху.

SO₃^2- + 2H⁺ → H₂SO₃ → SO₂↑ + H₂O

Б. К 2 мл раствора сульфита (2–20 мг сульфит-иона) прибавляют 0,5 мл 5 % раствора бария хлорида; образуется белый осадок, растворимый в хлористоводородной кислоте разведенной 8,3 % (отличие от сульфатов).

SO₃^2- + Ba²⁺ → BaSO₃↓

BaSO₃ + 2HCI → BaCI₂ + H₂O + SO₂↑

Тартраты. А. К 1 мл раствора тартрата (около 20 мг тартрат-иона) прибавляют кристаллик калия хлорида, 0,5 мл спирта 96 %; образуется белый кристаллический осадок, растворимый в разведенных минеральных кислотах и растворах гидроксидов щелочных металлов.

Б. 0,25 мл раствора тартрата (около 5 мг тартрат-иона) нагревают с 1 мл серной кислоты концентрированной и несколькими кристаллами резорцина; через 15–30 с появляется вишнево-красное окрашивание.

Фосфаты. А. К 1 мл раствора фосфата (10–30 мг фосфат-иона), нейтрализованного до рН около 7,0, прибавляют несколько капель 2 % раствора серебра нитрата; образуется желтый осадок, растворимый в азотной кислоте разведенной 16 % и 10 % растворе аммиака.

PO₄^3- + 3Ag⁺ → Ag₃PO₄↓

Ag₃PO_{4 } + 6NH₄OH → 3[Ag(NH₃ )₂]³⁺ + PO₄^3-+6H₂O

Б. К 1 мл раствора фосфата (10–30 мг фосфат-иона) прибавляют 1 мл 10 % раствора аммония хлорида, 1 мл 10 % раствора аммиака и 0,5 мл 10 % раствора магния сульфата; образуется белый кристаллический осадок, растворимый в разведенных минеральных кислотах.

Na₃PO₄ + 3NH₄CI + NH₃^. Н₂О + МgSO₄ ® NH₄МgPO₄¯+ 3NaCl + (NH₄)₂SO₄

MgNH₄PO_4 +3HCl®MgCl₂+NH₄Cl+H₃PO₄

В. К 1 мл раствора фосфата (10–30 мг фосфат-иона) в азотной кислоте разведенной 16 % прибавляют 2 мл 10 % раствора аммония молибдата и нагревают; образуется желтый кристаллический осадок, растворимый в 10 % растворе аммиака.

H₃PO₄ + 12(NH₄)MoO₄ + 21HNO₃ ® (NH₄)₃PO₄ ·12MoO₃¯ + 21NH₄NO₃ + 12H₂O

(NH₄)₃PO₄· 12 MoO_{3 } + 23NH₄OH ® 12(NH₄)₂ MoO₄ + (NH₄)₂HPO₄+11H₂O

Хлориды. К 2 мл раствора хлорида (2–10 мг хлорид-иона) прибавляют 0,5 мл азотной кислоты разведенной 16 % и 0,5 мл 2 % раствора серебра нитрата; образуется белый творожистый осадок, нерастворимый в азотной кислоте разведенной 16 % и растворимый в 10 % растворе аммиака. Для солей органических оснований испытание растворимости образовавшегося осадка проводят после отфильтровывания и промывания осадка водой.

Cl^- + Ag⁺ → AgCl↓

AgCl  + 2NH₄OH ® [Ag(NH₃)₂]⁺+ Cl^- + 2H₂O

Цинк. А. К 2 мл нейтрального раствора соли цинка (5–20 мг цинк-иона) прибавляют 0,5 мл 2 % раствора натрия сульфида или сероводорода; образуется белый осадок, нерастворимый в уксусной кислоте разведенной 30 % и легко растворимый в хлористоводородной кислоте разведенной 8,3 %.

Zn²⁺ + S^2-® ZnS¯

Б. К 2 мл раствора соли цинка (5–20 мг цинк-иона) прибавляют 0,5 мл 5 % раствора калия ферроцианида; образуется белый осадок, нерастворимый в хлористоводородной кислоте разведенной 8,3 %.

3Zn²⁺ + 2K⁺ + 2[Fe(CN)₆]^4- ® K₂Zn₃[Fe(CN)₆]₂¯

Цитраты. А. К 1 мл нейтрального раствора цитрата (2–10 мг цитрат-иона) прибавляют 1 мл 20 % раствора кальция хлорида; раствор остается прозрачным; при кипячении образуется белый осадок, растворимый в хлористоводородной кислоте разведенной 8,3 %.

Б. К лекарственному средству (1–2 мг цитрат-иона) прибавляют 0,5 мл уксусного ангидрида и нагревают; через 20–40с появляется красное окрашивание.

При дегидратации лимонной кислоты образуется аконитовая кислота (HOOCCH=C(COOH)CH₂COOH), при циклизации и декарбоксилировании которой получаются соединения фуранового и пиранового рядов. Носителем окраски, по-видимому, является 6-ацетоксипиранон-2, образующийся в результате этих превращений: