Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Кушнер_Углеводы.pdf
Скачиваний:
59
Добавлен:
26.03.2015
Размер:
6.22 Mб
Скачать

ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ

Агликон введенный в молекулу моносахарида по гликозидному гидроксилу радикал (неуглеводный фрагмент гликозида) [1, с. 54].

Альдаровые (сахарные) кислоты – производные моносахаридов,

содержащие две карбоксильные группы в первом и последнем положениях углеродной цепи [1, с. 15, 39].

Альдиты (альдитоды, глицитолы) – многоатомные спирты, об-

разующиеся из моносахаридов восстановлением карбонильной груп-

пы [1, с. 35–36, 176].

Альдозы– моносахариды, содержащие альдегидную группу [1, с. 16, 35–36].

Альдоновые (гликоновые) кислоты – производные моносаха-

ридов, содержащие СООН-группу в 1-м положении [1, с. 15, 37–39]. Амилоза – компонент крахмала, линейный гомополисахарид, в

котором остатки α-D-глюкопиранозы в конформации «кресло» соединены между собой 1,4-α-гликозидной связью [1, с. 92].

Амилопектин компонент крахмала, разветвленный полимер, построенный из остатков α-D-глюкопиранозы, связанных 1,4-α-глико- зидной связью в линейных участках, включающих 20–30 глюкозных остатков. Один из концов каждой из этих цепей связан дополнительно α-гликозидной связью с С6 атомом другой цепи [1, с. 92].

Аминосахара (дезоксиаминосахара) – монозы, содержащие ами-

ногруппу вместо НО-группы [1, с. 11].

Аномерные префиксы (α и β) – префиксы, которые используют для указания конфигурации дополнительного хирального центра у циклических форм моноз, связанные с взаимным расположением заместителей у аномерного и конфигурационного центров [1, с. 24].

Аномеры две стереоизомерные формы альдоз, отличающиеся только конфигурацией атомов С1 (кетоз – С2). Они являются диастереомерами, так как отличаются только расположением гликозидного гидроксила в проекционной формуле [1, с. 24].

Внутренние циклические полуацетали или полукетали полигидроксиальдегидов или полигидроксикетонов– форма молекул моноз,

в которой они существуют в кристаллическом состоянии (см. также фу-

ранозы, пиранозы) [1, с. 17–19, 24–29].

Восстанавливающий (редуцирующий) дисахарид – дисахарид, в

котором связь между остатками моноз образована за счет гликозидного гидроксила одной молекулы моносахарида и негликозидного гидроксила другой молекулы [1, с. 63–64].

55

Гексозы – моносахариды, содержащие шесть атомов углерода [1,

с. 10].

Гемицеллюлозы совокупность полисахаридов, содержащихся в клеточных стенках высших растений. Гемицеллюлозы в большинстве своем являются гетерополисахаридами [1, с. 99].

Гетерополисахариды – полисахариды, в состав макромолекул которых входят остатки различных моноз [1, с. 81].

Гликоген (животный крахмал) – резервный питательный полисахарид животных и человека, по строению подобен амилопектину

[1, с. 95].

Гликозиды– производные циклической формы моноз по гликозидному гидроксилу – ацетали или кетали. В зависимости от размера цикла гликозиды делят на пиранозиды и фуранозиды. В зависимости от природы гетероатома, соединяющего гликозильный остаток с агликоном, раз- личаютО-гликозиды, N-гликозиды, S-гликозидыит. д. [1, с. 54].

Гликозил-гликозидная (дигликозидная) связь – связь между ос-

татками моноз в молекулах невосстанавливающих дисахаридов [1,

с. 62–63].

Гликозил-гликозная (моногликозидная) связь– связь между остат-

камимоносахаридовввосстанавливающихдисахаридах[1, с. 62–65].

Глицитолы (альдитолы, глициты) – многоатомные спирты,

продукты восстановления моноз [1, c. 16, 36].

Гомополисахариды – полисахариды, состоящие из остатков одного моносахарида [1, с. 81].

Дезоксисахара монозы, в которых гидроксильная группа замещена на атом водорода [1, с. 11].

Декстраны – полисахариды, состоящие из остатков α-D-глюко- пиранозы, соединенных между собой 1,6-α-гликозидными связями в основной цепи. Цепи короткие, по 10–12 остатков, соединены между собой 1,4-, 1,3-, реже 1,2-α-гликозидной связью [1, с. 95–96].

Дисахариды (биозы) – сложные сахара, в состав молекул которых входят два моносахаридных остатка [1, с. 81].

Инверсия изменение направления вращения плоскополяризованного света при гидролизе сахарозы [1, с. 76–77].

Кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу [1, с. 10]. Кислые сахара – моносахариды, содержащие, кроме карбониль-

ной и гидроксильных групп, карбоксильную группу [1, с. 11–12].

Кольчато-цепная таутомерия (цикло-оксо-таутомерия) – яв-

ление существования в растворах открытых (оксо) и циклических форм углеводов, находящихся в равновесии [1, с. 32–33].

56

Конфигурационный атом углерода – асимметрический атом уг-

лерода с наибольшим номером (последний хиральный центр, считая от карбонильной группы) [1, с. 22].

Конфигурационные префиксы D или L – префиксы, определяющие отнесение моноз к генетическим рядам– D- и L-рядам. Отнесение проводят по конфигурации асимметрического атома углерода с наибольшим номером(см. такжеконфигурационныйатомуглерода) [1, с. 22].

Крахмал – смесь нескольких гомополисахаридов, построенных из остатков α-D-глюкопиранозы [1, с. 91].

Лактоза – дисахарид, который состоит из остатков D-галактозы и D-глюкозы, соединенных 1,4-β-гликозидной связью [1, с. 81].

Мальтоза – дисахарид, который состоит из остатков D-глюкозы, соединенных между собой 1,4-α-гликозидной связью [1, с. 78].

Монозы см. моносахариды [1, с. 8].

Моносахариды (монозы) – сахариды, которые не способны гидролизоваться до более простых углеводов [1, с. 8].

Мутаротация – явление самопроизвольного изменения угла вращения плоскости поляризации света при стоянии свежеприготовленного раствора углеводов [1, с. 32–33].

Невосстанавливающий (нередуцирующий) дисахарид дисаха-

рид, в котором связь между остатками моноз образована за счет гликозидных гидроксилов двух остатков моносахаридов [1, с. 63–64].

Нейтральные сахара – монозы, содержащие только карбонильную (альдегидную или кетонную) группу и гидроксильные группы – альдегидоили кетоноспирты [1, с. 11].

Олигосахариды (сахароподобные) – сложные сахара, содержащие относительно небольшое количество моносахаридных остатков [1,

с. 8, 63].

Открытая («оксо-форма») – форма молекул моноз, в которой они содержат карбонильную группу в сочетании с несколькими гидроксильными группами (присутствует только в растворах моноз в очень небольшом количестве) [1, с. 17].

Пектиновые вещества – гетерополисахариды кислого характера, образованные остатками главным образом D-галактуроновой кислоты и L-рамнозы – рамногалактуронаны [1, с. 97–98].

Пентозы – моносахариды, содержащие пять атомов углерода [1,

с. 10].

Пираноза – циклическая полуацетальная форма молекул моносахаридов, представляющая собой замещенный шестичленный кислородсодержащий цикл (производное γ-пирана) [1, с. 18–19].

57

Полисахариды (полиозы, несахароподобные углеводы) – высо-

комолекулярные углеводы [1, с. 8, 81].

Реактив Бенедикта – щелочной раствор Cu(OH)2 в присутствии комплексообразователя натриевой соли лимонной кислоты [1, с. 36].

Реактив Толленса – аммиачный раствор оксида серебра

(Ag(NH3)2OH) [1, с. 36].

Реактив Фелинга (Фелингова жидкость) – щелочной раствор

Cu(OH)2 в присутствии комплексообразователя калиево-натриевой соли винной кислоты [1, с. 36–37].

Реакция Молиша – качественная реакция на углеводы, заключающаяся в обработке углеводов концентрированной серной кислотой и α-нафтолом, в результате которой наблюдается образование продукта конденсации фиолетового цвета [1, с. 48].

Реакция Селиванова – качественная реакция на кетогексозы, которые обнаруживают по появлению розово-малинового окрашивания при действии соляной кислоты и резорцина [1, с. 49].

Реакция Троммера – качественная реакция на альдозы и восстанавливающие дисахариды, которая заключается во взаимодействии раствора углевода с Cu(OH)2 в присутствии щелочи. [1, с. 37].

Сложные сахара – сахариды, которые способны гидролизоваться до более простых углеводов [1, с. 8].

Тетрозы – моносахариды, содержащие четыре атома углерода [1,

с. 10].

Трегалоза (микоза, или грибной сахар) – дисахарид, который со-

стоит из остатков α-D-глюкопиранозы, соединенных между собой α,α-дигликозидной связью [1, с. 81].

Триозы – моносахариды, содержащие три атома углерода [1,

с. 10].

Углеводы (сахара, сахариды) – группа природных веществ, которые в соответствии с химической классификацией являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами либо продуктами их поликонденсации [1, с. 81].

Уроновые кислоты – производные моносахаридов, содержащие СООН-группу в конце углеродной цепи [1, с. 15, 39].

α-Форма моноз (α-аномер) – циклическая форма, у которой полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону от углеродного столба в проекционной формуле Фишера с группой ОН, определяющей принадлежность монозы к D- или L-ряду. В формулах Хеуорса у α-аномеров гликозидный гидроксил и группа CH2OH (для альдогексоз) располагаются по разные стороны циклов [1, с. 24].

58

β-Форма моноз (β-аномер) – циклическая форма, у которой полуацетальный гидроксил и группа ОН, определяющая принадлежность монозы к D- или L-ряду, расположены по разные стороны от углеродного столба в проекционной формуле Фишера. В формулах Хеуорса у β-аномеров гликозидный гидроксил и группа CH2OH (для альдогексоз) располагаются по одну сторону циклов [1, с. 24].

Формулы Хеуорса (Haworth) – формулы, используемые для изображения циклических форм моноз, представляющие собой плоские многоугольники, изображенные в перспективе, – цикл лежит в горизонтальной плоскости, связи, расположенные ближе к наблюдателю, зачастую изображаются более жирно. Атом кислорода пиранозного цикла располагается в правом верхнем углу, фуранозного – за плоскостью цикла (в верхнем углу). Атомы углерода, входящие в цикл, как правило, не пишутся и нумеруются от атома кислорода по часовой стрелке. Н, НО- и другие группы формально располагаются над и под плоскостью циклов. При этом группы, которые находятся слева от углеродной цепи в проекционной формуле Фишера, размещают над плоскостью цикла, справа – под плоскостью цикла [1, с. 25–29].

Фураноза – циклическая полуацетальная форма молекул моносахаридов, представляющая собой замещенный пятичленный кислородсодержащий цикл (производное фурана) [1, с. 18–19].

Хитин линейный гомополисахарид, макромолекулы которого состоят из остатков N-ацетилглюкозамина (2-ацетамидо-2-дезокси-β- D-глюкопиранозы), связанных между собой 1→4-гликозидной связью

[1, с. 100–102].

Хитозан – линейный полисахарид, макромолекулы которого состоят преимущественно из остатков глюкозамина (2-амино-2-дезокси- β-D-глюкопиранозы), который можно получить из хитина в результате его деацетилирования [1, с. 100–102].

Целлобиоза дисахарид, который состоит из остатков D-глюкозы, соединенных между собой 1,4-β-гликозидной связью [1, с. 65, 77–78].

Целлюлоза (клетчатка) – один из наиболее распространенных растительных гомополисахаридов, молекулы которого построены из остатков β-D-глюкопиранозы, соединенных между собой 1,4-β- гликозидной связью [1, с. 82–91].

Эпимеры – диастереомерные моносахариды, отличающиеся друг от друга конфигурацией лишь одного асимметрического атома углерода. Эпимеры – частный случай диастереомеров. Наиболее важными в химии углеводов являются такие эпимеры, которые отличаются конфигурацией только соседнего с карбонильной группой хирального центра [1, с. 23–24, 45–46].

59