Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Белорусский государственный технологический университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Кушнер_Углеводы.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

26.03.2015

Размер:

6.22 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 52 3 4 5 > Следующая >>>

ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Для моносахарида, название которого приведено в табл. 2:

а) напишите проекционную формулу Фишера оксоформы монозы и определите число стереоизомеров;

б) классифицируйте моносахарид по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы;

в) приведите проекционные формулы Фишера энантиомера, одного из диастереомеров, эпимер по С2 для альдоз или С1 для кетоз, назовите их;

г) приведите формулы Хеуорса для циклических (пиранозной и фуранозной) аномерных форм и назовите их. Определите количество стереоизомеров для циклических форм.

	Варианты задачи 1		Таблица 2
	Варианты задачи 1

Вариант	Моносахарид	Вариант	Моносахарид
1.1	D-арабиноза	1.11	D-сорбоза
1.2	L-манноза	1.12	L-глюкоза
1.3	D-галактоза	1.13	L-ксилоза
1.4	D-ксилоза	1.14	L-галактоза
1.5	L-арабиноза	1.15	D-гулоза
1.6	D-рибоза	1.16	D-идоза
1.7	D-манноза	1.17	L-аллоза
1.8	D-фруктоза	1.18	D-ликсоза
1.9	D-талоза	1.19	D-альтроза
1.10	L-рибоза	1.20	D-глюкоза

2.Напишите уравнения реакций моносахарида А с реагентами Б– Е, указанными в табл. 3, назовите продукты.

3.Для дисахаридов А и Б, сокращенные названия которых приведены в табл. 4:

а) приведите структурные формулы; б) определите тип дисахарида (восстанавливающий/невосстанав-

ливающий), приведите полное название.

Для дисахарида А осуществите следующие превращения (табл. 4), назовите продукты, образующиеся на каждой стадии.

4.Охарактеризуйте строение полисахаридов, приведенных в табл. 5. Ответпредставьтев видетаблицы.

Варианты задачи 2

Таблица 3

Вариант

МоносахаридА

Реагент Б

Реагент В

Реагент Г

Реагент Д

Реагент Е

2.1

L-глюкоза

NaBH4

C2H5OH, HCl

NH2OH

(CH3CO)2O (изб.)

Cu(OH)2, ΘOH

2.2

D-рибоза

Cu(OH)2, ΘOH, t, oC

HNO3, (CH3CO)2O

CH3I (изб.), Ag2O

HCl, t, oC

(нитрование)

2.3

L-арабиноза

ПСТО, пиридин

C6H5NHNH2 (изб.)

ΘOH (эпимеризация)

Ag(NH3)2OH

C2H5I

(изб.),

(сульфирование)

Ag2O

2.4

L-галактоза

H2SO4, t, oC

HCN

Cu(OH)2, ΘOH, t, oC

CH3OH, HCl

(CH3CO)2O

(изб.)

2.5

D-манноза

Ag(NH3)2OH

Cu(OH)2, ΘOH

CH3COCl, пиридин

о-Толуидиновый

HNO3,

реагент

(CH3CO)2O

(нитрование)

2.6

D-фруктоза

H2/Ni

Cu(OH)2, ΘOH, t, oC

C6H5NHNH2 (изб.)

C2H5OH, HCl

CH3I (изб.), Ag2O

2.7

L-рибоза

ΘOH (эпимеризация)

Br2, H2O

(CH3CO)2O (изб.)

C6H5NH2, H

HCN

2.8

L-ксилоза

CH3OH, HCl

HNO3

H2/Pt

C6H5NHNH2 (изб.)

(CH3CO)2O (изб.)

2.9

L-ликсоза

Cu(OH)2, ΘOH, t, oC

C2H5I (изб.), Ag2O

HCN

HCl, t, oC

2.10

D-альтроза

HNO3, (CH3CO)2O

Cu(OH)2, ΘOH

Br2, H2O

H2SO4, t, oC

C2H5OH, HCl

(нитрование)

2.11

L-ксилоза

Ag(NH3)2OH

CH3I (изб.), Ag2O

C6H5NHNH2 (изб.)

CH3CO)2O (изб.)

HCl, t, oC

2.12

D-ксилоза

HCN

Cu(OH)2, ΘOH, t, oC

CH3COCl, пиридин

NaBH4

Cu(OH)2, ΘOH

2.13

D-галактоза

HNO3

ПСТО, пиридин

CH3OH, HCl

ΘOH (эпимеризация)

NH2OH

(сульфирование)

						Окончание табл. 3

Вариант	Моносахарид А	Реагент Б	Реагент В	Реагент Г	Реагент Д		Реагент Е

2.14	D-арабиноза	C2H5I (изб.), Ag2O	C6H5NH2, H	Cu(OH)2, ΘOH	CH3CO)2O (изб.)		Br2, H2O
2.15	2-дезокси-D-рибоза	Cu(OH)2, ΘOH, t, oC	HCN	(CH3)2SO4 (изб.), NaOH	Cu(OH)2, ΘOH		C2H5OH, HCl
2.16	L-рибоза	C6H5NHNH2 (изб.)	HNO3	HCl, t, oC	CH3I (изб.), Ag2O		Ag(NH3)2OH
2.17	D-сорбоза	H2SO4, t, oC	C2H5I (изб.), Ag2O	NaBH4	Ag(NH3)2OH		HCN
2.18	D-глюкоза	о-Толуидиновый	(CH3)2SO4 (изб.),	Cu(OH)2, ΘOH	H2SO4, t, oC		HNO3,
		реагент	NaOH				(CH3CO)2O
							(нитрование)

2.19	D-ликсоза	HCN	Ag(NH3)2OH	CH3COCl, пиридин	CH3OH, HCl		H2/Ni
2.20	L-гулоза	Br2, H2O	CH3I (изб.), Ag2O	ΘOH (эпимеризация)	NH2OH		ПСТО, пиридин
							(сульфирование)

Таблица 4

Варианты задачи 3

Вариант

Дисахарид А*

Дисахарид Б

Схемы превращений

3.1

β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

(α-лактоза)

(трегалоза)

3.2

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp

(сахароза)

(α-мальтоза)

3.3

β-D-Glсp-(1→6)-α-D-Glcp

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

β-гликозидаза

(α-гентибиоза )

(трегалоза)

3.4

α-D-Galp-(1→6)-β-D-Glcp

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

(β-мелибиоза)

(сахароза)

3.5

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

α-D-Glcp-(1→6)-β-D-Glcp

(трегалоза)

(β-изомальтоза)

3.6

β-D-Xylp-(1→6)-α-D-Glcp

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

(α-примевероза)

(сахароза)

3.7

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

β-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp

(сахароза)

(α-целлобиоза)

3.8

α-D-Glcp-(1→5)-β-D-Frup

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

(β-леукоза)

(трегалоза)

Продолжение табл. 4

Вариант

Дисахарид А*

Дисахарид Б

Схемы превращений

3.9

β-D-Glсp-(1→3)-α-D-Glcp

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

β-гликозидаза

(α-нигероза)

(сахароза)

3.10

α-D-Glcp-(1→3)-β-D-Fruf

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

(β-тураноза)

(сахароза)

3.11

β-D-Xylp-(1→6)-β-D-Glcp

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

β-гликозидаза

(β-примевероза)

(сахароза)

3.12

β-D-Galp-(1→4)-α-D-Allp

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

(α-3-эпилактоза)

(трегалоза)

3.13

β-D-Galp-(1→4)-α-D-

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

Manp

(сахароза)

(α-2-эпилактоза)

3.14

α-D-Glcp-(1→6)-β-D-Fruf

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

(β-изомальтулоза)

(трегалоза)

3.15

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

β-D-Galp-(1→4)-α-D-Altp

α-гликозидаза

(трегалоза)

(α-неолактоза)

3.16

β-D-Galp-(1→4)-β-D-Fruf

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

β-гликозидаза

(β-лактулоза)

(трегалоза)

Окончание табл. 4

Вариант

Дисахарид А*

Дисахарид Б

Схемы превращений

3.17

α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Fruf

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

...

Ag(NH3)2OH ...

CH3OH

H2O, H

(β-мальтулоза)

(сахароза)

HCl

3.18

β-D-GlcAp-(1→4)-α-D-

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

Glcp

(трегалоза)

(α-целлобиуроновая ки-

слота)

3.19

α-D-Glcp-(1↔1)-α-D-Glcp

β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp

(трегалоза)

(β-лактоза)

3.20

β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp

α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp

...

A (CH3)2SO4

H2O, H

(сахароза)

(β-мальтоза)

Cu(OH)

NaOH

* В скобках указаны тривиальные названия приведенных дисахаридов.

			Варианты задачи 4

				Сокращенноеназва-	Тип
	Гомоили	Линей-	Степеньполи-	ниемонозы, обра-	Тип
Вари-	Гомоили	ныйили	меризации	зующейполисахарид	связимежду
ант	Полисахарид гетеропо-	разветв-	и/илимолеку-	(длягетерополи-	элементарными
	лисахарид	ленный	лярнаямасса	сахаридов– основной	звеньямивли-
				моносахарид+ другой	нейнойцепи
				моносахарид)

4.1Целлюлоза

4.2Амилоза

4.3Амилопектин

4.4Гликоген

4.5Пектиновые ве- щества

4.6Геми-целлюлозы

4.7Декстраны

4.8Хитин

4.9Хитозан

4.10 Целлюлоза

Таблица 5

Тип	Структурная
связивточ-	формула
кахразветв-	фрагментапо-
ления	лисахарида

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ, ГЛИЦИТОЛОВ, ГЛИКОНОВЫХ È ГЛИКАРОВЫХ КИСЛОТ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ – изучение физических свойств и качественных реакций углеводов, гликоновых и гликаровых кислот, идентификация неизвестных веществ, представителей данных классов соединений.

ЗАДАНИЕ

1.Изучить ход предстоящих лабораторных экспериментов.

2.Перед допуском к работе в лабораторном журнале, используя учебное пособие [1] и лекционный материал, оформить табл. 6, записав в столбец 3 требуемые уравнения реакций для веществ, указанных

встолбце 2.

3.В последовательности, описанной ниже, выполнить опыты с веществами, указанными в столбце 2, записать наблюдаемые результаты в столбец 4 табл. 1. Цифры в скобках после названия реактива соответствуют его номеру в лабораторном штативе.

4.Получить от преподавателя неизвестное вещество для идентификации (набор предлагаемых для анализа веществ приведен в табл. 7). Провести эксперимент, руководствуясь схемой.

5.Наблюдаемые при выполнении работы результаты («+» или «–») и вывод о строении исследуемого вещества записать в столбец 5 табл. 6.

6.Сопоставить полученные результаты и данные табл. 6 и идентифицировать неизвестное вещество. Написать структурную формулу, название, выписать из табл. 7 физические свойства данного вещества. Написать уравнения реакций, подтверждающих его строение.

7.Защитить лабораторную работу, ответив на контрольные вопросы (устно).

Порядок выполнения опытов и образец оформления работы

Опыт 1. Описание внешнего вида и определение растворимо-

сти в воде. Указывается внешний вид анализируемого вещества – цвет, кристаллическое, аморфное или волокнистое вещество.

Для определения растворимости в пробирку вносят 1 мл воды и добавляют к нему 0,05 г анализируемого вещества. Для полноты рас-

творения смесь встряхивают. В случае растворения вещества полученный раствор в пробирке оставляют для последующих опытов.

Опыт 2. Открытие углеводов реакцией Молиша. В пробирку с

1 мл воды вносят несколько крупинок анализируемого вещества (~0,01 г), перемешивают и затем добавляют 1 каплю 10%-ного раствора α-нафтола (37), смесь встряхивают. Затем осторожно по стенке наклоненной пробирки добавляют пипеткой концентрированную серную кислоту (1 мл) так, чтобы на дне пробирки образовался кислотный слой. Пробирку, не встряхивая, аккуратно переводят в вертикальное состояние. При наличии углевода на границе раздела слоев образуется кольцо фиолетового цвета.

Опыт 3. Открытие моносахаридов и восстанавливающих ди-

сахаридов реакцией с KОН. К раствору 0,1 г анализируемого вещества в 1 мл воды добавляют 0,5 мл 10%-ного раствора KОН (22). Смесь нагревают до кипения и осторожно кипятят 1–2 мин. Содержимое пробирки вначале желтеет, а затем становится коричневым. Далее раствор охлаждают и нейтрализуют 20%-ной H2SO4 (30). Смесь заметно светлеет и появляется запах жженого сахара.

Опыт 4. Открытие моносахаридов (альдоз и кетоз) и восста- навливащих дисахаридов а) реакцией Троммера, б) реакцией серебряного зеркала:

а) в пробирке смешивают 0,5 мл 5%-ного раствора NaOH (6) и 2 капли 5%-ного раствора CuSO4 (7), при этом образуется нерастворимый осадок Cu(OH)2 голубого цвета. К содержимому пробирки приливают раствор 0,05 г анализируемого вещества в 1 мл воды и встряхивают. Голубой осадок растворяется и образуется прозрачный раствор сахарата меди ярко-синего цвета, что доказывает наличие в молекулах сахаров нескольких гидроксильных групп, расположенных рядом. Далее нагревают в пламени горелки верхнюю часть пробирки с полученным раствором, постоянно перемешивая ее содержимое встряхиванием (не кипятить). Синяя окраска исчезает, вначале смесь приобретает желтую окраску (гидроксид меди (I)), затем образуется осадок оранжево-красных нерастворимых продуктов (оксид меди (I), или металлическая медь). Эта реакция называется пробой Троммера;

б) в чистую пробирку помещают 2 капли раствора нитрата серебра (27), подщелачивают раствор, прибавив 1 каплю раствора гидроксида натрия (23), и добавляют 2–3 капли аммиака (35) до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный бесцветный аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом, которым можно окислить глюкозу (реакция «серебряного

зеркала»). Для этого добавляют к реактиву 2 капли раствора глюкозы и подогревают пробирку. Наблюдается образование металлического налета на стенках пробирки.

Опыт 5. Открытие кетоз реакцией Селиванова. В пробирку вносят последовательно несколько кристалликов резорцина (45) и 4 капли концентрированной HCl. Затем добавляют 4 капли водного раствора анализируемого вещества (0,01 г в 1 мл воды) и нагревают смесь в пламени горелки до начала кипения. При наличии кетозы реакционная смесь окрашивается в малиново-красный цвет.

Опыт 6. Открытие восстанавливающих дисахаридов реакцией с аммиаком. В пробирку с раствором 0,05 г анализируемого вещества в 1 мл воды добавляют 0,5 мл 25%-ного раствора аммиака (35). Смесь перемешивают и нагревают на кипящей водяной бане 10 мин. При наличии восстанавливающего дисахарида раствор приобретает розоватый оттенок.

Опыт 7. Открытие пентоз реакцией с анилином. Узкую по-

лоску фильтровальной бумаги смачивают смесью 2 капель анилина (36), 2 капель воды и 1 капли уксусной кислоты (16). В пробирке растворяют 0,05 г анализируемого вещества в 1 мл воды, добавляют 1 мл концентрированной HCl и нагревают смесь до кипения. Затем полоску фильтровальной бумаги опускают в этот раствор. При наличии альдопентозы на бумаге появляется малиновая окраска.

Опыт 8. Открытие гексоз иодоформной реакцией. К раствору

0,05 г анализируемого вещества в 1 мл воды добавляют 2 мл концентрированной HCl. Смесь нагревают до кипения и кипятят 2 мин до ее потемнения. После охлаждения отливают 1 мл смеси в другую пробирку, разводят 5 мл воды, добавляют 1 мл 2%-ного раствора иода (9), затем по каплям приливают 5%-ный раствор NaOH (6) до полного исчезновения желтой окраски иода (все эти операции проводят при тщательном перемешивании содержимого пробирки стеклянной палочкой). При наличии гексозы образуется иодоформ в виде легкой желтой мути или редких хлопьев с характерным больничным запахом.

Опыт 9. Открытие пентоз и гексоз реакцией с орто-

толуидиновым реагентом. К раствору 0,01 г анализируемого вещества в 0,5 мл воды добавляют 4 мл о-толуидинового реагента, тщательно перемешивают. Смесь нагревают на кипящей водяной бане 30 мин. При наличиигексозрастворокрашиваетсявзеленыйцвет, пентоз– вжелтый.

Опыт 10. Определение состава восстанавливающих дисахари-

дов (пентоза, гексоза). К раствору анализируемого дисахарида добавляют 2 капли раствора соляной кислоты и нагревают смесь в течение 1

мин. Разделяют полученную смесь на две пробирки. Одну пробирку используют для обнаружения гексозы иодоформной реакцией (опыт 7), другую – для обнаружения пентозы (опыт 6). По результатам опытов делают выводы о гидролизе дисахарида и его составе.

Опыт 11. Идентификация сахарозы реакцией с CoSO4. В про-

бирку с раствором 0,05 г анализируемого вещества в 1 мл воды вносят 0,5 мл 5%-ного раствора NaOH (6) и добавляют 5 капель раствора CoSO4 (31). При наличии сахарозы появляется фиолетовое окрашивание.

Опыт 12. Открытие гликоновых и гликаровых кислот реакци-

ей а) с NaHCO3, б) с FeCl3:

а) реакция на кислотность среды. В пробирке растворяют 0,05 мл анализируемого вещества в 1 мл воды. При плохой растворимости вещества раствор готовят при нагревании. Полученный раствор наносят с помощью стеклянной палочки на смоченную водой универсальную индикаторную бумажку и сравнивают ее цвет со шкалой рН. Ре-

акция с натрий-гидрокарбонатом. В пробирку вносят 1 мл раствора

NaHCO3 (5) и добавляют несколько капель раствора анализируемого вещества. При наличии карбоксильной группы наблюдается выделение пузырьков газа. Для лучшего результата опыта к теплому раствору соды добавляют кристаллики анализируемого вещества и внимательно наблюдают за растворением кристаллов;

б) реакция с FeCl3 (на α-гидроксикислоты). В пробирку вносят 1 каплю раствора фенола (17) и 3 капли раствора FeCl3 (8). Смесь окрашивается в фиолетовый цвет. Затем к этому раствору добавляют 2–3 капли раствора анализируемого вещества (0,05 г в 1 мл). α-Гид- роксикислота разрушает фенолят железа, и фиолетовая окраска изменяется на желтую.

Опыт 13. Открытие глицитолов (окисление бромной водой +

реакция Троммера). В пробирку с раствором анализируемого вещества (0,05 г в 1 мл воды) добавляют 4–5 мл бромной воды (2) и нагревают смесь в пламени горелки до исчезновения желтой окраски (при необходимости периодически добавляют несколько кристалликов анализируемого вещества). В другой пробирке смешивают 1 мл 5%-ного раствора NaOH (6), 2 капли 5%-ного раствора CuSO4 (7) и 1 мл охлажденного обесцвеченного раствора из первой пробирки. Содержимое пробирки нагревают до кипения. Положительный результат (см. опыт 4а) свидетельствует об образовании альдозы при окислении глицитола.

Для различия гекситола и пентитола с обесцвеченным раствором из первой пробирки проводят реакцию на пентозу (опыт 6).

Опыт 14. Открытие компонентов крахмала а) по растворимости в горячей воде; б) по окрашиванию с иодом; в) по ферментативному гидролиз:

а) в 0,5 мл воды добавляют 0,05 г анализируемого полисахарида

иперемешивают. Содержимое пробирки переносят в другую пробирку с 5 мл воды, предварительно нагретой до кипения. Растворение полисахарида в горячей воде свидетельствует в пользу амилозы, образование геля (клейстера) – в пользу амилопектина или нефракционированного крахмала. Полученный в результате опыта раствор или гель используют в опытах б) и в);

б) в пробирку с 1 мл охлажденного раствора или геля анализируемого полисахарида добавляют 1 каплю 2%-ного раствора иода (9)

иперемешивают. Амилоза с иодом дает синее окрашивание. Амилопектин с иодом образует комплексы красно-фиолетового цвета, нефракционированный крахмал – сине-фиолетового цвета с красноватым оттенком. Причем при нагревании смеси, окрашенной в фиолетовый цвет, обусловленный наличием амилопектина, окраска исчезает и снова появляется при охлаждении;

в) в пробирку помещают 5 капель раствора (геля) анализируемого полисахарида, добавляют равное количество слюны, содержащей фер-

мент α-амилазу, перемешивают стеклянной палочкой и оставляют на 2 мин. Затем пипеткой наносят 1 каплю смеси на предметное стекло и добавляют 1 каплю 2%-ного раствора иода (9). Отсутствие синей окраски свидетельствует в пользу амилозы, так как последняя под действием фермента α-амилазы быстро гидролизуется до глюкозы и мальтозы. Ферментативный гидролиз амилопектина протекает значительно медленнее с образованием декстринов, которые дают окраску с иодом.

Опыт 15. Открытие хитозана по растворимости в уксусной кислоте. В пробирку вносят 0,05 г анализируемого полисахарида. В другой пробирке готовят разбавленный раствор уксусной кислоты путем растворения 2–3 капель CH3COOH (16) в 2–3 мл воды. Добавляют полученный раствор в пробирку с анализируемым веществом и перемешивают. Растворение вещества или образование геля свидетельствуют в пользу хитозана.

Опыт 16. Идентификация целлюлозы (гидролиз, реакция Тром-

мера). В пробирку вносят небольшое количество полисахарида, добавляют 3 капли концентрированной H2SO4 и перемешивают стеклянной палочкой до образования однородной массы (можно осторожно нагреть). Затем добавляют 10 капель воды и нагревают смесь на кипящей водяной бане 15–20 мин. Раствор охлаждают, нейтрализуют смесь 5%-

ным раствором NaOH (6) до сильно щелочной реакции. К полученному раствору добавляют 2 капли 5%-ного раствора CuSO4 (7), тщательно перемешивают до образования раствора ярко-синего цвета и нагревают смесь до кипения. Образование желто-красного осадка свидетельствует об образовании глюкозы при гидролизе целлюлозы.

Опыт 17. Идентификация технической целлюлозы реакцией с анилином. К 1 мл воды добавляют 3 капли концентрированной HCl и 1 каплю анилина (36), перемешивают. Полученным раствором смачивают анализируемую целлюлозу. Техническая целлюлоза, получаемая из древесины, содержит примеси лигнина. Лигнин – полимер фенольной природы, дает цветную реакцию с анилином. При наличии лигнина наблюдается окрашивание анализируемого образца целлюлозы в ярко-желтый цвет.

			Свойства углеводов и их производных					Таблица 6
			Свойства углеводов и их производных

								Наблюда-
							Наблюда-	емый
							Наблюда-	результат
							емыйре-	результат
Номер и название							зультат	с неизвест-
Номер и название			Вещество	Уравнения реакций			зультат	ным веще-
опыта							с извест-	ством («+»
							ным ве-	или
							ществом	или
							ществом	(«–»)
								(«–»)
								и вывод
1. Описание		внеш-	Глюкоза	Описывается		внеш-
него вида и опреде-			Мальтоза	ний вид	вещества
ление	раствори-		Амилоза	при выполнении ла-
мостивводе			Амилопектин	бораторной работы
			Целлюлоза
			Глюкаровая
			кислота
			Сорбитол
2. Открытие		угле-	Глюкоза
водовреакцией Мо-			Мальтоза
лиша			Целлюлоза
			Сорбитол
3. Открытие		моно-	Глюкоза	Уравнения		реакций
сахаридов	и	вос-	Мальтоза	альдольной		конден-
станавливающих			Сахароза	сации, ретроальдоль-
дисахаридов		реак-		ного распада и кон-
циейсКОН				денсации	не	приво-
				дить

Продолжение табл. 6

						Наблюда-	Наблюдаемый
						Наблюда-	результат
						емый	с неизвест-
					Уравнения	результат	с неизвест-
Номер и название опыта				Вещество	Уравнения	результат	ным
					реакций	сизвест-	веществом
						ным	(«+» или
						веществом	(«+» или
						веществом	(«–») и вывод
4. Открытие	моносахари-
дов (альдоз и кетоз) и вос-
станавливающих		дисаха-
ридов
а) реакцией Троммера;				Глюкоза
				Фруктоза
				Мальтоза
				Сахароза
б) реакцией «серебряного				Глюкоза
зеркала»
5. Открытие	кетоз		реак-	Фруктоза
цией Селиванова				Сахароза
6. Открытие	восстанавли-			Мальтоза
вающих дисахаридов реак-				Сахароза
циейсаммиаком
7. Открытие	пентоз		реак-	Ксилоза
цией с анилином
8. Открытие	гексоз		иодо-	Глюкоза
формной реакцией
9. Открытие пентоз и гек-				Глюкоза
соз реакцией с ОТР				Ксилоза
10. Определение		состава		Мальтоза
восстанавливающих			диса-	Примевероза
харидов(пентоза, гексоза)
11. Идентификация саха-				Сахароза
розы реакцией с CoSO4
12. Открытие гликоновых и				Глюкаровая
гликаровых	кислот		реак-	кислота
цией
а) с NaHCO3;
б) с FeCl3
13. Открытие	глицитолов			Сорбитол
(окисление бромной во-
дой+ реакцияТроммера)

Окончание табл. 6

			Наблюда-
			емыйре-
Номер и название опыта	Вещество	Уравнения	зультат
Номер и название опыта	Вещество	реакций	с извест-
			ным веще-
			ством

14. Открытие компонентов Амилоза
крахмала	Амилопек-
а) по растворимости в горятин
чей воде;
б) ферментативному гидро-
лизу;
в) окрашиванию с иодом

15.Открытие хитозана по Хитозан растворимости в уксусной Целлюлоза кислоте

16.Идентификация целлюЦеллюлоза лозы (гидролиз, реакция Троммера)

17.Идентификация техниЦеллюлоза ческой целлюлозы реакцитехниче-

ей с анилином

ская

Наблюдаемый результат с неизвестным веществом («+» или

(«–»)

и вывод

Блок-схема последовательности испытаний неизвестного вещества из табл. 7

Таблица 7

Физические свойства углеводов, глицитолов, гликоновых и гликаровых кислот

Название

Структурная формула

Раств. в воде

Тпл, оС

D-ксилоза

р.

144

L-арабиноза

р.

158

D-глюкоза

CH2OH

р.

148

D-галактоза

CH2OH

р.

168

L-рамноза

р.

122– 124

(6-дезокси-L-

CH3

манноза)

D-фруктоза

CH2OH

р.

104

CH2OH

Продолжение табл. 7

Название

Структурная формула

Раств.

Тпл,

в воде

оС

Мальтоза

CH2OH

р.

103

Лактоза

CH2OH

р.

202

CH2OH

Примевероза

CH2

р.

209–

β-D-Xylp-

210

(1→6)-D-Glc

Сахароза

CH2OH

р.

186

CH2OH O

CH2OH

Трегалоза

CH2OH

р.

145

CH2OH

Продолжение табл. 7

Название

Структурная формула

Раств. в воде

Тпл, °С

D-глюконовая

COOH

р.

135 (лактон)

кислота

CH2OH

D-глюкаровая

COOH

р.

185

кислота

COOH

Слизевая

COOH

м.

214–215

кислота

COOH

Ксилитол

CH2OH

р.

CH2OH

D-Сорбитол

CH2OH

р.

110

CH2OH

Продолжение табл. 7

Название

Структурная формула

Раств. Тпл,

в воде

°С

Маннитол

CH2OH

р.

166

CH2OH

Дульцит

CH2OH

м.

188,5

(галактитол)

CH2OH

Амилоза

м.

... O

...

Амилопектин

н.

...O

OH HO

...O O

HO O

O O

OH ...

Окончание табл. 7

Название		Структурная формула			Раств.	Тпл,
Название		Структурная формула			в воде	°С
					в воде	°С
Целлюлоза	OH				н.
				OH
	... O	O	HO	OH
	... O	O	HO	...
	HO	OH	O	O



			OH
Хитозан	OH			NH2	н.

	... O	O
	... O	O	HO	...
	HO		O	O
		NH2
		NH2
			OH

Контрольные вопросы

Опыт 1. Какие физические свойства можно использовать для различия моносахаридов, дисахаридов, полисахаридов, глицитолов, глюконовых и гликаровых кислот?

Опыт 2. Почему по реакции Молиша можно отличить углеводы от глицитолов, гликоновых и гликаровых кислот?

Объясните, почему положительную реакцию Молиша дают моно- , ди- и полисахариды.

Опыт 3. Почему невосстанавливающие дисахариды, в отличие от восстанавливающих, не дают положительную реакцию с KOH на моносахариды?

Опыт 4. Объясните, почему сахароза, трегалоза, глицитолы и гликаровые кислоты растворяют голубой осадок Cu(OH)2 с образованием раствора ярко-синего цвета, а реакцию Троммера не дают.

Почему фруктоза (кетоза) дает качественные реакции на альдегидную группу (реакция Троммера, реакция «серебряного зеркала»)?

Опыт 5. Какие превращения претерпевают моносахариды в условиях реакции Селиванова?

Почему при проведении анализа реакционную смесь необходимо нагревать только до начала кипения?

Опыт 6. Какую окраску с аммиаком дают восстанавливающие дисахариды?

Опыты 7, 8. На каких реакциях основано качественное обнаружение пентоз и гексоз?

Опыт 9. Какой реагент можно использовать для отличия гексоз от пентоз? Опишите внешние признаки.

Опыт 10. Какая реакция предшествует определению состава дисахаридов?

Опыт 11. Какую окраску с CoSO4 дает сахароза?

Опыт 12. Почему гликоновые и гликаровые кислоты, в отличие от моносахаридов, имеют рН водных растворов < 7, вытесняют угольную кислоту из ее солей и разрушают окрашенный комплекс фенолята железа?

Опыт 13. Почему продукты взаимодействия глицитолов с бромной водой дают положительную реакцию Троммера?

Опыт 14. Объясните наблюдаемые различия в свойствах амилозы и амилопектина при идентификации компонентов крахмала.

Опыт 15. Почему хитозан, в отличие от целлюлозы и хитина, растворяется или образует гель в разбавленном растворе уксусной кислоты?

Опыт 16. Какие реакции лежат в основе идентификации целлюлозы?

Опыт 17. Примесь какого компонента древесины содержит техническая целлюлоза? Какой качественной реакцией можно обнаружить данный компонент?

<<< < Предыдущая 12 / 52 3 4 5 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
26.03.2015615.42 Кб94курсовой ОХ.doc
#
24.05.2019665.09 Кб3курсовой по ЭБ.doc
#
24.05.2019572.93 Кб24Курсовой по энергосбережению.doc
#
05.09.2019446.83 Кб54Курсовой ро микробиологии.docx
#
24.11.20194.84 Mб25Курсовой Харвестер с поворотной самовыравнивающ...docx
#
26.03.20156.22 Mб59Кушнер_Углеводы.pdf
#
17.04.2019130.05 Кб1Л.12. Орг.формы инн.д-и.doc
#
17.04.2019153.6 Кб2Л.13. Научн. основы ин. м-та.doc
#
17.04.2019731.14 Кб6Л.14. Методы выбора инн. идей и политики.doc
#
17.04.2019342.02 Кб5Л.15-16. .Управл. инн. развитием.doc
#
03.08.2019162.82 Кб4Л.17.Финансиров. инн.дея-и.doc