Учреждение образования «БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Кафедра органической химии

УГЛЕВОДЫ

ТЕСТЫ, ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ, ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ

Учебно-методическое пособие для студентов специальностей 1-48 02 01 «Биотехнология», 1-57 01 03 «Биоэкология»,

1-57 01 01 «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов»

Минск 2012

ПРЕДИСЛОВИЕ

В ряду основных разделов классической органической химии, которые являются обязательными в процессе подготовки химиковтехнологов, специализирующихся в области переработки и разноцелевого использования природных органических веществ, значительное внимание по праву должно быть уделено химии гетерофункциональных органических соединений, в первую очередь химии углеводов.

Важным условием достаточно глубокого и прочного овладения знаниями в данной области является не только систематическая работа студента над материалом, но и организация этой работы со стороны преподавателя, в том числе эффективный контроль качества усвоения вопросов темы с возможностью своевременной корректировки недостатков в знаниях и направления усилий обучаемых по правильному пути для достижения успеха.

Данное учебно-методическое пособие находится в русле основных направлений научно-методической работы кафедры органической химии и является продолжением создания учебных материалов нового поколения, логическим дополнением основного учебного пособия [1], изданного в 2010 г.

Пособие имеет следующую логику построения и применения. Вопервых, приведено краткое содержание учебного материала в соответствии с учебной программой.

Во-вторых, в пособии приведены варианты условий возможных тестовых заданий в соответствии с подразделами темы, перечисленными в разделе «Содержание учебного материала по теме «Углеводы». Эти задания могут быть использованы в трех направлениях:

1)для самостоятельного вывода студента о полноте усвоения материала в результате самоподготовки и обсуждения с преподавателем;

2)в качестве основы для составления преподавателем комплектов тестов и их использования для проведения экспресс-контроля знаний студентов при допуске к выполнению лабораторных работ; 3) для формирования тестовой контрольной работы, варианты которой могут динамично изменяться благодаря разнообразию вопросов и полноте охвата материала программы.

Далее приведены индивидуальные задания для самостоятельной работы студентов, которые могут представлять собой пакет из разного количества заданий (максимум четыре). На усмотрение преподавателя

3

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ»

1.Классификация. Классы углеводов (моно-, ди- и полисахариды). Классификация моносахаридов по количеству атомов углерода, по природе карбонильной группы и в зависимости от присутствия иных функциональных групп. Производные моносахаридов. Номенклатура моноз и их производных.

2.Моносахариды. Строение и стереохимия моносахаридов. Не-

циклическая форма (проекционная формула Фишера). D- и L-ряды. Эпимеры. Циклические формы, их образование, перспективные формулы Хеуорса. Гликозидный (полуацетальный) гидроксил, α- и β-ано- меры. Увеличение числа стереоизомеров в циклических формах моноз. Номенклатура циклических форм. Конформации пиранозных и фуранозных форм.

Химические свойства моносахаридов: мутаротация моносахаридов. Кольчато-цепная таутомерия. Аномеризация. Химические свойства. Реакции по оксоформе: восстановление; окисление (получение альдоновых и альдаровых кислот, периодатное окисление); реакции с С- и N-нуклеофилами; превращения при действии оснований (разбавленных и концентрированных) и минеральных кислот. Реакции моносахаридов в циклической форме. Отдельные представители.

3.Дисахариды. Классификация и строение. Химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Отдельные представители: целлобиоза, мальтоза, лактоза, сахароза, трегалоза.

4.Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Неразветвленные (линейные) и разветвленные полиозы. Номенклатура. Важнейшие полисахариды (целлюлоза, крахмал, гликоген, гемицеллюлозы, пектиновые вещества, хитин и др.): строение, свойства, получение и использование производных. Распространение в природе.

5

УСЛОВИЯ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ЭКСПРЕСС-КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ

ÈСАМОПОДГОТОВКИ

1.Классификация

1.Какиеизприведенныхнижевеществотносятсякуглеводам?

n

2. Моносахаридами (монозами) называют:

а) органические вещества, включающие молекулы углеводов; б) моногидроксиальдегиды и продукты их конденсации; в) моногидроксикетоны и продукты их конденсации; г) вещества, обладающие сладким вкусом;

д) сахара, которые не способны гидролизоваться до более простых углеводов.

3. Полисахариды (полиозы) – это:

а) вещества, которые способны гидролизоваться с образованием моногидроксиальдегидов;

6

б) вещества, которые способны гидролизоваться с образованием моногидроксикетонов;

в) продукты реакций полимеризации моноз; г) продукты реакций поликонденсации моноз;

д) вещества, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов.

4. Среди приведенных ниже формул моноз выберите альдопентозу, кетогексозу, альдогептозу:

5. Какие из приведенных ниже веществ не относятся к углеводам:

а) эритроза; б) сахарные кислоты; в) глицерин; г) сахароза;

д) уроновые кислоты.

7

6. Среди приведенных ниже моносахаридов выберите формулы 3-дезокси-D-фруктозы, 2-дезокси-2-амино-D-галактозы, D-араби- новой кислоты:

2.Моносахариды

1.Какие из приведенных ниже соединений относятся к моносахаридам L-ряда?

б

8

6. Какие из приведенных ниже формул относятся к β-ано- мерам моноз?

в

7. Среди приведенных ниже моноз выберите α-L-глюкопи- ранозу и β-L-арабинопиранозу:

г д

11

8. Какие из приведенных ниже пиранозных форм гексоз являются α-аномерами?

а

б

9.Сколько стереоизомеров существует для D-талозы, D-алло- пиранозы, D-сорбозы?

а) 16; б) 8; в) 16; г) 32; д) 12.

10.Мутаротация моносахаридов:

а) это изменение знака удельного вращения растворов моноз в зависимости от температуры;

б) обращение конфигурации хиральных центров моноз при растворении;

в) изменение угла удельного вращения растворов моноз в зависимости от температуры;

г) явление самопроизвольного изменения угла вращения плоскости поляризации света при стоянии свежеприготовленного раствора моносахарида;

д) способность моносахаридов ограниченно растворяться в воде.

11. Явление мутаротации обусловлено:

а) непосредственным взаимопревращением α- и β-аномеров моноз; б) обратимой кольчато-цепной таутомерией молекул моноз; в) межмолекулярными взаимодействиями аномерных форм мо-

носахаридов;

12

г) установлением равновесия между открытой и циклическими формами моноз при растворении в воде;

д) гидратацией молекул моносахаридов при растворении.

12. Какие соединения образуются при действии натрий боргидрида на D-маннозу, Н2/Ni на L-арабинозу?

а) маннозит;

б) L-арабинитол;

в) D-манноновая кислота; г) маннитол; д) пентан.

13. Какие из приведенных ниже моносахаридов и их производных не будут восстанавливать реактивы Толленса и Фелинга?

в

14. Какие соединения образуются при действии бромной воды на D-галактозу, разбавленной азотной кислоты на L-рибозу?

а) галактаровая кислота; б) L-рибоновая кислота;

в) D-галактоновая кислота (лактон); г) рибаровая кислота; д) фурфурол.

13

15. Какие соединения образуются преимущественно в результате следующих превращений?

а) D-гулоза;

б) D-идоза; в) ксилитол; г) D-галактоза; д) сорбитол.

16. Какие соединения образуются при действии гидроксиламина на D-фруктозу, фенилгидразина на L-маннозу?

14

3.Дисахариды

1.В образовании гликозидной связи между остатками моноз восстанавливающих дисахаридов принимают участие:

а) гликозидные гидроксилы двух остатков моноз; б) гидроксильные группы у атомов С4 альдогесоз; в) две гидроксильные группы остатков моноз;

г) гликозидный гидроксил одной молекулы монозы и негликозид-

ный гидроксил другой молекулы; д) гидроксильныегруппыуатомаС2 альдопентозыиС1 кетогексозы.

2.В образовании гликозидной связи между остатками моноз невосстанавливающих дисахаридов принимают участие:

а) гликозидные гидроксилы двух остатков моноз;

б) гидроксильные группы у атомов С4 альдогесоз; в) две гидроксильные группы остатков моноз;

г) гликозидный гидроксил одной молекулы монозы и негликозидный гидроксил другой молекулы;

д) гидроксильныегруппыуатомаС2 альдопентозыиС1 кетогексозы.

3. Какие из приведенных дисахаридов являются восстанавливающими?

б

а

г

в

17

а) (α,β)-D-маннопираноза и (α,β)-D-глюкопираноза;

б) β-D-маннопиранозил-(1→6)-(α,β)-D-глюкопираноза и CH3OH; в) α-D-глюкопираноза, β-D-маннопираноза и CH3OH;

г) дисахарид и метанол;

д) (α,β)-D-маннопираноза, (α,β)-D-глюкопираноза и CH3OH.

8.Изменение направления оптического вращения плоскополяризованного света при гидролизе сахарозы называется:

а) эпимеризация; б) аномеризация; в) мутаротация; г) инверсия;

д) кольчато-цепная таутомерия.

9.Напишите последовательно уравнения реакций трегалозы

(α-глюкопиранозил-(1↔1)-α-D-глюкопиранозида) с а) уксусным ангидридом (изб.); б) HOH/Н+. Какое вещество при этом образуется?

а) D-глюкоза;

б) пентаацетат D-глюкозы; в) окта-О-ацетилтрегалоза;

г) 2,3,4,6-тетра-О-ацетил-D-глюкоза; д) 1,2,3,4-тетра-О-ацетил-D-глюкоза.

4.Полисахариды

1.Гетерополисахариды отличаются от гомополисахаридов:

а) количественнымсоставомостатковмонозвполисахариднойцепи; б) содержанием остатков различных моноз в полисахаридной цепи; в) содержанием остатков одной монозы в полисахаридной цепи; г) степенью полимеризации; д) типом связи между остатками моноз.

2.Для полисахарида, построенного из остатков α-D-манно- пиранозы, соединенных между собой 1→4 гликозидной связью, правильными названиями являются:

а) (1→4)-α-D-маннопиран; б) D-маннан;

в) пентозан; г) глюкозан; д) маннит.

3.Полисахаридная цепь целлюлозы представляет собой:

а) последовательность остатков β-D-глюкопиранозы, соединенных между собой (1→4) гликозидными связями;

19

б) последовательность остатков α-D-глюкопиранозы, соединенных между собой (1→4) гликозидными связями;

в) последовательность остатков β-D-глюкофуранозы, соединенных между собой (1→4) гликозидными связями;

г) последовательность остатков α-D-глюкофуранозы, соединенных между собой (1→4) гликозидными связями;

д) последовательность остатков α- и β-D-глюкопиранозы, соединенных между собой (1→4) гликозидными связями.

4. Высокая прочность целлюлозы обеспечивается:

а) за счет образования ковалентных связей между полисахаридными цепями;

б) за счет поворота полисахаридных цепей вокруг гликозидных связей;

в) за счет внутри- и межмолекулярных водородных связей полисахаридных цепей;

г) соединением отдельных цепей в пучки (волокна); д) изменением конформаций глюкозных звеньев в полисахарид-

ных цепях.

5.В результате неполного гидролиза целлюлозы может образоваться дисахарид:

а) мальтоза; б) лактоза;

в) целлодекстрины; г) глюкоза; д) целлобиоза.

6.В результате неполного гидролиза крахмала может образоваться дисахарид:

а) мальтоза; б) лактоза;

в) целлодекстрины; г) глюкоза; д) целлобиоза.

7.Карбоксиметилцеллюлозу (КМЦ) получают из целлюлозы последовательными реакциями:

а)

б)

20

г)

д)

8. Определите реагент А для получения нитратов целлюлозы и строение элементарного звена тринитрата целлюлозы Б (табл. 1):

Таблица 1

б) HNO3, H2SO4

г) CH3COONO2

д) HNO3, H2SO4

21

9. Ацетаты целлюлозы получают:

а) взаимодействием целлюлозы с уксусной кислотой; б) при действии ацетата натрия на тринатрийалкоголят целлюлозы; в) ацилированием целлюлозы уксусным ангидридом; г) гидролизом производных целлюлозы;

д) ацилированием целлюлозы уксусным ангидридом с последующим частичным гидролизом.

10. Термин «крахмал» означает:

а) индивидуальный полисахарид, построенный из остатков глюкозы;

б) углевод, способный гидролизоваться; в) низкомолекулярный полисахарид в составе полисахаридов дре-

весины; г) смесь нескольких полисахаридов, построенных из остатков β-

D-глюкопиранозы;

д) смесь нескольких полисахаридов, построенных из остатков α- D-глюкопиранозы.

11.Главное отличие амилопектина от амилозы заключается в том, что:

а) амилоза входит в состав крахмала, а амилопектин – целлюлозы; б) амилоза – это полисахарид, построенный из остатков β-D-

глюкопиранозы, амилопектин – из α-D-глюкопиранозы;

в) амилоза – это полисахарид, построенный из остатков α-D- глюкопиранозы, амилопектин – из β-D-глюкопиранозы;

г) амилопектин имеет линейные полисахаридные цепи, в которых остатки α-D-глюкопиранозы соединены 1→6 гликозидными связями,

аамилоза – разветвленный полисахарид, в цепи которого присутствуют также 1→4 гликозидные связи;

д) амилоза имеет линейные полисахаридные цепи, в которых остатки α-D-глюкопиранозы соединены 1→4 гликозидными связями, а амилопектин – разветвленный полисахарид, в цепи которого присутствуют также 1→6 гликозидные связи.

12.Для получения вискозы и целлофана осуществляют следующие превращения:

а)

22

б)

в)

д)

13. Процесс получения хитозана может называться:

а) щелочной гидролиз ацетамидных связей хитина; б) щелочной гидролиз гликозидных связей хитина;

в) шелочное деацетилирование (1→4)-α-D-2-дезокси-2-ацетилами- ноглюкопиранана;

г) кислотный гидролиз ацетамидных связей хитина; д) гидролиз производных хитина.

23