Тема: Кислотность и основность органических соединений

Цель занятия:

1. Сформировать у студентов представление о влиянии кислотно-основных свойств органических соединений на многие физико-химические и биологические процессы, протекающие в условиях организма.

2. Научить студентов определять кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, тиолов, и аминов в зависимости от их строения.

Студент должен знать:типы кислот и оснований Бренстеда.

Студент должен уметь: определять кислотные и основные свойства органических соединений.

1. Современные представления о кислотах и основаниях. Бренстеда и Лоури

Важными аспектами реакционной способности органических соединений является их кислотные и основные свойства. Для описания кислотных и основных свойств химических соединений существует несколько теорий – теория Бренстеда и Лоури, теория Льюиса и ряд других. Наиболее распространенной является теория Бренстеда и Лоури, или протолитическая теория.

По теории Бренстеда – Лоури кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона), а основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).

По теории Льюиса кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять электронную пару (акцепторы электронной пары), а основания – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать электронную пару (доноры электронной пары).

Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Способность отдавать протон могут проявлять не только нейтральные молекулы, но заряженные частицы – катионы (NH₄⁺) и анионы кислот, например HCl, ROH, HSO₄^- и др.

В роли оснований могут выступать анионы – частицы, несущие отрицательный заряд, например С1^-, OH^-, HSO₄, NH_3. Основаниями могут быть и нейтральные молекулы, в состав которых входит гетероатом, например, азот, сера, кислород, содержащие неподелённую пару электронов, например спирты ROH.

Нейтральные молекулы или заряженные ионы, способные в зависимости от природы второго компонента проявлять свойства кислот или оснований называются амфотерными.

2. Теория Бренстеда – Лоури. Сопряженные кислоты и основания.

Кислоты и основания проявляют свои свойства только в присутствие друг друга, Ни одно вещесвто не будет отдавать протон, если в системе нет акцептора протона – основания, и наоборот.т.е. они образуют сопряжённую кислотно-основную пару в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и чем сильнее основание, тем слабее сопряженная ему кислота.

Кислота, отдавая протон, превращается в сопряженное основание, а основание приняв протон, превращается в сопряженную кислоту. Кислоту обычно обозначают АН, а основание – В

Например: НС1↔ Н⁺ + С1^-, НС1 – сильная кислота; С1^- ион – сопряженное слабое основание;

СН₃СООН ↔ СН₃СОО^- + Н⁺, СН₃СООН – слабая кислота, а СН₃СОО^- - ион сопряженное сильное основание.

Общий вид можно представить так: Н⁺‌│ : А + В ↔ Н:В⁺ + А:^-

к-та основ сопр. сопр.

к-та основ-е

Мы уже сказали, что кислотные свойства соединений обнаруживаются только в присутствие основания, а основные свойства – в присутствие кислоты, т.е. в соединениях существует определённое кислотно - основное равновесие, для изучения которого в качестве растворителя используется Н₂О. По отношению к Н₂О как к кислоте или как основанию определяют кислотно-основные свойства соединений.

Для слабых электролитов кислотность количественно оценивается К_рав реакции, которая заключается в переносе Н⁺ от кислоты к Н₂О как основанию.

СН₃СООН + Н₂О ↔ СН₃СОО^- + Н₃О⁺

к-та основ-е основание кислота

СН₃СОО^- - ацетат ион, сопряженное основание;

Н₃О⁺ - ион гидроксония, сопряженная кислота.

Используя значение константы равновесия этой реакции и учитывая, что концентрация Н₂О практически постоянна, можно определить произведение К ·[H₂O] называемое константой кислотности К кислотности (К_а).

;

Чем больше К_а, тем сильнее кислота. Для СН₃СООН К_а = 1,75 · 10^-5. такие малые величины неудобны в практической работе, поэтому К_а выражают через рК_а (рК = -ℓg К_а). Для СН₃СООН рК_а = 4,75. Чем меньше величина рК_а, тем сильнее кислота.

Сила оснований определяется величиной рК_ВН⁺.