- •Тема:Кислотность и основность органических соединений
- •Современные представления о кислотах и основаниях. Бренстеда и Лоури
- •Теория Бренстеда – Лоури. Сопряженные кислоты и основания.
- •Кислотные свойства органических соединений с водородосодержащими функциональными группами (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины).
- •Влияние растворителя.
- •Основность органических соединений.
- •Теория Льюиса.
- •Вопросы для самоконтроля
- •Рекомендуемая литература
Тема:Кислотность и основность органических соединений
Цель занятия:
Сформировать у студентов представление о влиянии кислотно-основных свойств органических соединений на многие физико-химические и биологические процессы, протекающие в условиях организма.
Научить студентов определять кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, тиолов, и аминов в зависимости от их строения.
Студент должен знать:типы кислот и оснований Бренстеда.
Студент должен уметь: определять кислотные и основные свойства органических соединений.
Современные представления о кислотах и основаниях. Бренстеда и Лоури
Важными аспектами реакционной способности органических соединений является их кислотные и основные свойства. Для описания кислотных и основных свойств химических соединений существует несколько теорий – теория Бренстеда и Лоури, теория Льюиса и ряд других. Наиболее распространенной является теория Бренстеда и Лоури, или протолитическая теория.
По теории Бренстеда – Лоурикислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона), а основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).
По теории Льюисакислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять электронную пару (акцепторы электронной пары), а основания – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать электронную пару (доноры электронной пары).
Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Способность отдавать протон могут проявлять не только нейтральные молекулы, но заряженные частицы – катионы (NH4+) и анионы кислот, напримерHCl,ROH,HSO4-и др.
В роли основаниймогут выступать анионы – частицы, несущие отрицательный заряд, например С1-,OH-,HSO4,NH3.Основаниями могут быть и нейтральные молекулы, в состав которых входит гетероатом, например, азот, сера, кислород, содержащие неподелённую пару электронов, например спиртыROH.
Нейтральные молекулы или заряженные ионы, способные в зависимости от природы второго компонента проявлять свойства кислот или оснований называются амфотерными.
Теория Бренстеда – Лоури. Сопряженные кислоты и основания.
Кислоты и основания проявляют свои свойства только в присутствие друг друга, Ни одно вещесвто не будет отдавать протон, если в системе нет акцептора протона – основания, и наоборот.т.е. они образуют сопряжённую кислотно-основную пару в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и чем сильнее основание, тем слабее сопряженная ему кислота.
Кислота, отдавая протон, превращается в сопряженное основание, а основание приняв протон, превращается в сопряженную кислоту. Кислоту обычно обозначают АН, а основание – В
Например: НС1↔ Н++ С1-, НС1 – сильная кислота; С1-ион – сопряженное слабое основание;
СН3СООН ↔ СН3СОО-+ Н+, СН3СООН – слабая кислота, а СН3СОО-- ион сопряженное сильное основание.
Общий вид можно представить так: Н+│ : А + В ↔ Н:В+ + А:-
к-та основ сопр. сопр.
к-та основ-е
Мы уже сказали, что кислотные свойства соединений обнаруживаются только в присутствие основания, а основные свойства – в присутствие кислоты, т.е. в соединениях существует определённое кислотно - основное равновесие, для изучения которого в качестве растворителя используется Н2О.По отношению к Н2О как к кислоте или как основанию определяют кислотно-основные свойства соединений.
Для слабых электролитов кислотность количественно оценивается Крав реакции, которая заключается в переносе Н+от кислоты к Н2О как основанию.
СН3СООН + Н2О ↔ СН3СОО-+ Н3О+
к-та основ-е основание кислота
СН3СОО-- ацетат ион, сопряженное основание;
Н3О+- ион гидроксония, сопряженная кислота.
Используя значение константы равновесия этой реакции и учитывая, что концентрация Н2О практически постоянна, можно определить произведение К ·[H2O] называемое константой кислотностиК кислотности (Ка).
;
Чем больше Ка, тем сильнее кислота. Для СН3СООН Ка= 1,75 · 10-5. такие малые величины неудобны в практической работе, поэтому Кавыражают черезрКа (рК = -ℓg Ка). Для СН3СООН рКа= 4,75. Чем меньше величина рКа, тем сильнее кислота.
Сила оснований определяется величиной рКВН+.