- •Лекция 1 Биоорганическая химия (бох), ее значение в медицине
- •Органическая химия
- •Структурная изомерия
- •Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Формулы Ньюмена
- •Конфигурационные изомеры
- •Лекция 2 Сопряженные системы
- •Ароматичность
- •Индуктивный эффект
- •Мезомерный эффект
- •Классификация органических реакций
- •Лекция 3 Кислотность и основность
- •Кислоты Бренстеда
- •Основания Бренстеда
- •Монофункциональные соединения Спирты
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Карбокатион
- •Простой эфир
- •Бутен-2
- •Этилфосфат
- •Этаналь
- •Многоатомные спирты
- •Лекция 4 Фенолы
- •Химические свойства
- •Тиоспирты и тиоэфиры
- •Химические св-ва
- •Роль в организме
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Строение молекулы амина
- •Химические св-ва
- •Алкиламид
- •Замещенный имин
- •Лекция 5 Альдегиды и кетоны
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Химические свойства
- •Лекция 6 Карбоновые кислоты (кк)
- •Классификация
- •Номенклатура
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Трихлоруксусная Хлороформ
- •Угольная к-та и ее производные
- •Мочевина
- •Химические св-ва
Трихлоруксусная Хлороформ
к-та
По той же причине двухосновные к-ты с небольшим числом атомов С легко декарбоксилируются, образуя одноосновные к-ты.
III. Р-ция по радикалу (R)
Эти р-ции замещения (S) протекают легко и в зависимости от характера реагента, условий р-ции могут быть SR, SE или SN (для производных карбоновых к-т).
В общем виде:
Для непредельных и ароматических к-т идут р-ции АЕ и SЕ соответственно:
Присоединение происходит против правила Марковникова В.
Линетол – препарат из льняного масла, содержащий смесь этиловых эфиров ненасыщенных КК: олеиновой – 15%, линолевой – 15%, линоленовой – 57%.
Бензоат
натрия – отхаркивающее и консервирующее
средство.
Валидол – смесь метилового эфира изовалериановой к-ты и ментола.
Эфиры фумаровой к-ты – при псориазе, т.к.. считают, что при этом заболевании нарушается превращение янтарной к-ты в фумаровую:
(СОО)2Са оксалат кальция входит в состав некоторых камней, образующихся в организме.
(СН3СОО)2Рb ацетат свинца (II) – свинцовые примочки при ушибах.
Мыла – моющие средства.
Угольная к-та и ее производные
Двухосновная угольная к-та (рКа 6,37) – неустойчивое соединение, легко расподается:
Угольная к-та образует два ряда функциональных производных – полные (средние) и неполные (кислые).
Многие производные ее имеют важное практическое значение.
НО––ОН С1––ОН С1––С1 Н2N––ОН Н2N––NН2
Угольная Неполный Полный хлор- Неполный амид Полный амид
к-та хлорангидрид ангидрид угольной к-ты, угольной
угольной к-ты, угольной к-ты, карбаминовая к-ты,
хлормуравьиная фосген к-та мочевина
к-та
Мочевина
Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.
В промышленности мочевину получают:
Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.
Мочевина – бесцветное кристаллическое в-во (т. пл. 133 оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными св-вами.
Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещ-ва, плохо растворимы в воде:
Химические св-ва
В химическом отношении мочевина проявляет св-ва аминов и амидов к-т.
Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими к-тами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные св-ва), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.
Взаимодействие с НNO2
При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:
(NH2)2CO + 2HONO 2N2 + CO2 + 3H2O
При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:
Н
Хлорметан
Метилмочевина
Образование уреидов
При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.
Н
Ацетилхлорид
Ацетилмочевина
СН3––––NHСОNH2
Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.
Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой к-ты:
Производные барбитуровой к-ты обладают снотворным действием:
Диэтилбарбитуровая к-та – веронал, этилфенилбарбитуровая к-та – люминал. |
Гидролиз мочевины
Мочевина гидролизуется в присутствии к-т или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:
(NH2)2CO + HOH CO2 + 2NH3
Образование биурета
Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолетового цвета. Эта качественная р-ция наз-ся биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.
Действие щелочного р-ра гипобромита натрия
Происходит выделение N2 и образование угольной к-ты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):
(NH2)2CO + 3NaBrO 3NaBr + N2 + CO2 + 2H2O
иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина |
Н2N – СООН – карбоминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.
Н2N – –SO2 NH– –NH–C4H9
30%-ный р-р мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.