- •Лекция 1 Биоорганическая химия (бох), ее значение в медицине
- •Органическая химия
- •Структурная изомерия
- •Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Формулы Ньюмена
- •Конфигурационные изомеры
- •Лекция 2 Сопряженные системы
- •Ароматичность
- •Индуктивный эффект
- •Мезомерный эффект
- •Классификация органических реакций
- •Лекция 3 Кислотность и основность
- •Кислоты Бренстеда
- •Основания Бренстеда
- •Монофункциональные соединения Спирты
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Карбокатион
- •Простой эфир
- •Бутен-2
- •Этилфосфат
- •Этаналь
- •Многоатомные спирты
- •Лекция 4 Фенолы
- •Химические свойства
- •Тиоспирты и тиоэфиры
- •Химические св-ва
- •Роль в организме
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Строение молекулы амина
- •Химические св-ва
- •Алкиламид
- •Замещенный имин
- •Лекция 5 Альдегиды и кетоны
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Химические свойства
- •Лекция 6 Карбоновые кислоты (кк)
- •Классификация
- •Номенклатура
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Трихлоруксусная Хлороформ
- •Угольная к-та и ее производные
- •Мочевина
- •Химические св-ва
Номенклатура
Рациональная – название радикала (R) + «амин»:
СН3 – СН2– СН2– NН2 СН3 – NН– СН3
Пропиламин Диметиламин
МН рассматривает гр. –NH2 как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед названием основной цепи (корня):
2-Аминопропан
Изомерия
Для первичных аминов – изомерия углерод-углеродной цепи (3, 4) и положения гр. – NH2 (1, 2); для вторичных и третичных аминов – изомерия радикала (5, 6) – метамерия:
СН3 – СН2– СН2– NН2
Пропиламин
Изопропиламин
СН3 – СН2– СН2– СН2– NН2
Бутиламин
Изобутиламин
СН3 – СН2– СН2–NН–СН3
Метилпропиламин
СН3 – СН2–NН – СН2–СН3
Диэтиламин
Физические св-ва
Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва.
Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и животных из -аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами.
Связи N – H, C – N полярны, однако полярность NH связи больше, чем CN согласно различной ЭО атомов N, С, Н. Поэтому первичные и вторичные амины, подобно спиртам, склонны к образованию Н-связей.
Строение молекулы амина
Нуклеофильный и оснóвный центры
В связи с меньшей полярностью связи С – N (0,45 D) по сравнению с полярностью N – Н (1,3 D) для аминов не характерны р-ции замещения гр. NН2 – и кислотные св-ва.
Важнейшее св-во аминов связано с наличием свободной электронной пары у атома N и его способностью присоединять «+» частицы. С этим связано проявление аминами свойств оснований, т.е. присоединять Н+ от воды и кислот, а также вступать в р-ции алкилирования, ацилирования, выполняя при этом роль Nu.
Химические св-ва
I. Оснóвные св-ва
Амины более сильные основания, чем NH3. Это объясняется + I эффектом радикалов. Чем больше электронная плотность на атоме N, тем больше основность. Вторичные амины более сильные основания, чем первичные. Основность третичных аминов уменьшается, что объясняется экранирующим влиянием атома N тремя алкильными группами.
Поскольку ЭО атома N меньше ЭО атома О, амины образуют менее прочные ассоциаты, чем соответствующие спирты и имеют более низкие температуры кипения. Температура кипения этанола 78 оС, а этиламина – 17 оС.
При растворении в воде к аминам присоединяется Н+ от молекулы НОН, поэтому растворы аминов имеют щелочную р-цию:
СН3H2 + HOH [СН3H3]OH
Гидроксидметиламмония
При действии к-т образуются соли:
СН3H2 + HС1 [СН3H3]Сl
Хлоридметиламмония
Щелочи разлагают соли аминов и выделяют свободные амины:
[СН3H3]Сl + NaOH NaCl + CH3NH2 + H2O
Особенно сильные оснóвные св-ва у чертвертичных аммониевых оснований, которые по силе соответствуют щелочам:
Оснóвные св-ва ароматических аминов ослаблены за счет р,-сопряжения NH2 – группы с бензольным кольцом. Поэтому анилин образует соли только с сильными минеральными к-тами. Водный р-р анилина не изменяет окраску индикаторов.
II. Р-ции алкилирования и ацилирования
В этом случае амины проявляют нуклеофильные св-ва за счет электронной пары атома азота.
Вторичный амин
+
: : R – NH – CH2R
Аналогично идет образование третичных и четвертичных аминов.