Мочевина

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

Мочевина является производным угольной кислоты.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 133 ^оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными свойствами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещества, плохо растворимы в воде:

Химические свойства

В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.

1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

2. Взаимодействие с НNO₂

При действии НNО₂мочевина, как первичный амин, выделяет N₂. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH₂)₂CO + 2HONO  2N₂ + CO₂ + 3H₂O

3. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Н

Хлорметан

₂N––NH₂+ С1 – СН₃Н₂N––NH–СН₃+ НС1

Метилмочевина

4. Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Н

Ацетилхлорид

₂N–CO– + Cl–CO–CH₃ Н₂N–CO–NH––CH₃

Ацетилмочевина

СН₃––––NHСОNH₂

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:

Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал.

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH₂)₂CO + HOHCO₂+ 2NH₃

5. Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)₂в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

6. Действие щелочного раствора гипобромита натрия

Происходит выделение N₂и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH₂)₂CO + 3NaBrO  3NaBr + N₂ + CO₂ + 2H₂O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н₂N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н₂СО₃. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С₄Н₈О и назовите их по м.н.

2. Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н₂, б) HCN, в) C₂H₅OH,

г) H₂N-H₂N.

3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение.

4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды.

5. Напишите качественные реакции на альдегиды.

6. Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя.

7. Напишите образование оксима и спирта из бутанона.

8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь:

а) Br₂, б) PCl₅, в) реактив Толленса (Ag₂O + NH₄OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.

9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты.

10. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)₂и СаСО₃.

11. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.

12. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.

13. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.

14. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.

15. Сравните основные свойства мочевины и аминов.

16. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.

17. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.