Биологически активные альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты
Цель занятия: изучение строения, классификации, номенклатуры и химических свойств альдегидов, кетонов и карбоновых кислот и их производных; основных реакций метаболизма карбоновых кислот в организме
Студент должен знать
классификацию альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
виды изомерии альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
номенклатуру альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
строение альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
химические свойства альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
качественные реакции альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
применение альдегидов и кетонов и карбоновых кислот.
Студенты должны уметь:
называть альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты исходя из структурной формулы соединения;
исходя из строения, прогнозировать реакционную способность альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.
Органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называюся карбонильными, или оксосоединениями.
Такие соединения делятся, на альдегидыикетоны.
Общая формулаалифатических альдегидовСnH2nOилиСnH2n+1СОН
Классификация
Альдегидыклассифицируются по строению углеводородного радикала.
Различают: алифатические - предельные и непредельные альдегиды.
пропаналь 
пропен-2-аль
Ароматические:
бензальдегид
Кетоны классифицируют:
По строению углеводородного радикала:
алифатические -
пропанон-2
алициклические -
циклогексанон
ароматические -
бензофенон
По симметричности:
Симметричные -
диметикетон
Несимметричные -
метилэтилкетон
Смешанные -
метилфенилкетон
Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов С можно рассматривать как метамеры (изомеры) – соединения, содержащие одну и ту же функциональную группу, но имеющие различное строение. Например, С3Н6О
Реакции альдегидов и кетонов весьма схожи, что позволяет рассматривать их вместе.
Номенклатура
Альдегиды.
Тривиальная номенклатура использует название кислот, образующихся при окислении альдегидов, + слово «альдегид»;
Название альдегидов по номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответствующего углеводорода с прибавлением окончания «-аль», например:
|
|
Муравьиный альдегид, метаналь, формальдегид |
|
|
Уксусный альдегид, этаналь, ацетальдегид |
Кетоны
Рациональная номенклатура – название радикалов + слово «кетон»;
Название кетонов по номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответствующего углеводорода с прибавлением окончания «-он», например:
СН3–СН2
СН3Метилэтилкетон,
бутанон-2
Тривиальная номенклатура используется редко.
Изомерия
Для альдегидов характерна изомерия цепи, для кетонов – цепи и положения карбонильной группы.
Альдегиды
Изомерия углеродной цепи:
Пентаналь 2-метилбутаналь
Межклассовая изомерия:
Альдегиды изомерны кетонам.
Пропаналь Пропанон-2
Кетоны
Изомерия углеродной цепи:
пентанон-2
3-метилбутанон-2
Изомерия положения функциональной группы:
пентанон-2 
пентанон-3
Физические свойства
Низшие альдегиды имеют резкий запах, растворимы в воде, высшие альдегиды имеют приятный запах (парфюмерия), не растворимы в воде, но σрастворимы в органических растворителях.