4.ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
4.1.Осуществите следующие превращения:
а)
H3C |
|
|
CH CH2Br |
Zn |
|
A |
AlCl3 |
Б |
H2, Ni |
В |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
- ZnBr2 |
|
|
|
t oC |
||
|
|
CH2Br |
||||||||
б)
CH2N2 |
|
HBr |
KOH (спирт. р-р) |
H2, Ni |
||||
|
|
A |
|
Б |
|
В |
|
Г |
Pd(OAc) |
|
|
||||||
|
|
|
||||||
|
|
2 |
|
|
- HBr |
|
|
|
в)
CH2OH |
PCl3 |
A |
трет-C4H9OK |
Б |
CH2N2 |
В |
|
|
|
|
|
||||
|
ДМСО |
Pd(OAc)2 |
|||||
|
|
|
|
|
|||
г)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 C |
H ONa |
|
Cl |
|
CH2 CH2 Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
C2H5OOC |
|
|
CH2 |
COOC2H5 |
|
|
|
2 |
5 |
A |
|
|
|
Б |
||
|
|
|
- 2 C2H5OH |
|
- 2 NaCl |
|||||||||||
|
H2O, t oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
NaOH, t |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
В |
|
|
C |
Г |
|
|
|
|
|
|||
|
- CO2, |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
- Na CO |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
- C2H5OH
д)
H3C H2C |
|
|
CH CH2Br |
Zn |
A |
HBr |
Б |
2 Na |
В |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
- ZnBr2 |
|
- NaBr |
|||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
CH2Br |
|
|
|
|
||||
е)
|
|
|
LiAlH |
|
PBr3 |
|
|
2 Na |
||
|
4 |
|
A |
|
Б |
|
|
В |
||
|
|
|
- LiOH, Al(OH)3 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
- 2NaBr |
||||
|
|
|
|
|
||||||
O |
|
|
|
|
|
|
||||
ж)
|
|
|
|
2 CH2N2 |
|
NH2NH2 |
|
KOH (тв.) |
t oC |
|||
H2C |
|
C |
|
O |
|
|
A |
|
Б |
|
|
В |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
- H O |
- N2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
з)
Br2, hν |
A |
|
KOH (спирт. р-р) |
Б |
CH2N2 |
В |
|
|
|
|
Pd(OAc) |
|
|||
- HBr |
|
- HBr |
2 |
||||
97
и)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Zn/Hg |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
CH |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
H2, Ni |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH |
3 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
C |
|
C |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
Б |
|
В |
||||
H2C |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ HCl |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH3CH3 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
к)
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
CH2 |
C |
|
O |
|
t |
o |
Zn/Hg |
Br2, hν |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
Ca |
C |
|
2 Na |
|
|||||||
(CH2)3 |
|
|
|
|
|
A |
|
Б |
|
В |
|
Г |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH2 |
C |
|
|
O |
|
- CaCO3 |
+ HCl |
- HBr |
- 2NaBr |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
O
л)
CH3 HCl |
KOH (спирт. р-р) |
|
CH2N2 |
|
|||
|
|
A |
|
Б |
|
2 |
В |
|
|
|
Pd(OAc) |
||||
|
|
- HCl |
|||||
м)
H3C |
|
C |
|
CH2 |
CH2N2 |
A |
AlCl3 |
Б |
Br |
2 |
В |
|
|
|
Pd(OAc) |
|
|
|
|
||||||
|
|
H |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
н)
|
|
|
|
|
|
O |
|
NH2NH2 |
|
|
t oC |
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH2 CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2C |
|
C |
|
C |
CH2 |
C |
|
CH3 |
A |
Б |
KOH (тв.) |
В |
||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
- H2O |
- N2 |
|
|||||||||||
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
о)
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH2 |
C |
|
O |
|
|
t |
o |
|
Zn/Hg |
|
H2, Ni |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
Ca |
|
C |
A |
Б |
||||||
(CH2)2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
- CaCO3 |
+ HCl |
t oC В |
|||||||||||||
|
|
||||||||||||||
CH2 |
C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
O
п)
Br |
Br |
2 KOH (спирт. р-р) |
2 CH2N2 |
|
2 AlCl3 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
Б |
В |
||||
H3C HC |
|
|
C |
|
C CH CH3 |
|
|
A |
||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
H |
H2 |
- 2 HBr |
Pd(OAc)2 |
|
|
||||
2 |
|
|
|
|
|
|
||||||
р)
|
CH |
|
CH3 KOH (спирт. р-р) |
A |
2 CH2N2 |
|
AlCl3 |
|||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
В |
|
Br |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
- HBr |
Pd(OAc)2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
98
c)
H3C |
|
C CH2 |
HBr, H2O2 |
Zn |
Б |
H2, Ni |
|
В |
|||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
A |
|
100 |
o |
|
||
|
|
|
|
|
|
||||||
H3C |
|
CH Br |
|
|
- ZnBr2 |
|
|
C |
|||
|
|
|
|
|
|||||||
т)
Br2, hν |
A |
KOH (спирт. р-р) |
CH2N2 |
В |
|
|
|
Б |
|
||
- HBr |
|
Pd(OAc)2 |
|||
|
|
|
|||
у)
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
Br2 |
|
|
C2H5OOC |
|
|
|
C(Na)2 COOC2H5 |
|
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||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
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|
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|
A |
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O, t oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
В |
NaOH, t oC |
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
- CO , |
|
- Na |
CO |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|||||||||||
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|
- C2H5OH |
|
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||||||||||||||
ф) |
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||||||||||||||||
H3C |
|
|
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|
CH |
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
C |
|
|
|
HC |
3 |
|
hν |
|
|
|
|
|
|
H2, Ni |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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A |
|
|
t oC |
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
HC |
|
|
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|
|
|
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|
|
|
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|
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||||||||||||||||||||||||||
H3C |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
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|
|
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|
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||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
||
х) |
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
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|
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|
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|
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|
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|
||||||||||||||||
H3C |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
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|
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||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
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|
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KOH (спирт. р-р) |
CH2N2 |
|
|
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|
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|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
A |
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|
|
|
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|
Б |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
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|
|
|
- HCl |
|
|
|
|
|
|
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|
Pd(OAc)2 |
|
|
|
||||||||||||
ц) |
|
|
|
|
|
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|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 Li/Hg |
|
|
|
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|
|
AlCl3 |
|
Br2, hν |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
H3C |
|
|
|
C |
|
|
CH2Br |
|
|
A |
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
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|
|
|
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|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
- 2 LiBr |
|
|
|
|
|
|
|
Б - HBr |
|
|
|
В |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 CH2Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
2 Na |
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
- 2 NaBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||
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|||||||||||||||
ч) |
|
|
|
|
|
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|
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||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
KOH (спирт. р-р) |
|
|
|
CH2N2 |
|
|
|
|
Br2 |
|
|
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|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
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|
|
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|
|
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A |
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|
Б |
|
|
|
|
В |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
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|||
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Pd(OAc)2 |
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||||||||
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|
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|||||||||
99
ш)
|
|
|
|
|
Cl |
, 450 oC |
|
2 Na |
|
2 CH |
N |
2 |
|
||
H3C |
|
HC |
|
CH2 |
2 |
|
|
A |
Б |
2 |
|
В |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
- HCl |
- 2 NaCl |
Pd(OAc)2 |
|||||||||||
щ)
HNO3(конц.) |
A |
Ba(OH)2, t oC |
Б |
Zn/Hg |
В |
||
t oC |
|
- BaCO3 |
|
+ HCl |
|||
э)
H3C H2C CH3 |
HBr |
|
KOH (спирт. р-р) |
Б |
CH2N2 |
В |
||
|
|
|
A |
|||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2 |
|
ю)
H3C HC |
|
|
C |
|
CH2 CH2 Br |
2 KOH (спирт. р-р) |
|
hν |
AlCl3 |
|
||
|
|
|
|
|
A |
|
Б |
|
В |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Br H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
ОТВЕТЫ
а)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Zn |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
H , Ni |
|||||
|
|
|
|
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|||||||||
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|
|||||||||
H3C |
|
CH CH2Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH Br |
|
- ZnBr2 |
|
|
|
|
|
|
|
o |
||||||||||||||||||
2 |
CH3 CH2 CH2 CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
t C |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||
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|
|
|
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|
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|
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||||||||||||||||||
б) |
|
|
|
|
|
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|
|
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|
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|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2N2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HBr |
|
|
|
KOH (спирт. р-р) |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
CH3 |
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||||||||||||
|
|
|
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|||
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|
Pd(OAc)2 |
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|||||||||
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- HBr |
|||||||||
|
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|||||||||||
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|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
3 |
H2, Ni |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||||||
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|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
100
в)
CH2OH |
PCl3 |
|
|
|
CH |
Cl |
трет-C4H9OK |
|
|
|
CH |
2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
2 |
|
ДМСО |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2N2
Pd(OAc)2
г)
C2H5OOC |
|
CH2 COOC2H5 |
2 C2H5ONa |
C H OOC |
|
|
C(Na) |
2 |
COOC H |
5 |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- 2 C2H5OH |
2 |
5 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Cl |
|
CH2 CH2 Cl |
|
|
|
COOC2H5 |
H2O, t oC |
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
- CO , |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
- 2 NaCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NaOH, t oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
- Na2CO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
д)
H3C H2C |
|
|
CH |
|
CH2Br |
Zn |
|
|
|
CH |
CH |
|
HBr |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
CH |
Br |
|
|
- ZnBr2 |
2 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
3 |
CH |
2 |
CH CH CH |
2 Na |
CH3 CH2 CH |
CH |
CH2 CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Br |
2 |
|
3 |
- NaBr |
|
H3C |
|
CH2 |
CH |
CH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
3 |
е)
|
|
|
LiAlH4 |
|
|
|
PBr3 |
|
|
2 Na |
|
|
|
|
- LiOH, Al(OH)3 |
|
|
|
|
|
- NaBr |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
O |
|
OH |
Br |
||||||||
ж)
|
|
|
|
|
2 CH2N2 |
|
|
O |
NH NH |
2 |
|
|
N |
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
||||||
H2C |
|
C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- H2O |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
KOH (тв.) t oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
- N2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
101
з)
Br2, hν |
|
|
|
KOH (спирт. р-р) |
|
|
|
||
- HBr |
|
|
Br |
|
|
|
- HBr |
CH2N2
Pd(OAc)2
и)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
CH |
|
CH |
|
|
|
CH3 H3C |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H2C C |
|
|
C CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
CH3CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
C |
CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
Zn/Hg |
|
|
H3C |
|
|
|
|
CH3 |
H2, Ni H3C |
|
|
CH3 |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
+ HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
к)
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
CH2 |
C |
|
O |
|
o |
|
|
|
O |
Zn/Hg |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
Ca |
t C |
|
|
|
|
|
|||
(CH2)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
+ HCl |
|
||||||||
CH2 |
C |
|
O |
- CaCO3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Br2, hν |
|
|
|
Br |
2 Na |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
- HBr 
- 2NaBr
л)
|
|
CH3 HCl |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
KOH (спирт. р-р) |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H3C |
|
C |
|
C CH3 |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- HCl |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
H3C |
|
C |
|
C CH3 |
|
CH2N2 |
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
Pd(OAc) |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
2 |
H3C |
|
|
|||||||||
102
м)
H3C |
|
C |
|
CH2 |
CH2N2 |
|
|
CH3 AlCl3 |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
Pd(OAc) |
|
|
|
|
|||||||||
|
Br2 |
H |
2 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
Br |
H2C |
|
C |
|
C CH2 Br |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
H2 |
||||
н)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
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CH |
CH |
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||||||||||||||||
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2 |
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3 |
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||||||||||||
H2C |
|
C |
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C CH2 |
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- H2O |
||||||
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H |
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H |
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C CH3 |
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t oC |
O |
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KOH (тв.) |
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C CH3 |
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- N2 |
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C CH3 |
||||||
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|||||||||
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NH2 |
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H2 |
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N |
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CH2 |
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C |
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O |
|
t |
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O Zn/Hg |
H2, Ni |
|
||||||
|
|
|
|
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Ca |
C |
|
пентан |
||||||||
(CH2)2 |
|
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||||||
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t oC |
|||||||
CH2 |
C |
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- CaCO3 |
|
|
+ HCl |
|
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||||||
|
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|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
||||
O
п)
|
Br |
Br |
2 KOH (спирт. р-р) |
|
|
|
|
|
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|
|
|||||||||||
|
|
|
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H3C HC |
|
|
C |
|
C CH CH3 |
|
|
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|
|
|
H3C HC |
|
C |
|
C |
|
CH CH3 |
|||||
|
|
|
|
- 2 HBr |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
H2 |
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
||||||||
|
2 CH2N2 |
H3C |
|
CH3 |
2 AlCl3 |
|
|
|
|
|
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|
|
|||||||||
|
|
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|||||||||||||
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|||
|
Pd(OAc)2 |
|
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||||||||
|
|
|
|
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||||||
103
р)
|
CH |
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|
CH3 |
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|||||
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KOH (спирт. р-р) |
|
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CH CH3 CH2N2 |
||||||||||||
|
|
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|
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|
- HBr |
|
|
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|
Pd(OAc)2 |
||||||||
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|||||
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||||||||||||
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CH3 |
AlCl3 |
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|
c)
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HBr, H2O2 H3C |
|
H |
CH2Br |
|
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CH3 |
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H C |
|
C |
CH |
|
|
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C |
|
|
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|||||||||||||
|
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|||||||||||||||||
3 |
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|
2 |
|
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H3C |
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H3C |
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CH |
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Br |
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CH |
Br |
- ZnBr2 |
|
CH3 |
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|
H2, Ni |
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H |
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|
H3C |
|
C |
|
CH2 CH3 |
|
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|||
|
100 oC |
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|||||||||||
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|||||||||
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CH3 |
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||||||||||
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|||||
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|
|
Br2, hν |
|
|
|
Br KOH (спирт. р-р) |
|
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|
CH |
N |
2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
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|
- HBr |
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|
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|
Pd(OAc)2 |
||||
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||||||
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CH3 |
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Br Br |
C2H5OOC |
|
C(Na)2 COOC2H5 |
|||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||
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H3C HC C |
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CH3 |
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|||||||
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|||||||||
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H3C |
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COOC2H5 |
H |
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H3C |
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|
COOH |
|||||||||||||||
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|
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|||||||||||||||
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H2O, t |
C |
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|||||||||||||
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|||||||||||
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COOC2H5 |
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- CO , |
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||||||
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||||||||
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2 |
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||||
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H3C |
|
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- C2H5OH H3C |
|
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||||||||
|
|
NaOH, t oC |
H3C |
|
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|
CH3 |
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|||||||||||
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- Na2CO3 |
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||||
104
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H C |
|
|
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|
CH |
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
||||
3 |
|
|
|
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|
|
3 |
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|
|
|
|
|
H |
|
CH3 |
|||
|
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|
|
|
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|
||||||||
C |
|
|
HC |
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H2, Ni |
H3C H2C |
|
|
CH CH2 CH3 |
||||||||
|
|
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C |
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|||
CH HC |
|
|
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|
|
t oC |
|
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|||||||||
|
|
|
|
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|
|
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||||||||||||
H C |
|
|
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|
CH |
|
|
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|
|
CH3 |
||||||
|
|
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|
|
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|
|
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|
|||||||||
3 |
|
|
|
|
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|
|
3 |
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
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|
|
||
|
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|
|
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|
|||
х)
H3C |
|
Cl |
H3C |
H |
C |
|||||||
|
|
KOH (спирт. р-р) |
|
|
|
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|
3 |
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|
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|
CH2N2 |
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|
|
|
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|
|||
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|
- HCl |
|
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Pd(OAc)2 |
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|
|
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|
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|
ц)
|
|
|
H |
2 Li/Hg |
H3C |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
||||||||
H3C |
|
C |
|
CH2Br |
|
|
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|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
- 2 LiBr |
|
|
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|
|
|||||||
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|
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|
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|
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||||
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|
CH2 CH2Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
Br2, hν |
|
Br |
|
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|
|
|
||||||||
|
|
|
|
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- HBr |
|
|
- 2 NaBr |
|
||||||||||||
ч)
|
|
|
|
|
|
Br |
|
KOH (спирт. р-р) |
|
|
|
|
|
|
|
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|
CH N |
2 |
|
|
|
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||||||||||||||
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|
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Pd(OAc)2 |
|
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|
Br2 |
|
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CH2Br |
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|||||||
ш) |
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Cl2, 450 oC |
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H C |
|
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CH |
2 |
|
Cl H2C |
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HC |
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CH2 |
|
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2 Na |
|
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||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||
3 |
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- HCl |
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- 2 NaCl |
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H2C HC |
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H2C |
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H2C |
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HC |
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CH2 |
2 CH2N2 |
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CH2 CH2 |
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|||||||||||||||||||||||||||
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Pd(OAc) |
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2 |
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щ)
105
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HNO (конц.) |
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Ba(OH)2, t oC |
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3 |
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HOOC |
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(CH3)4 |
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COOH |
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t oC |
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- BaCO3 |
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Zn/Hg |
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+ HCl |
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O |
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э)
H3C |
H2C |
CH3 |
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HBr |
Br |
KOH (спирт. р-р) |
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H3C H2C |
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C |
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CH2 CH3 |
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CH3 |
CH3 |
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H3C HC |
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C |
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CH2 CH3 |
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CH2N2 |
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Pd(OAc)2 |
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CH |
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||||||||||||
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|||||||||
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||||||
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CH3 |
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3 |
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H2C |
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CH3 |
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ю)
H3C HC |
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C |
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CH2 CH2 Br |
2 KOH (спирт. р-р) |
HC |
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CH |
2 |
|
hν |
|||
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|||||||||||
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|||||||||||
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|
HC |
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|
CH |
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|
CH3 |
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|||||||
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|||||||
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||||||
Br H2 |
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|||||
CH3 AlCl3
106