2. Бромирование в боковую цепь:

Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Саратовский Государственный Аграрный Университет им. Н.И. Вавилова

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

органическая химия учебник.pdf

Скачиваний:

632

Добавлен:

25.03.2015

Размер:

1.26 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 1617 / 1817 18 > Следующая >>>

6.7.

а) 1. Бромирование в ядро:

CH2

CH3

FeBr3

CH2

CH3

CH2 CH

CH3

Br2

CH3

п-изобутилбромбензол о-изобутилбромбензол

г) алкилирование

бромирование

г) алкилирование

бромирование

о- и п-бромбензойные кислоты

о- и п-бромбензойные кислоты

CH2 CH

CH3

Br2

hν

CH3

Механизм SR:

1-бром-1-фенил-2-метилпропан

hν

2 Br

CH2

CH3

- HBr

CH3

Br2

CH3

б)

CH2 CH

CH3

в)

NO2

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

O2N

NO2

г)

NO2

CH2 CH3

CH3

NO2

O2N

161

д)

	1.	CH CH3
	1.	CH3
		CH3
		Br

е)

1. CH3

O2N

ж)

CH3

з)

CH2 CH

CH3

O2N

Br				CH3

	CH	CH3	2.	C	CH3


	CH3			Br

NO2

CH3	2.	CH2
	2.	NO2
		NO2

Cl				CH3

	CH	CH3	2.	C	CH3


	CH3			Cl

NO2

CH2 CH

CH3

NO2

CH3

и)

		Br
1.	CH3	CH3	2.	CH2
1.			2.	Br
				Br
	Br

к)

CH3

NO2

CH3

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2

NO2

CH3

O2N

л)

CH3

CH2 CH2

CH2

CH3

162

м)

		Br
1.	CH2 CH3	CH2 CH3	2.	CH CH3
1.			2.	Br
				Br
	Br

н)

CH2 CH3

NO2

CH3

C CH2

3 2.

CH3

O2N

о)

CH2 CH3

CH3

O2N

п)

CH3

р)

CH3

O2N

с)

CH3

CH2 CH3

CH3

O2N

т)

H3C

CH3

NO2				CH3
CH CH CH	3			C CH2 CH3
2	3		2.	NO2
CH			2.	NO2
3
Cl
CH3		2.		CH2
		2.		Cl
				Cl

2 H

CH3 CH3

C CH

CH3

CH3 2.

NO2

CH3

NO2 CH3		CH3
	C CH CH
	C CH CH
C CH2 CH3 2.			3
C CH2 CH3 2.			3
CH3	CH3		NO2
CH3	CH3

Br CH3

CH3

CH CH CH3

CH3

163

у)

	H3C	Br CH3		CH3
1.	CH CH3	CH CH3	2.	C CH3
1.			2.	Br
				Br
	Br

ф)

H3C

Cl CH3

CH3

CH2

CHCH2 CH3

CH3

х)

H3C

Br CH3

CH3

CH2

CHCH2 CH3

CH3

ц)

CH2

NO2 H2

CH2

NO2

CH2

O2N

H C CH2

H C

CH2

H3C

ч)

CH2

H C CH2

H C

CH2

H3C

ш)

CH2

H3C

CH2

H3C

CH2

H3C

164

Br	(CH2)2-CH3					(CH)2-CH3			Br (CH) -CH
	(CH2)2-CH3					(CH)2-CH3			Br (CH) -CH
1.	CH				CH			2.	2	3
1.	CH			+	CH			2.	C
	CH3			Br		CH3			CH
				Br					3
Cl	CH3				CH3			CH3
	CH3				CH3			CH3
1.	C		CH3	+	C	CH3	2.	C	CH Cl
1.	C		CH3	+	CH3		2.		2
щ)	CH		3	Cl	CH3			CH3
	H2			CH3	NO2 H2		CH3		H
1.	C	CH2CH			C	CH2CH		2.	C CH2	CH3
				CH3			CH3		NO2 CH
O2N									CH3

э)

ю)

6.8.

а)

..O-C-CH3

O C-CH3

OH-группа оказывает активирующее влияние на бензольное кольцо в реакциях SE, поскольку электронодонорное влияние (+М) больше, чем электроноакцепторное (-I).

ОН-группа направляет новый заместитель в о- и п- положения;

OСOCH3-группа оказывает активирующее влияние на бензольное кольцо в реакциях SE, поскольку электронодонорное влияние (+М) больше, чем электроноакцепторное (-I).

ОСOCH3-группа направляет новый заместитель в о- и п-положения;

COCH3-группа оказывает дезактивирующее влияние на бензольное кольцо в реакциях SE за счет электроноакцепторного влияния (-М).

CОCН3-группа направляет новый заместитель в м-положение.

165

б)

в)

г)

д)

е)

ж)

з)

и)

к)

NH2		H	O
NH2		N	O
		CH3
CH3		HN	CH3
N			CH3
N	CH3		CH3
	CH3		CH3
CH3		OCH3
C2H5		OC2H5
		O
SH		S	OH
		O
Cl		CH3
Br		NH2
F		CF3
CCl3		OH

..N

CCH3

CC2H5

C3H7

C H

OCH3

S OH

166

л)

м)

н)

о)

п)

р)

с)

т)

у)

N(CH3)2

CCH3

CH3

СCH3

CH3

S OH

O O

C H

CCH3

CN SC2H5

	O
CCl3	C
	OCH3
O C O	NH3
CH3

CCl3

O CH3

OH	H	O
	N	O
	N
		CH3

NH2 C2H5

CH3	OCH3
HC	OCH3
CH3

O C O	O CH3
CH3

O	H	O	H
N	H		H	CH3
N	N		N	CH3
	O	CH3
		CH3

167

ф)

х)

ц)

ч)

ш)

щ)

э)

ю)

	O
Cl	S OH	CCl3
	O

CH3		N CH3	N C	O
N CH3		N CH3	N C	O
	CH3	CH3	CH3	CH3
		CH3	CH3
O		O C O
C	CH3	O C O	CH3
	CH3	CH3
		CH3
O
C	H	O C2H5	Br
	H

CN NH2 SH

	O	O C O
OH	C	O C O
	OH	CH3
		CH3
..	..	O
OC2H5	F	C
		NH2
..	..	C(CH3)3
NHC6H5	OH	C(CH3)3

168

6.9.

a)			Alk	Alk		COOH
	COOH		Alk	Alk		COOH
	COOH		AlkCl	SO H		SO3H
1	SO3H	1	AlkCl	H2SO4	3
1	SO3H	1	AlCl3		KMnO4
			AlCl3		KMnO4
2	COOH		Alk	COOH		COOH
3	COOH		Alk	COOH
3		2	AlkCl	KMnO4	H2SO4
COOH		2	AlCl3			SO3H
COOH	SO3H		AlCl3			SO3H
	SO3H
			Alk	Alk		COOH
SO3H		3	AlkCl	H2SO4	KMnO4
SO3H		3	AlCl3
			AlCl3
				SO H		SO3H
				3
б) хлорирование		сульфирование		о- и п-хлорсульфокислоты

сульфирование хлорирование м-хлорсульфокислота

в) алкилированиенитрованиеокисление о- и п-нитробензойные кислоты

алкилирование окисление нитрование м-нитробензойная кислота

алкилирование окисление бромирование м-бромбензойная кислота

д) бромирование нитрование о- и п-бромнитробензолы нитрование бромирование м-бромнитробензол

е) хлорирование нитрование о- и п-нитрохлорбензолы нитрование хлорирование м-нитрохлорбензол

ж) бромированиесульфированиео- и п-бромбензолсульфокислоты сульфированиебромированием-бромбензолсульфокислота

169

з) алкилирование нитрование хлорирование (SR) о- и п-нитротрихлорбензолы

алкилирование хлорирование (SR) нитрование м-нитротрихлорбензол

и) метилирование метилирование окисление

бромирование 3-бром-4-метилбензойная кислота

к) метилирование сульфирование бромирование

2-метил-5-бромбензолсульфокислота

л) метилирование хлорирование окисление

нитрование 3-нитро-4-хлорбензойная кислота

м) алкилирование

нитрование

хлорирование

окисление

4-нитро-2-хлорбензойная кислота

н) ацетилирование

нитрование

м-нитроацетофенон

метилирование

ацетилирование

о- и п-толилацетофеноны

о) метилирование бромирование окисление

нитрование 3-нитро-4-бромбензойная кислота

п) метилирование сульфирование бромирование 3-бром-4-метилбензолсульфокислота

р) алкилирование

нитрование

сульфирование

окисление

2-сульфо-4-нитробензойная кислота

с) алкилирование

хлорирование

окисление

хлорирование 3,4-дихлорбензойная кислота

170

т) метилирование

хлорирование (SE)

хлорирование (SR)

о- и п-хлорбензотрихлориды

метилирование

хлорирование (SR)

хлорирование (SE)

м-хлорбензотрихлорид

у) метилирование

бромирование

хлорирование (SR)

о- и п-бромбензотрихлориды

метилирование хлорирование (SR)

бромирование м-бромбензотрихлорид

ф) алкилирование бромирование окисление

бромирование 3,4-дибромбензойная кислота


х)	алкилирование		хлорирование (SE)		хлорирование (SR)
х)	алкилирование		хлорирование (SE)		хлорирование (SR)
		хлорирование (SE)		3,4-дихлорбензотрихлорид
		хлорирование (SE)		3,4-дихлорбензотрихлорид
ц)	алкилирование		бромирование (SE)		хлорирование (SR)
ц)	алкилирование		бромирование (SE)		хлорирование (SR)
		бромирование (SE)		3,4-дибромбензотрихлорид
		бромирование (SE)		3,4-дибромбензотрихлорид

ч) хлорированиенитрование хлорирование

2,5-дихлорнитробензол

ш) сульфирование нитрованиебромирование

3-нитро-5-бромбензолсульфокислота

щ) алкилирование иодирование окисление

иодирование 3,4-дииодбензойная кислота

171

э) нитрование		восстановление		ацетилирование

хлорирование (SE) гидролиз п-хлоранилин

нитрование хлорирование (SE) восстановлением-хлоранилин

ю) алкилирование		окисление		нитрование

бромирование (SE) восстановление

6.10.

а)

NH2	наибольшее донорное влияние заместителя, сле-
NH2	довательно, наибольшее активирующее влияние
	заместителя в реакциях SE;

анилин

N C CH3 O

ацетанилид

донорное влияние заместителя, но мéньшее, чем в анилине за счет акцепторного влияния ацетильной группы;

хлорбензол

нитробензол

особенностью хлора является проявление как донорного влияния (+М эффект), так и акцепторного (-I эффект), причем -I больше +М

наибольшее акцепторное влияние заместителя, следовательно, наибольшее дезактивирующее влияние заместителя в реакциях SE;

На основании приведенных выше доводов располагаем ароматические соединения в ряд по ослаблению их реакционной способности в реакциях SE:

172

		H			O
NH2		H		Cl	N
NH2		N C CH3		Cl	N
		O			O
		O
1	2		3		4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH		O C CH3		C N	COOH
б)		O
1	2		3		4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH		OH		CH3	O
OH		OH		CH3	C	H
в)						H
в)
OH	2		3
1	2		3		4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
CH3	CH3		Cl		Cl
г)
CH3	2		3		Cl
1	2		3		4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
NH2	NO	2	NO	2	NO
		2		2	2
д)
1	2	NH2	3		NO2
1	2		3		4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

173

OCH3	CH		Br	CCl
		3			3
		3			3

е)

1 2 3 4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

OH CH3 I COOH

ж)

1 2 3 4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

H3C	N	CH3	H C	CH		O	H C		CH
	N		3	CH	3	O	3	NH		3
з)						N	O
з)							O
	1			2		3		4
		по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
	OCH3			CH3		F		CF3
и)
	1			2		3		4
		по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
	OH			CH3		Cl		NO2
к)
	1	OH		2	CH3	Cl		4		NO2
	1			2		3		4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

174

	CH3		CH3		CH3	I	O
л)							C H
л)
	CH3		2		I		5
	1		2		3	4	5
	по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
	SH		OH		SO3H		SO3H
м)
	1	2 SO3H					SO3H
	1	2 SO3H			3		4
	по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
	OH			CH3	OH	CH3	O
н)							C OH
н)
HO	OH	H3C		CH3	3	4	5
	1			2	3	4	5
	по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
	OH	H3C	CH	CH3	CH3		Cl
	OH		CH		CH3		Cl
о)	NO2			NO2		NO2	NO2
о)
	1 NO2	2 NO2			3 NO2		4 NO2
	по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
	OCH3		COOH		COOH		NO
					COOH		2
п)
	1 COOH		2		3	COOH	COOH
	1 COOH		2		3		4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

175

р)

с)

т)

у)

ф)

OCH3

NO2

C O

H C O

4 H

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

OC2H5

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

NH2

SO3H

NO2

1 2 3 4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH				O
	O C CH3		C	O
	O C CH3		C	H	C N
	O			H
	O
1	2		3		4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
NH2	H	CH3
	N C	CH3	Br		NH3
	O
1	2		3		4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

176

х)

ц)

ч)

ш)

щ)

OCH3	CH3	I			O
					C CH3
1	2	3			4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH	CH3				O
		O	C	CH3	C	CH3
			C			CH3
			O
1	2	3			4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
SH	SH	SO3H			SO3H
SH					NO2
1	2	3			4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH	OH	CH3			O
					C CH3
OH					4
1	2	3			4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH	OH	NO2			NO2
	2 NO2				NO2
1	2 NO2	3			4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

177

OCH3	CH3	Cl	O
э)			C CH3
э)
1	2	3	4
по ослаблению реакционной способности в реакциях SE
OH	CH3	NO2	CCl3
ю)
1	2	3	4

по ослаблению реакционной способности в реакциях SE

6.11.

а)

* *

CH3

* *

H3C

CH3

* *

согласованная

CH3

+ Cl2

H3C

CH3

Cl2

AlCl3

CH3

AlCl3

CH3

Cl2

CH3

* *

CH3

несогласованная

AlCl3

CH3

H3C

CH3

+ Cl

CH3

178

б)

					NO2
O2N	NO2					HO3S		CH3		HO	CH3
					NO2
согласованная				согласованная			несогласованная			согласованная
в)				CH3				H
				CH3				H			O
OCH				C	O CH			C O			NH C
OCH	3				O CH	3		H			CH3
	3					3
					C
					C	O
C	CH3				O	O		C	O
C	CH3				O			C
O											OH
согласованная			несогласованная					согласованная несогласованная
г)											H
H3C				Cl			HO	OH		HO	H
H3C				Cl			HO	OH		HO	C O
	C	CH3				CH3
	C	CH3				CH3
		CH3
соглас.	CH3				несоглас.			соглас.			несоглас.
соглас.					несоглас.			соглас.			несоглас.
д)
NO2		NO2					NO2				NO2
		NO2

		NO2	NO2
несоглас.	соглас.		NO2
несоглас.	соглас.		несоглас.
е)	SH
	SH
OH	Cl	I	Cl

CH3 NO2

несоглас. соглас. несоглас. соглас.

179

ж)

		Br	HN CH3							H3C	N
		Br	HN CH3		H3CO		OH		H3C		N
H3C			CH3						H3C		H
			CH3								H
	N	Br									C
H3C	N	Br									C
H3C											O
	несоглас.		соглас.				соглас.				соглас.
з)							NO2				NO2
							NO2				NO2
		CH3	O2N		OCH3
O2N		NO2	O2N								NO2
O2N		NO2	O2N				NO2				Cl
							NO2				Cl
	соглас.		несоглас.				несоглас.				соглас.
и)	Br				Br						Br
	Br				Br						Br
		Br
						Br
											Br
	несоглас.			соглас.						несоглас.
к)								CH3
	H3C	CH3			+ CH3		OH	CH3			NO2
	H3C	CH3	H3CO		+ CH3			C			NO2
	C	CH3	H3CO		N	CH3		C		O
					CH3
H3C											CCl3
	несоглас.		несоглас.				соглас.				соглас.
л)							Cl				I
	Cl		N	CH3			Cl				I
	Cl		N	CH3
				CH3
	OCH3	Cl					OC2H5			O C CH3
										O C CH3

несоглас. несоглас. соглас. несоглас.

180

			OH
	CH		C	CH3				CF3
м)		3		O
				O

	HS		SO3H	NO2	HO
			SO3H	NO2
	несоглас.		соглас.	несоглас.		соглас.
н)	OH		OH		OH
	OH		OH		OH
		NO2
				NO2
	соглас.		несоглас.		NO2
	соглас.		несоглас.		соглас.
о)				Cl	CH3		H
O2N		H3C	CH3	Cl	CH3		H
O2N	CH3	H3C	CH3	O	C		C	O
				O				O
			CH3	OH
	несоглас.		соглас.	несоглас.	соглас.
п)				CH3
HO	OH		SO3H	CH3
HO	OH		SO3H		O=N			Cl
	OH		SO3H	SH
соглас.			соглас.	несоглас.	несоглас.
р)	CH		CH3		CH3
	CH		CH3		CH3
	3	O
	C	O
		CH3		C O
				C O		O
				CH3	C	O
					C	CH3
						CH3
	соглас.		несоглас.		соглас.

181

с)

O O=N C CH3

соглас.

CH3

т) CH3

несоглас.

у)

O O=N C CH3

соглас.

ф)

OC2H5

H3C

несоглас.

х)

несоглас.

H3C	O	O
C	O	O
O		C	CH3
			CH3

несоглас.

CH3

соглас.

OCH3

O	Br
C OH

CH3 CH3

соглас. несоглас.

CH3

несоглас.

O	OH	OCH3
C

OCH3 CH3

несоглас.

соглас.

несоглас.

H3C

CH3

C CH3

H3C

CH3

CCl3

соглас.

соглас. несоглас.

182

ц)

		OH		H3C CH3
		OH		N
Br	Cl	C	O
			O
		F
				F
ч)	соглас.	соглас.		несоглас.
ч)	OH			OH
	OH			OH
	OH
				OH
	несоглас.	соглас.
ш)				I
				I
O2N		I
	I	C		OH
		O		CF3

NO2

соглас.

несоглас.

CH3

H3C C CH3 CH3

соглас. соглас. соглас. несоглас.

щ)

OH	OH
OH	OH

несоглас. несоглас.

э)

Cl	CH3
Cl
CH3	Cl

CH3

несоглас. несоглас. соглас.

183

ю)

NO2

C2H5

соглас.

несоглас.

6.12.

а) C10H14= 120 + 14 = 134

Ответ:

CH3

или

CH2-CH2-CH3

H3C

CH3

C10H14

п-пропилтолуол

п-изопропилтолуол

CH3

COOH

CH3

COOH

K2Cr2O7

CH2-CH2-CH3

COOH

H3C

CH3

[O]

CH3

COOH	COOH

184

б) C9H12

в) C9H12

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

C9H18

CH3

H C

CH3

д) C8H9Cl

е) C9H8

C - CH3

CH2-CH3

з) C10H14	и) C9H10
CH2CH3	CH2-CH=CH2





	CH2CH3


л) C9H8				м) C8H8
		CH2-C	CH

г) C9H8

CH3

ж) C8H6

C CH

к)C8H8

CH=CH2

HCCH2

н) Общая формула аренов – CnH2n-6; 12n + 2n – 6 = 106 n = 8

Для C8H10 получаем возможные изомерные ароматические углеводороды:

185

CH3	CH3	CH3
		CH3
CH3	CH2-CH3	CH3
CH3	CH2-CH3

Идентифицировать возможные изомеры можно по продуктам их окисления, которые имеют различные температуры плавления:

COOH

Тпл. возг. 300 оС

122,5 оС

346 оС

191 оС

о)

CH3

H3CCH3

CH2-CH3

Различить данные соединения можно по температурам плавления продуктов их окисления (см. вариант н)

п)

Br	CH3	CH2-CH2-CH3
	CH3	CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

См. вариант н р)

		или	H




H3C				C
				C
	CH3		3	H3C
	CH3			H3C
C8H10				C8H10

186

c) C9H12

т) C8H10

у)

H3C

CH3

CH CH

CH2

H C

CH3

H3C

CH3

ф) C10H14

Способы отличия см. н

CH3

CH -CH

или

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

H3C

CH3

х) C14H10

ц) C10H8

ч)

CH3

H+

CH2 C CH

CH2 CH3

H3C

CH2OH

CH3

Образование электрофила:

CH3

H+

CH3

перегруппировка

CH3

H3C

CH2OH

H3C

CH2

H3C

H2C

CH3

ш) C10H14

щ) C10H14

э)

CH3

CH2 CH3

CH3

ю)

C2H5

187

6.13.

а) 2,4,6-Тринитро-3,5-диметил-трет-бутилбензол.

CH3

(CH )

C=CH

HNO3

O2N

NO2

3 2

CH3

H+

(H3C)3C

CH3 (H3C)3C

CH3

NO2

Выбранная последовательность превращений объясняется тем, что в реакциях SЕ в ароматическом ряду заместители-доноры активируют бензольное кольцо, поскольку стабилизируют положительный заряд, возникающий в активированном комплексе. Первоначальное введение нитрогруппы (заместитель-акцептор) затрудняет последующее электрофильное замещение, поэтому необходимо вначале провести алкилирование, а затем – нитрование.

б)

CH3		COOH	COOH
CH Cl	KMnO4	Cl2
3
AlCl3		AlCl3	Cl
hν	3Cl		LiAlH4
	2
CCl3			CH2OH
AlCl3	Cl2		Cl
AlCl3	Cl2		HCl
CCl3			CH2Cl
t oC	Cl		Cl
t oC	3 H O
	2
	COOH
	Cl

188

в)

1) 2-метилбутанол-1

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH

H+

CH -CH -CH(CH

)-CH OH

3 2

2 -H O

перегруппировка

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2

-CH -(CH ) C

3 2

2) 3-метилбутанол-2

CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3

H+

-CH(CH

)-CH(OH )-CH

-H O

перегруппировка

CH3-CH(CH3)-CH-CH3

-CH

-(CH ) C

3 2

3) 3-метилбутанол-1

(CH3)3C-CH2OH

H+

(CH ) C-CH

3 3

2 -H2O

3 3

перегруппировка

CH3-CH2-(CH3)2C

4) 2,2-диметилпропанол-1

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH

H+

CH -CH(CH )-CH

-CH OH

-H O

перегруппировка

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2

-CH -(CH ) C

3 2

г)

H+

(CH ) C(OH)-CH=CH

(CH ) C(OH )-CH=CH

(CH3)2C-CH=CH2

2 -H2O

3 2

(CH3)2C-CH=CH2 C(CH3)2-CH=CH2 H+ C(CH3)2-CH-CH3

перегруппировка CH(CH3)-C(CH3)-CH3 C6H6 CH(CH3)-C(CH3)-CH3

189

д)

		OH
		OH
		KMnO4(водн.р-р)
H	2	Br2/CCl4
	2	Br
		Br
		Br
		COOH

COOH

е) Для определения ароматичности органического соединения применяется правило Хюккеля, которое говорит о том, что в связывании должно участвовать (4n+2)π электронов. Согласно этому правилу, ароматическим являются соединения Б и Е.

ж) Продуктом данной реакции является

CH CH2 CH3

190

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 1617 / 1817 18 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
09.03.20169.7 Mб298Общая методичка.docx
#
09.03.20163.13 Mб48Общая методичка.pdf
#
26.11.2019106.5 Кб4Орг торг проц.doc
#
25.03.201586.26 Кб27орг4.rtf
#
11.11.2019108.03 Кб13Организация торг проц.doc
#
25.03.20151.26 Mб632органическая химия учебник.pdf
#
18.09.20191.94 Mб11Освещение.rtf
#
25.03.2015716.29 Кб159основные классы метод. рук-во ч.1.doc
#
30.04.201518.76 Кб42Основные формы стоимости.docx
#
04.12.201813.44 Mб170Основы геологии и гидрогеологии.doc
#
20.09.2019221.7 Кб11основы рекламы. ответы.doc