- •«Томский политехнический университет»
- •Томск 2006
- •1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
- •Номенклатура
- •Задачи повышенной сложности
- •ОТВЕТЫ
- •2. ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Определение структурной формулы
- •Задачи повышенной сложности
- •ОТВЕТЫ
- •3. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
- •Способы получения и химические свойства
- •Определение структурной формулы
- •ОТВЕТЫ
- •4. ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
- •ОТВЕТЫ
- •5. АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Определение структурной формулы
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- •ОТВЕТЫ
- •6. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Правила ориентации
- •Определение структурной формулы
- •Задачи повышенной сложности
- •ОТВЕТЫ
- •2. Бромирование в боковую цепь:
- •СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
- •Редактор
ОТВЕТЫ
6.1.
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симм- триметилбензол (1,3,5-триметилбензол)
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C2H5 |
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H C |
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2 |
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CH2 |
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H2C |
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CH3 |
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CH3 |
ф) х)
H3C CH3
CH
CH2
H2CCH2
CH |
CH CH |
3 |
H3C CH3 |
H C |
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3 |
|
к)
C2H5
C2H5 |
|
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C2H5 |
|
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||
|
|||
|
|
|
|
C2H5 |
|
C HC2H5 |
|
2 |
5 |
н)
i-Pr
i-Pr i-Pr
i-Pr i-Pr
i-Pr
р)
H3CCH3
CH3
у)
CH2
CH2 CH2
ц)
CH3 H3C C CH3
H3C CC CH3 H3C CH3 H3CCH3
154
ч) |
|
ш) |
щ) |
|
H3C CH2 |
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H2C |
CH3 |
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CH2 |
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H C |
CH2 |
H2C |
CH2 |
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2 |
CH2 |
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H2C |
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H3C |
CH3 |
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CH3 |
CH3 |
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э) |
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ю) |
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H2C |
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HC CH3 |
H3C |
CH3 |
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CH |
CH |
H2C |
CH2 |
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CH3 |
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CH3 |
CH3 |
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6.4.
а)
Br |
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CH3 |
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H3C |
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2 Na |
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CH |
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CH3 |
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H C |
CH |
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H3C |
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C |
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Br |
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3 |
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3 |
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CH CH |
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H |
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H C |
CH3 |
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изопропил- |
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3 |
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дифенил |
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2,3-диметилбутан |
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бензол |
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(кумол)
б) пропилбензол + 1,2-дифенилэтан + бутан; в) п-этилтолуол + 4,4’-диметилдифенил + бутан;
г) изо-бутилбензол + дифенил + 2,5-диметилгексан; д) м-пропилтолуол + 3,3’-диметилдифенил + гексан; е) о-бутилтолуол + 2,2’-диметилдифенил + октан; ж) дифенилметан + дифенил + 1,2-дифенилэтан; з) бутилбензол + дифенил + октан; и) этилбензол + дифенил+ бутан;
к) этилпропилфенилметан + дифенил + 4,5-диэтилоктан;
155
л) аллилбензол + дифенил + 1,5-гексадиен; м) п-ксилол + 4,4’-диметилдифенил + этан
н) м-этилтолуол + 3,3’-диметилдифенил + бутан;
о) втор-бутилбензол + 1,2-диметил-1,2-дифенилэтан + гексан п) циклопентилбензол + дифенил + циклопентилциклопентан;
р) 3-фенил-1-пропин + дифенил + 1,5-гексадиин; с) бутилбензол + 1,2-дифенилэтан + гексан; т) п-диэтилбензол + 4,4’-диэтилдифенил + бутан;
у) м-диэтилбензол + 3,3’-диэтилдифенил + бутан; ф) о-диэтилбензол + 2,2’-диэтилдифенил + бутан;
х) п-изопропилтолуол + 4,4’-диметилдифенил + 2,3-диметилбутан; ц) п-бензилтолуол + 4,4’-диметилдифенил + 1,2-дифенилэтан; ч) 1,2-дифенилэтан; ш) пропилбензол + 1,2-дифенилэтан + бутан;
щ) циклогексилбензол + дифенил + циклогексилциклогексан; э) дифенил + гексан + пропилбензол; ю) дифенил + 2,2,5,5-тетраметилгексан + нео-пентилбензол.
6.5.
б)
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CH3 |
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+ H3C |
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CH |
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CH2 Br |
AlBr3 |
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C |
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CH3 |
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CH3 |
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|||||
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CH3 |
трет-бутилбензол |
||||||||
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1) образование электрофила
H C |
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CH |
|
CH Br |
+ AlBr |
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|
H3C |
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CH |
|
CH |
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перегруппировка |
||||||||||||
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2 |
|||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||
3 |
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2 |
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3 |
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- AlBr |
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CH |
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CH3 |
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3 |
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H3C |
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C |
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CH3 |
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CH3 |
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156
2) механизм реакции SE
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CH3 |
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CH |
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H |
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+ H3C |
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3 |
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C CH3 |
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C |
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H C |
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C |
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3 |
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CH3 |
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CH |
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CHCH3 - H |
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3 |
|
3 |
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||||||||||||||||||
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CH3 |
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π-комплекс |
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σ-комплекс |
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C |
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CH3 |
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CH3 |
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г) |
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а) |
в) |
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CH2CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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CH |
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CH |
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CH3 |
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CH3 |
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д) |
е) |
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ж) |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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C |
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CH2 CH3 |
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C |
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CH3 |
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CH |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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з) |
и) |
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к) |
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H |
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H |
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CH3 |
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C |
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CH2 CH3 |
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C |
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CH2 CH3 |
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C |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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л) |
м) |
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н) |
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CH3 |
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H |
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CH2 CH3 |
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H3C CH CH3
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3 CH |
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CH2-CH3 |
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главный продукт |
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6.6.
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NO2
п-нитротолуол о-нитротолуол
:
Образование электрофила:
HNO3 H2SO4 NO2+ 2HSO4- H3O+
Механизм реакции SE:
CH3 |
|
CH3 |
CH3 |
+ NO2+ |
NO2+ |
|
- H |
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H NO2 |
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NO2 |
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π-комплекс |
σ-комплекс |
б) |
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в) |
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г) |
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CH2CH3 |
CH CH |
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Cl |
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Cl |
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2 |
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NO2 |
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ж) |
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CH3 |
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CH3 |
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SO3H |
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C CH |
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3 |
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O |
C |
CH3 |
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159
л) |
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i-Pr |
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CH3 |
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э) |
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CH2CH3 |
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CH2-CH3 |
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CH3 |
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H3C |
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C |
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NO2 |
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