План выполнения практической работы:

1. Проведение реакций идентификации фенолов, ароматических и фенолокислот, сложных эфиров и амидов салициловой кислоты.

2. Проведение количественного определения одного из препаратов (резорцин, натрия салицилат) обратным броматометрическим методом.

3.Написание отчета.

Примечание. Практическую работу выполнять по ниже приведённым методикам.

Указания при проведении практической работы

Группа студентов разделяется на 3 подгруппы, студенты каждой подгруппы проводят:

1.Реакции на ароматическое ядро с одним из следующих препаратов: фенол, тимол, резорцин.

2.Задание для таблиц с одним из указанных в ней препаратом, но таблица заполняется полностью, используя результаты других подгрупп.

3.Специфические реакции на фенолы, ароматические и фенолокислоты, а также на сложные эфиры салициловой кислоты проводит каждая подгруппа.

4. Каждый студент проводит количественное определение резорцина или натрия салицилата обратным броматометрическим методом (по указанию преподавателя).

5.Задания, указанные мелким шрифтом, практически не выполнять.

6.При составлении отчетов: а) по реакциям идентификации препаратов дать теоретическое обоснование метода, написать уравнения реакций и указать результаты анализа; б) по количественному определению препаратов давать теоретическое обоснование метода, написать уравнения химических реакций, f_экв. , м.м.э., w (%) и указать результаты анализа(сделать вывод).

Общие реакции на фенолы

1. Реакции на кислотный характер фенольной группы

Проведите сравнительную характеристику лекарственных веществ на основе реакции комлексообразования с раствором железа(111) хлорида и результаты анализа занесите в таблицу 1, напишите уравнения химических реакций.

2. Реакции на ароматическое ядро при наличии фенольной группы

   1. Реакции электрофильного замещения

      1. Нитрозирование ( реакция Либермана)

Методика: 0,01г препарата помещают в фарфоровую чашку, смачивают 2-3 каплями 1% раствора натрия нитрита в концентрированной серной кислоте. Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении раствора натрия гидроксида. Напишите уравнения химических реакций.

2. Нитрование

Методика: к 0,01г препарата, растворенного в 2 мл воды (спирта), добавляют 1-2 мл разведенной азотной кислоты и нагревают на водяной бане. Постепенно появляется желтое окрашивание. При добавлении раствора натрия гидроксида до щелочной среды окраска усиливается. Напишите уравнения химических реакций.

2.1.3.Реакция сочетания фенолов с солями диазония в щелочной среде – получение азокрасителя:

Методика: 0,05г препарата, содержащего первичную ароматическую аминогруппу (анестезин, новокаин, стрептоцид, норсульфазол и др.,) растворяют в 1 мл разведенной хлористоводородной кислоты, прибавляют 2 мл 1% раствора натрия нитрита; полученный раствор прибавляют к 1 мл 5% щелочного раствора препарата, содержащего фенольную группу ( фенол, тимол, резорцин); образуется окрашивание или осадок от желто-оранжевого до оранжево-красного цвета. Напишите уравнения химических реакций.

2.2. Реакции окисления и кондесации

Индофеноловая проба

Проведите сравнительную характеристику препаратов, содержащих фенольную группу (фенол, тимол, резорцин и салициловая кислота) на основе реакции получения индофенола. Напишите уравнения химических реакций. Объясните, почему салициловая кислота не дает окрашивания. Результаты анализа внесите в табл.№2.

Методика 0,05 г препарата растворяют в 0,5 мл раствора аммиака и добавляют 3-4 капли 5% раствора хлорамина. Нагревают смесь на кипящей водяной бане. Через несколько минут наблюдается окрашивание, изменяющееся от добавления кислоты. Напишите уравнения химических реакций.

2.3 .Реакции конденсации

2.3.1. С альдегидами в присутствии концентрированной серной кислоты

Методика: к 1 мл 5% раствора (или к нескольким крупинкам) препарата прибавляют 2-3 капли раствора формалина и осторожно по стенке пробирки наслаивают 1-2 мл конц. серной кислоты. На границе жидкостей появляется розовое кольцо, постепенно темнеющее.

Напишите уравнения химических реакций. Результаты реакций впишите в табл.№3.

Примечание. В качестве источника альдегида можно использовать раствор формальдегида, гексаметилентетрамина, глюкозу и др.

2.3.2. С хлороформом в щелочной среде

Методика: несколько кристаллов тимола или резорцина растворяют в концентрированном растворе калия или натрия гидроксида, прибавляют несколько капель хлороформа и нагревают, появляется окрашивание. Напишите уравнения химических реакций.