Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Сибирский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации»

(ГБОУ ВПО СибГМУ Минздрава РФ)

Кафедра фармацевтической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №___ от «___»__________201__ г Заведующий кафедрой, профессор ______________

Для студентов 3 курса фармацевтического факультета

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

на практическое занятие по фармацевтической химии

Тема: «ИК-спектроскопия в анализе лекарственных средств»

Составил: Доцент каф. фармхимии Ларькина М.С.

Томск – 2013

I. Учебные цели

В последнее время решение ряда проблем по совершенствованию качества лекарственных средств напрямую связывают с внедрением в фармацевтическую практику оптических методов анализа, в частности ИК - спектроскопию.

Метод ИК-спектроскопии, основанный на поглощении веществом теплового излучения в области 6004000 см^1 (2,516,7 мкм), является универсальным аналитическим методом.

ИК-спектроскопию в сочетании с другими методами можно применять для установления структуры неизвестных сложных органических молекул, а в фарманализе  для идентификации лекарственных веществ, определения примесей, а также для количественного анализа.

Цель занятия: освоение ИК-спектроскопического метода анализа лекарственных средств.

В результате изучения темы студенты должны:

«иметь представление»:

• о возможностях применения ИК- спектроскопии в изучении структуры органических веществ;

«знать»:

• физические основы метода ИК- спектроскопии;

• принципиальные схемы спектрометров;

• порядок подготовки образцов для съемки ИК-спектров;

• основные принципы и порядок идентификации ИК-спектров;

• области применения изучаемого метода.

«уметь»:

• проводить пробоподготовку исследуемых образцов;

• интерпретировать ИК–спектры;

• применять изучаемый метод для целей фарманализа.

II. Учебные вопросы

1. Общие теоретические основы инфракрасной спектроскопии.

2. Аппаратура в ИК-спектроскопии.

3. Применение ИК-спектроскопии в фарманализе.

III. Учебно-материальное обеспечение

1. Литература:

а) обязательная:

• Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. - М.: Медпрес, 2008. – 616 с.

• Фармацевтическая химия: Учеб. пособие /Под ред. А.П.Арзамасцев. – 2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 640 с.

• Ермилова Е.В., Кадырова Т.В. Инфракрасная спектроскопия в анализе лекарственных средств: Уч. пособие / Под ред. профессора Е.А. Краснова. – Томск, 2006. – 86 с.

б) дополнительная:

• Государственная фармакопея СССР 11-е изд. Вып. 1- М.: Медицина.-1987. - 336с. Вып. 2., 1990. - 400с.

• Государственная фармакопея СССР XI изд. Вып. 1. – М.: Медицина, 1987. – С. 29-30.

• Государственная фармакопея Российской федерации ХII-е изд.,часть 1 – М.: издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2007. – 704с.

• Казицина Л.А., Куплетская И.Б., Применение УФ-, ИК-, ПМР- спектроскопии в органической химии. – М. : Высш. шк, 1971. – 264 с.

2. Материальное обеспечение:

а) карточки с ИК- спектрами лекарственных веществ;

б). таблицы характеристических полос поглощения.

IV. Методические указания студентам по подготовке к занятию

Материал семинара базируется на методическом пособии кафедры по ИК-спектроскопии, ГФ XII изд., ранее приобретенных знаниях по органической и аналитической химиях. В процессе самоподготовки к занятию студенты должны ознакомиться с теоретическим материалом и проработать ряд вопросов для самостоятельной подготовки к занятию.

V. Учебные материалы

Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию

1. Какой интервал длин волн используется в ИК-спектроскопии?

2. Объясните физическую сущность возникновения ИК-спектров поглощения?

3. Как рассчитать число полос в ИК-спектре молекулы и какие причины влияют на уменьшение числа полос реального спектра по сравнению с теоретическим?

4. Какие виды колебаний наблюдаются в молекулах? Охарактеризуйте их.

5. Что такое характеристические частоты, и частоты поглощения каких связей и функциональных групп характеристичны?

6. Что такое область «отпечатка пальцев», и полосы поглощения каких связей в ИКС являются нехарактеристичными?

7. Назовите приборы, которые используются в ИК-спектроскопии?

8. Приведите принципиальную схему ИК-спектрометра, охарактеризуйте источники излучения, монохроматоры, приемники для регистрации излучения, оптические материалы.

9. Как проводят калибровку и стандартизацию ИК-спектрометров?

10. Как проводят подготовку образцов для съемки ИК-спектров?

11. Охарактеризуйте основные факторы, влияющие на частоту и интенсивность характеристических полос поглощения ИК-спектра:

а) Влияние внутренних факторов:

- Геометрия молекулы.

- Электронные эффекты.

- Влияние ассоциации

б) Влияние внешних воздействий:

- Физическое состояние

- Растворитель.

- Концентрация.

- Температура.

12. Какую информацию получают при интерпретации ИК-спектра известного соединения?

13. Основные принципы и порядок идентификации ИК-спектра неизвестного вещества.

14. Какой закон лежит в основе количественного определения веществ методом ИК-спектрофотометрии?

15. В чем основные причины отклонения от закона поглощения?

16. Как определить толщину кювет?

17. Основной порядок проведения количественного определения веществ методом ИК-спектрофотометрии

18. Объясните преимущества и недостатки ИК-спектроскопии и ИК-спектрофотометрии перед другими физическими методами.

Задачи

Задание № 1

1. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

2. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

3. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

4. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

5. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

6. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

7. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

8. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

9. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

10. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

11. Сопоставьте полосы поглощения в приведенном ИК-спектре со структурой препарата.

Задание №2

№ 1. Определите, какому лекарственному веществу (дроперидолу (1) или димедролу (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

(1) (2) или

№ 2. Определите, какому лекарственному веществу (папаверину гидрохлориду (1) или пирацетаму (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

(1) (2)

№ 3. Определите, какому лекарственному веществу (натрию диклофенаку (1) или метронидазолу (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

или

1. (2)

№ 4. Определите, какому лекарственному веществу (мельдонию (1) или левомицетину (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.или

1. (2)

№ 5. Определите, какому лекарственному веществу (натрию диклофенаку (1) или димедролу (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

(1) или (2)

№ 6. Определите, какому лекарственному веществу (дротаверина гидрохлориду (1) или феназепаму (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

(1) или

(2)

№ 7. Определите, какому лекарственному веществу (кальция глюконату (1) или парацетомолу (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

(1) (2)

№ 8. Определите, какому лекарственному веществу (пиридоксину гидрохлориду (1) или левомицетину (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

1. или (2)

№ 9. Определите, какому лекарственному веществу (метилурацилу (1) или пиридоксину гидрохлориду (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

или

1. (2)

№ 10. Определите, какому лекарственному веществу (α-токоферолу ацетату (1) или метформину г/х (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.

1. (2)

№ 11. Определите, какому лекарственному веществу (мельдонию (1) или новокаину г/х (2)) соответствует приведенный ИК-спектр. Ответ обоснуйте.или

1. (2)