Правление Витовта

Ягайло передал великокняжеский престол своему двоюродному брату Витовту в 1392 году. В 1399 году Витовт (правил в 1392 — 1430 гг.) ещё раз попытался присоединить Московское княжество, на этот раз в союзе с ордынским ханом Тохтамышем , бежавшим в Литву и мечтавшим вернуть себе ханский престол, однако потерпел жестокое поражение в битве на Ворскле . Это поражение сильно ослабило Литву, и в 1401 г. она вынуждена была подтвердить режим «личной униии» с Польшей, что привело к усилению позиций польского дворянства (шляхты) на землях княжества.

В 1405 г. Витовт напал на Новогородские и Псковские земли, и те обратились за помощью к Москве. Назревала война, но силы Литвы и Москвы были примерно равны, к тому же ни той, ни другой стороне конфликт не был выгоден, и в 1408 г., постояв с войсками на Угре , Витовт и московский великий князь Василий Дмитриевич заключили мир. В это время на западе польско-литовское государство вело жестокую борьбу с Тевтонским орденом . Мир на восточных рубежах во многом способствовал тому, что в 1410 г. соединенные войска Королевства Польского и Великого княжества Литовского нанесли сокрушительное поражение Ордену в Грюнвальдской битве (битва при Танненберге). Прямым следствием этой победы стал окончательный отказ Ордена в 1422 г. от Жемайтии и окончательная ликвидация Ордена по Второму Торуньскому миру в 1466 г.

Еще раз Витовт попытался вмешаться в московские дела в 1427 г., когда в Москве началась династическая распря, получившая название «Шемякина смута» . Витовт, опираясь на то, что великая княгиня московская вместе с сыном, людьми и землями, сама отдалась ему под защиту, всерьез претендовал на престол короля Литвы и Руси. Дело было за официальным признанием со стороны императора Священной Римской империи . Признание Витовта королём и, соответственно, его страны — королевством, означало бы радикальное изменение статуса Великого княжества Литовского на международной арене. Это было совершенно не выгодно Ягайло и Королевству Польскому, стремившемуся расширить своё влияние на восточного соседа. По легенде, корону Витовта остановили на территории Польши, и Ягайло лично разрубил её мечом. Такого удара уже немолодой Витовт не вынес и умер в 1430 году.

Пожалуй, это была последняя попытка утверждения Великого княжества Литовского в качестве независимой державы. Решительное насаждение католической веры и расширение влияния поляков, хотя и способствовало подъему хозяйства, культуры и науки, вместе с тем крепко привязывало страну к более развитой католической Польше, а система привилегий, дарованных католической шляхте, разрывало внутреннее единство страны. Массовым стал переход православного дворянства в католичество, его полонизация. Масло в огонь подлило закрепощение крестьян в первой половине XV века. Ответом стали массовые крестьянские движения. Православное большинство, особенно низшие слои населения, все больше ориентировалось на Русь. Из литовских земель начался отток православных: они уходили на пустующие земли на востоке и и юго-востоке, прежнее Дикое поле, где хозяевами были кочевники. Так было положено начало казачеству в пограничных с Крымским ханством землях.