Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Химическая технология органических веществ. Учебное пособие-1
.pdf
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Казанский государственный технологический университет
Т.Н.Качалова, Ф.Р.Гариева, В.И.Гаврилов, С.А.Бочкова
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
ВЕЩЕСТВ
Учебное пособие
Казань
КГТУ
2
008
УДК 542
Качалова, Т.Н. Химическая технология органических
веществ: Учебное пособие/ Т.Н.Качалова [и др.],- Казань: изд-во
казан. гос. технол. ун-та, 2008, 139 с.
ISBN 978-5-7882-0523-6
Описан порядок проведения лабораторных практикумов по
специальности химическая технология органических веществ.
Предназначено для подготовки студентов по специальности
240401 «Химическая технология органических веществ» при
выполнении лабораторных работ по дисциплинам «Технология
основного органического и нефтехимического синтеза», «Технология
тонкого органического синтеза», «Технология поверхностно-активных
веществ и синтетических моющих средств».
Подготовлено на кафедре технологии основного
органического и нефтехимического синтеза.
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Казанского государственного технологического университета
Рецензенты: проф. В.Е. Катаев
кан.техн.наук М.Н. Котляр
Качалова Т.Н., Гариева Ф.Р.,
ISBN Гаврилов В.И, Бочкова С.А, 2008
Казанский государственный
технологический университет, 2008
Введение
Выполнение лабораторной работы студентами по
дисциплинам «Технология основного органического и
нефтехимического синтеза» (ТООНС), «Технология тонкого
органического синтеза» (ТТОС), «Технология поверхностно-активных
веществ и синтетических моющих средств» (ТПАВиСМС) является
заключительным этапом обучения на кафедре ТООНС и имеет своей
целью систематизацию знаний и применение этих знаний для решения
конкретной научно-исследовательской задачи.
Задачи, которые решаются в процессе привлечения студентов
к исследовательской работе преследуют цели: углубление и
закрепление материала учебных дисциплин, овладение современной
техникой и методикой проведения исследований и максимальное
использование творческого потенциала студентов.
Цель лабораторных занятий - научить всех студентов методике
и навыкам самостоятельной творческой работы в области избранной
специальности.
Предлагается тема исследования, которую студент изучает
самостоятельно, работая в библиотеке и в лаборатории. Затем с
помощью преподавателя выбирается методика исследования по
предложенной теме. Студент самостоятельно осуществляет синтез,
применяя знания, полученные при изучении ранее читаемых
дисциплин: «Органическая химия и основы биохимии»,
«Аналитическая химия и физико-химические методы анализа»,
«Реакционная способность химических соединений», «Теория
химико-технологических процессов органического синтеза», «Химия
и технология органических веществ», «Основы научноисследовательских работ в органическом синтезе», проводит
интерпретацию полученных результатов исследования.
Темы исследовательской работы могут включать в себя: синтез
новых, неописанных в литературе веществ; отработку способа
получения вещества; исследования кинетики процесса; разработку
технологии получения органического соединения.
3
1 ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ТООНС, ТТОС,
ТПАВиСМС
Проведение лабораторных занятий включает в себя несколько
этапов:
1. Сдача экзамена по технике безопасности.
2. Постановка проблемы исследования и обработка
литературных данных.
3. Написание реферата по предложенной теме.
4. Экспериментальная часть.
5. Обобщение и оценка результатов.
6. Оформление отчета и его защита.
1.1 Безопасность жизнедеятельности в химической
лаборатории
На начальном этапе лабораторных работ студенты сдают
экзамен по охране труда и технике безопасности. Цель экзаменаобеспечение безопасности при проведении лабораторного
практикума, закрепление знаний по дисциплине «Безопасность
жизнедеятельности».
В виду того, что выпускники по специальности 240401
работают в большинстве своем на предприятиях химической
промышленности, сдача экзамена готовит их к профессиональной
деятельности на химических объектах.
Для сдачи экзамена необходимо освоить следующие вопросы:
. Требования охраны труда, промсанитарии и
1
противопожарной техники к оборудованию лабораторных помещений.
2. Содержание рабочего места и основные меры безопасности.
3. Правила пользования вытяжными шкафами и вентиляцией в
химических лабораториях.
4. Меры предосторожности при работе с химической посудой
и приборами из стекла.
. Предосторожности при работе с газовыми горелками.
5
6. Меры предосторожности при работе с кислотами, щелочами
и другими едкими жидкостями.
4
7. Работа с ядовитыми веществами, токсичность веществ.
8. Работа с ртутью.
9. Правила работы с легковоспламеняющимися жидкостями.
10. Безопасность работы со щелочными металлами .
11. Безопасность работы с жидкими газами и охлаждающими
смесями.
12. Правила безопасной эксплуатации баллонов, содержащих
сжатые, сжиженные и растворенные газы.
13. Безопасность работы при применении вакуума.
14. Хранение химических веществ.
15. Правила безопасной работы с электрооборудованием и
электроприборами.
16. Перенос грузов и тяжестей.
17. Первая (доврачебная) помощь при несчастных случаях.
8. Противопожарные мероприятия.
1
Далее в виде собеседования с группой, преподаватель
оценивает возможность допуска студента к работе в лаборатории.
1.2 Постановка проблемы исследования и анализ
литературных данных
Второй этап лабораторных работ - постановка проблемы
исследования. Постановка проблемы осуществляется на основе
данных о предшествующих исследованиях, то есть включает работу
по сбору и обработке исходной информации. Это могут быть данные о
технических и теоретических методах и средствах решения
аналогичных задач (если такие имеются), о результатах других
исследований в смежных областях.
Поиск литературы необходимо начинать с монографий
последних лет издания, посвященных теме исследования. Этим
достигаются цели: во-первых, ознакомление с современными
воззрениями на исследуемую проблему; во-вторых, знакомство с
новыми источниками; в третьих привитие навыков работы с научной
литературой, развитие самостоятельности и расширение кругозора
студента. Большую помощь при этом оказывают журналы, словари и
справочники.
5
Реферативный журнал химия (РЖХим). Пользуясь
указателями, с помощью реферативных журналов можно разрешить
очень много вопросов, начиная от общего ознакомления с данной
узкой областью и кончая какой- либо частной справкой.
Для облегчения пользованием РЖХим в настоящее время
ежегодно издаются указатели: авторский, патентный, предметный, и
формульный.
Авторский указатель состоит из двух частей. В первой из них в
алфавитном порядке помещены все русские авторы, а также
иностранные авторы в русской транскрипции в тех случаях, когда в
оригинале использовались иные алфавиты, чем русский и латинский.
После фамилии автора следует заголовок реферата и его номер. Если
статья написана несколькими авторами, то заголовок реферата и его
номер даются при фамилии первого автора. При фамилии второго и
последующего авторов дается сноска к фамилии первого автора и
номер реферата. Во второй части авторского указателя приводятся
также в алфавитном порядке списки иностранных авторов в латинской
транскрипции с инициалами, название реферата на русском языке и
номер реферата. В остальном построение этой части указателя такое
же, как и в первой.
Патентный указатель в настоящее время состоит из трех
частей: указателя патентов СССР со ссылками на рефераты, в которых
освещены эти патенты; аналогичного указателя зарубежных патентов
(по странам); систематического указателя, в котором патенты
сгруппированы по предметному признаку (по тематике).
При подборе литературы больше всего приходится
пользоваться предметным указателем. В предметный указатель
РЖХим входят в алфавитном порядке названия химических
элементов, классов химических соединений; минералы; фирменные
названия продуктов; названия катализаторов и т.д.
В предметный указатель включены сведения об
индивидуальных химических веществах неустановленного строения,
но имеющих название.
Таким образом, в предметный указатель включается весь
наиболее важный фактический материал рефератов, аннотаций и
библиографических описаний, что позволяет читателю найти любые
6
сведения, помещенные в реферативном журнале за период, который
охватывает указатель.
В формульный указатель включены брутто - формулы всех
неорганических и органических соединений, впервые описанных или
полученных в данной работе, а также соединения, для которых
известны только брутто - формулы.
В основу указателя положена система Хилла, т.е. соединения
расположены в алфавитном порядке названий элементов и по числу
атомов данного элемента в молекуле. Исключением являются
соединения углерода. Для всех соединений углерода формулы
пишутся начиная с углерода, на втором месте всегда пишется водород
и лишь после этого пишутся все остальные элементы в порядке
алфавита, в том числе дейтерий. Изотопы, не имеющие собственных
названий, располагаются в порядке алфавита.
При каждой формуле дается название соединения без
пояснений. Для соединений, которым не придано названия (строение
неизвестно), приводятся физико-химические константы и, если
известно, указание на класс химических соединений. При отсутствии
таких данных регистрируется брутто - формула и дается ссылка на
реферат.
Реферативный журнал “Chemical Аbstracts”
сокращения:C.A.;Сhem.Abstr.;Сh.A.) выпускается Американским
химическим обществом. Публикуемые в этом журнале рефераты
кратки. Журнал состоит из разделов, в конце каждого раздела
помещаются рефераты соответствующих патентов: указываются автор
и/или держатель патента, а также класс патента, страна, номер и дата
выдачи патента, а также класс патента (в скобках) .
За рефератами патентов приведен список перекрестных
сносок-отсылок к тем статьям, которые прореферированы в других
отделах, но содержат материал, имеющий отношение к данному
разделу. Отсылка состоит из заглавия, фамилии первого автора (в
скобках) и номера раздела.
В конце номера помещаются авторский и патентный
указатели. Звездочка у фамилии автора (или названия фирмы)
означает, что реферируется патент. Рефераты оформлены следующим
образом: c начала идет заглавие статьи, затем автор или авторы
(принятые
7
(причем инициалы или имена располагаются впереди фамилии), далее
сокращенное название журнала, том, страницы (начала и конца
статьи), год (в скобках) и текст реферата.
Для каждого тома ежегодно выпускается авторский указатель.
При пользовании им необходимо иметь в виду, что для иностранных
фамилий, написанных в оригинале латинским алфавитом, при
реферировании сохраняется транскрипция подлинника.
После фамилии и имени (или инициалов) автора следует
название статьи, страница с буквой или цифрой в индексе. Если статья
имеет несколько авторов, то все сведения даются только при первом
из них, остальные тоже включаются в указатель, но при их фамилии
стоит отсылка к фамилии первого автора.
Предметный указатель, называемый Subject Index, выпускается
к каждому тому. Чтобы научиться правильно им пользоваться,
необходимо внимательно ознакомиться со специальными
пояснениями, имеющимися во введении к нему. Принципы,
положенные в основу предметного указателя, примерно те же, что и в
РЖХим. Индексируются понятия и предметы, т.е. при названии
понятия или данного предмета приведены ссылки на рефераты статей,
относящихся к ним по содержанию, независимо от того, употреблены
ли в реферате соответствующие названия или нет.
Формульный указатель не является исчерпывающим,
приходится одновременно пользоваться и предметным. Обычно за
формулой приведены названия соединений, по которым надлежит
искать сноски в предметном указателе.
В патентном указателе патенты группируются по странам.
Страны расположены по алфавиту. Внутри отдельных стран патенты
даются по номерам.
Перечень реферируемых журналов выпускается в виде
сборников журналом ”Chemical Abstracts” периодически, через
каждые несколько лет. В них публикуются в алфавитном порядке
сокращенные названия журналов в том виде, в каком их использует
журнал в рефератах, соответствующие им полные названия журналов,
номер тома за предыдущий год, номера библиотек, выписывающих
этот журнал.
8
Справочник Бейльштейна- фундаментальный справочник по
органической химии. Размер статей, который содержит справочник
может быть самым различным, но для каждого описываемого
вещества приводятся эмпирическая и структурная формулы, названия
вещества (обычно несколько). Названия построены по разным
номенклатурам: женевской, рациональной, IUPAC; это очень удобно
для дальнейших поисков по другим источникам. Затем указывается
один или несколько путей образования вещества: перед этими
сведениями становится прописное латинское “B”. Если для этого
вещества имеется хороший способ получения, то он описывается
несколько подробнее под обозначением “Darst”. Хорошо известным
веществам отводится несколько, а иногда и десятки страниц.
Все приводимые в справочнике фактические данные
сопровождаются ссылками на оригинальную литературу и нередко
эти ссылки на первичные источники представляют большую ценность.
Для облегчения поиска соединений в справочнике имеются указатели.
В конце каждого тома помещен алфавитный предметный указатель
соединений, описанных в данном томе.
В предметном указателе в алфавитном порядке расположены
все названия, приведенные в заголовках статей, а также технические и
медицинские тривиальные названия из текста статей.
Более удобен другой указатель - формульный. Основой для
классификации здесь служит эмпирическая формула вещества, а сама
классификация приводится по так называемой системе Рихтера.
Органические соединения располагаются по возрастающему числу
атомов углерода. Соединения с некоторым определенным числом
атомов углерода подразделяются далее на группы, в зависимости от
числа присутствующих в молекуле элементов, кроме углерода.
Позднее был выпущен новый формульный указатель,
построенный на системе Хилла. Эмпирические формулы
органических веществ располагаются по возрастающему числу атомов
углерода, внутри каждой из образованных таким образом групп - по
возрастанию числа атомов водорода, а затем и других элементов в
обычном алфавитном порядке символов.
Справочник Гейльгеймера_“Синтетические методы
органической химии” начал издаваться в 1948 году на немецком
9
языке. В нем регистрируются методы синтеза органических
соединений; каждый том охватывает информацию, появившуюся в
литературе примерно за 1 год.
Материал в справочнике располагается в строго
систематизированном порядке; основой классификации служат
реакционные символы. В них в начале указывают элементы, между
которыми в ходе синтеза устанавливается химическая связь. Эти
элементы перечисляются в следующем порядке: водород, кислород,
азот, галогены (Hal), сера, все другие элементы обозначаются общим
символом Rem. Углерод всегда ставится последним. Вторую часть
символа образуют специальные знаки, указывающие тип
превращения.
В третьей части символа указывают элементы, между
которыми разрывается связь в ходе реакции. Сведения о самих
реакциях даются в самой лаконичной форме со ссылками на
оригинальную литературу. К каждой серии из пяти томов имеется
сводный алфавитный предметный указатель, в который включены
названия методов, классов соединений, отдельных веществ,
фрагментов.
Справочник Губена по синтетическим методам органической
химии был основан еще в прошлом веке. Это издание не ставит целью
регистрацию всех встречающихся в литературе методов синтеза.
Первый том посвящается общим методам работы в
органической химии, второй - анализу органических соединений (в
это томе перевод на русском языке), третий-физико-химическим
методам исследования, четвертый- общим методам синтеза. В
последующих томах описываются методы синтеза органических
соединений разных типов.
Словарь органических соединений трехтомное английское
издание представляет собой справочник о строении и свойствах
органических соединений. Расположены эти соединения по алфавиту
их названий. Для каждого соединения приведены суммарная и
структурная формулы, основные физические константы, свойства
производных; даны 1-3 ссылки на литературу.
Кроме того, большую помощь при выборе методик синтеза
ряда органических соединений может оказать следующая литература:
10
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]